4-phenethyloxy-benzoic acid methyl ester | 361456-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenethyloxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-phenethoxybenzoate；4-phenethyloxybenzoic acid methyl ester；methyl 4-(2-phenylethoxy)benzoate
• CAS: 361456-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: LPGPTDVJKSLQIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenethyloxy-benzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 反应 3.5h， 生成 4-(2-phenylethoxy)-N-[3-(2H-tetrazol-5-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的有效的白三烯C4和D4拮抗剂。1.合成与构效关系。

  摘要：

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a013
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-phenethyloxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bent-core mesogens with an aromatic unit at the terminal position

  摘要：

  具有萘中心单元和分子链末端位置芳香环的弯曲核液晶被合成，旨在增强纳米分离。

  DOI：

  10.1039/c6nj03908a
• 作为试剂：
  描述：

  乙基溴苯 、 对羟基苯甲酸甲酯 以 4-(羟甲基)苯甲酸甲酯 、 溴甲苯 、 4-phenethyloxy-benzoic acid methyl ester 为溶剂， 生成 2-(4-benzyloxymethyl-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid derivatives as IP antagonists

  摘要：

  这项发明涉及一类通常为IP受体拮抗剂的化合物，其由以下式I表示： 其中： R1、R2和R3在每次出现时各自独立地为芳基或杂环芳基； R4为—COOH或四唑基； A、B、m、n和r如规范中定义； 或其各个异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物，或其药用可接受盐或溶剂合物。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及将其用作治疗剂的方法和其制备方法。

  公开号：

  US20010056100A1

文献信息

• Removable Phosphine Reagents for the Mitsunobu Reaction
  作者：Christiane Yoakim、I. Guse、J. A. O’Meara、B. Thavonekham

  DOI：10.1055/s-2003-37520

  日期：——

  We have developed a novel triphenylphosphine replacement for the Mitsunobu reaction. We have demonstrated that 4-diphenylphosphanyl-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester (DPPBE) is an efficient reagent and greatly facilitates the isolation of the desired product.

  我们已经开发出一种新型三苯膦替代品，用于Mitsunobu反应。我们证实了4-二苯膦基苯甲酸2-三甲基硅烷基乙酯(DPPBE)是一种高效的试剂，并极大地促进了目标产物的分离。
• Selective Optimization of Pranlukast to Farnesoid X Receptor Modulators
  作者：Simone Schierle、Jurema Schmidt、Astrid Kaiser、Daniel Merk

  DOI：10.1002/cmdc.201800549

  日期：2018.12.6

  receptor 1 (CysLT1R) antagonist pranlukast on the farnesoid X receptor (FXR). Systematic structural modification of the drug allowed remarkable optimization of its partial FXR agonism to sub‐nanonmolar potency. The resulting FXR modulators lack any activity on CysLT1R and are characterized by high selectivity, high metabolic stability, and low toxicity. With their favorable in vitro profile, these SOSA‐derived

  选择性的副反应优化（SOSA）为早期药物发现提供了另一种选择，并且可以快速获取具有所需特性的具有生物活性的新化学实体。SOSA旨在通过结构修改来扭转药物的副反应，并设计出药物的原始主要作用。我们确定了半胱氨酸白三烯受体1（CysLT 1 R）拮抗剂普仑司特对法呢类X受体（FXR）的中等副作用。该药物的系统结构修饰使其部分FXR激动剂显着优化至亚纳摩尔浓度。所得的FXR调节剂对CysLT 1没有任何活性R 1和R 2具有高选择性，高代谢稳定性和低毒性的特征。这些SOSA衍生的FXR调节剂具有良好的体外特性，构成了一种新的FXR配体化学型，似乎适用于进一步的临床前评估。
• [EN] CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS IP ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE UTILISES COMME DES ANTAGONISTES D'IP
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001068591A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  This invention relates to compounds which are generally IP receptor antagonists and which are represented by Formula (I) wherein R?1, R2, and R3¿ are each independently in each occurrence aryl or heteroaryl, R4 is -COOH or tetrazolyl, A, B, m, n, and r are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for their preparation and their use as therapeutic agents.

  本发明涉及一类化合物，通常为IP受体拮抗剂，其由式（I）表示，其中R1、R2和R3在每次出现时均独立地为芳基或杂环芳基，R4为-COOH或四唑基，A、B、m、n和r如规范中所定义；或其各个异构体，混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，其制备方法以及作为治疗剂的用途。
• Hydrogen Bond Donor and Unbalanced Ion Pair Promoter-Assisted Gold-Catalyzed Carbon–Oxygen Cross-Coupling of (Hetero)aryl Iodides with Alcohols
  作者：Guifang Chen、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05890

  日期：2023.2.3

  We have developed an efficient gold-catalyzed C–O cross-coupling reaction of (hetero)aryl iodides with primary and secondary alcohols via an AuI–AuIII catalytic cycle. This protocol featured moisture/air insensitivity, simple operation, and excellent functional group tolerance. Good yields were obtained regardless of steric hindrance and electronic factor (electron-rich or poor) of substrates, and

  我们通过 Au I -Au III催化循环开发了一种有效的金催化的（杂）芳基碘化物与伯醇和仲醇的 C-O 交叉偶联反应。该协议具有水分/空气不敏感性、操作简单和出色的官能团耐受性。无论底物的空间位阻和电子因素（富电子或贫电子）如何，都获得了良好的产率，并且可以保留手性醇起始材料的手性。我们的协议适用于分子间和分子内偶联。此外，将 RuPhos 配体应用于金催化的交叉偶联。不平衡的离子对促进剂和氢键供体溶剂可能在这种转化中至关重要。
• A Photochemical Macrocyclization Route to Asymmetric Strained [3.2] Paracyclophanes
  作者：Veit G. Haensch、Helmar Görls、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/chem.202202577

  日期：2022.12.9

  photochemical fusion of a carboxylic ester and a non-activated methyl group. Functional experiments suggest that the previously overlooked C−C bond forming reaction involves an excited triplet state and intramolecular hydrogen abstraction. Using a flow reactor, a series of otherwise difficult-to-synthesize cyclophanes with different substitution patterns were prepared

  据报道，一种新的应变环烷合成路线，涉及羧酸酯和非活化甲基的意外光化学融合。功能实验表明，之前被忽视的 C−C 键形成反应涉及激发三重态和分子内氢的夺取。使用流动反应器，制备了一系列难以合成的具有不同取代模式的环芳烷