carbamoyloxy-acetic acid ethyl ester | 180742-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carbamoyloxy-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Carbamoyloxy-essigsaeure-aethylester；Aminoformyl-glykolsaeure-aethylester；Carbaminyl-glykolsaeureaethylester；Ethyl 2-carbamoyloxyacetate
• CAS: 180742-43-2
• 化学式: C₅H₉NO₄
• mdl: MFCD19206361
• 分子量: 147.131
• InChiKey: PQBJATBAMPXKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸乙酯 、 carbamoyloxy-acetic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 nitrocarbamoyloxy-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Dent, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 302, p. 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((chlorocarbonyl)oxy)acetate 在 氨 、 苯 作用下， 生成 carbamoyloxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Dent, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 302, p. 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Reaction of Urea with Alcohols and Amines: A Safe Alternative for the Synthesis of Primary Carbamates
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201600587

  日期：2016.8.23

  A general study of the iron‐catalyzed reaction of urea with nucleophiles is here presented. The carbamoylation of alcohols allows for the synthesis of N‐unsubstituted (primary) carbamates, including present drugs (Felbamate and Meprobamate), without the necessity to apply phosgene and related derivatives. Using amines as nucleophiles gave rise to the respective mono‐ and disubstituted ureas via selective

  本文介绍了尿素与亲核试剂的铁催化反应的一般研究。醇的氨基甲酸酯化反应可合成N-未取代的（一级）氨基甲酸酯，包括目前的药物（非氨甲酸酯和甲丙酸酯），而无需使用光气和相关衍生物。使用胺作为亲核试剂，可通过选择性转酰胺基反应生成相应的单取代和双取代的脲。通过简单的路易斯酸性铁（II）催化剂，这些原子经济的转变可直接和选择性地从廉价且容易获得的尿素中获得有价值的化合物。
• Ahlqvist, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1919, vol. <2> 99, p. 56,57, 59
  作者：Ahlqvist

  DOI：——

  日期：——
• Thiele; Dent, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 302, p. 262
  作者：Thiele、Dent

  DOI：——

  日期：——