3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propan-1-ol | 173994-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-pyridyldithio)propanol
• CAS: 173994-32-6
• 化学式: C₈H₁₁NOS₂
• 分子量: 201.313
• InChiKey: GGNOPUIXVBFZDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种还原响应型两亲性聚合物药物前体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种还原响应型两亲性聚合物药物前体及其制备方法和应用，其具有如式Ⅰ所示的分子结构式：其中，X为NH或O；ROH为疏水性抗肿瘤药物；n为5～1000；m为1或2。本发明提供的药物前体能够实现靶向给药，既保留了纳米载药系统的优势，同时又发挥了二硫键在肿瘤部位特异性降解的特点。与常规的2,2′‑二硫代二乙酸、3,3′‑二硫代二丙酸等连接臂相比，无需通过进一步水解就可以得到原药分子形式的抗癌药物。

  公开号：

  CN110025574A
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 3-巯基-1-丙醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A high stiffness bio-inspired hydrogel from the combination of a poly(amido amine) dendrimer with DOPA

  摘要：

  一个强韧的仿生水凝胶是由含有G4.0 PAMAM和DOPA的两种组分构建而成的。

  DOI：

  10.1039/c5cc05643h

文献信息

• Glutathione-sensitive nanoplatform for monitored intracellular delivery and controlled release of Camptothecin
  作者：Carlos Muniesa、Víctor Vicente、Manuel Quesada、Sara Sáez-Atiénzar、José R. Blesa、Ibane Abasolo、Yolanda Fernández、Pablo Botella

  DOI：10.1039/c3ra41404c

  日期：——

  We report the design, synthesis, characterization and in vitro testing of a novel nanodrug based on a covalent linking model that allows intracellular controlled release of the pharmaceutical payload. A new synthetic strategy is implemented by direct coupling of as-synthesized (pyridin-2-yldisulfanyl)alkyl carbonate derivatives of camptothecin (CPT) with thiol groups of silica hybrid nanoparticles containing a non-porous core and a mesoporous shell. Upon reaction with thiols in physiological conditions, disulfide bridge cleavage occurs, releasing the naked drug after an intramolecular cyclization mechanism. Additional incorporation of a fluorophore into particles core facilitates imaging at the subcellular level for the monitoring of uptake and delivery. Confocal microscopy experiments in HeLa cervix cancer cells confirms that nanoparticles enter the cells by endocytosis but are able to escape from endo-lysosomes and enter the cytosolic compartment to release their cargo. The incorporation to cells of L-buthionine-sulfoximine, a glutathione inhibitor allows concluding that the intracellular releasing mechanism is mainly driven by the reducing activity of this tripeptide. This camptothecin nanoplatform shows the same cytotoxic activity than the free drug and is clearly superior to those release systems depending on enzymatic hydrolysis (as determined by calculation of the IC50 ratios).

  我们报道了一种基于共价连接模式的纳米药物的设计、合成、表征及体外测试，该模式允许药物在细胞内受控释放。通过直接将合成的（吡啶-2-二硫基）烷基碳酸酯类喜树碱（CPT）衍生物与含非多孔核心和介孔壳层的硅基杂化纳米粒子的硫醇基团耦合，实现了新的合成策略。在生理条件下与硫醇反应时，二硫键断裂，通过分子内环化机制释放裸药。在粒子核心中额外引入荧光团有利于亚细胞水平成像，以便监测摄取和递送。在HeLa宫颈癌细胞中进行的共聚焦显微镜实验证实，纳米粒子通过内吞作用进入细胞，但能够逃逸出内溶酶体，进入胞质溶胶释放其内含物。向细胞中加入谷胱甘肽抑制剂L-丁硫氨酸亚砜亚胺，可以得出结论，细胞内释放机制主要由该三肽的还原活性驱动。这种喜树碱纳米平台显示出与自由药物相同的细胞毒性活性，并且在依赖酶解释放的系统中明显优越（通过计算IC50比值确定）。
• Rational design of multifunctional small-molecule prodrugs for simultaneous suppression of cancer cell growth and metastasis in vitro and in vivo
  作者：Haiyang Xie、Xiao Xu、Jianmei Chen、Lingling Li、Jianguo Wang、Tao Fang、Lin Zhou、Hangxiang Wang、Shusen Zheng

  DOI：10.1039/c5cc10367c

  日期：——

  Novel “integrative” prodrug platforms that simultaneously induce apoptosis and suppress cancer cell metastasis in vitro and in vivo are rationally devised.

  新型“综合”前药平台被合理设计，能够同时诱导细胞凋亡并抑制癌细胞转移，无论是在体外还是体内。
• iRGD-抗癌药物偶联物及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105396141B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种iRGD‑抗肿瘤药物偶联物及其制备方法和应用，该偶联物是由抗肿瘤药物通过化学键与iRGD连接而成，结构式如式(I)；其中，X1为喜树碱类和紫杉醇类抗肿瘤药物前体；L为连接桥。本发明的iRGD‑抗肿瘤药物偶联物在水中具有较好的溶解性，可直接静脉注射或加工成其它剂型；本发明的iRGD‑抗肿瘤药物偶联物具有抑制肿瘤细胞迁移和侵袭的能力，并能较好的抑制肿瘤细胞的生长，为肿瘤治疗研究提供了新的方案。
• 一种还原响应型肿瘤靶向多肽药物偶联物及其制备方法和应用
  申请人：烟台药物研究所

  公开号：CN110314237A

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明涉及一种还原响应型肿瘤靶向多肽药物偶联物及其制备方法和应用，其具有如式Ⅰ所示的分子结构式：其中，Aaa1为L或D型Lys；Aaa2为L或D型的Lys或Arg；X为L或D型的Ac‑Cys；Y为NH或O；ROH为疏水性抗肿瘤药物；n为1或2。本发明提供的还原响应型肿瘤靶向多肽药物偶联物能够实现靶向给药，且能组装成纳米胶束，延长体内循环时间，靶向多肽能够将抗肿瘤药物运送到特定的肿瘤细胞，药物进入肿瘤细胞后发挥二硫键在肿瘤部位特异性降解的特点，迅速释放抗肿瘤药物，与常规的2,2′‑二硫代二乙酸、3,3′‑二硫代二丙酸等连接臂相比，无需通过进一步水解就可以得到原药分子形式的抗癌药物，增加了药物疗效，降低对正常细胞的毒副作用。
• 一种Her2靶向的多肽药物偶联物及其制备方法和应用
  申请人：烟台药物研究所

  公开号：CN111110858A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明涉及一种Her2靶向的多肽药物偶联物及其制备方法和应用，其具有如式Ⅰ所示的分子结构式：其中，Aaa1为L或D型的Lys或Arg；Aaa2为L或D型的Lys或Arg；X为CH2、NH或O；ROH为疏水性抗肿瘤药物；n为1或2。本发明提供的Her2靶向多肽药物偶联物能够实现靶向给药，靶向多肽能够将抗肿瘤药物运送到特定的肿瘤细胞，药物进入肿瘤细胞后发挥二硫键在肿瘤部位特异性降解的特点，迅速释放抗肿瘤药物，与常规的2,2′‑二硫代二乙酸、3,3′‑二硫代二丙酸等连接臂相比，无需通过进一步水解就可以得到原药分子形式的抗癌药物，增加了药物疗效，降低对正常细胞的毒副作用。