(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-phenethoxyphenyl)propanoate | 1398115-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-phenethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(2-phenylethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 1398115-31-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: SFALXVKRMHBDEP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-phenethoxyphenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-phenethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过修饰氨基酸侧链提高吡咯烷衍生物作为Mcl-1抑制剂的结合亲和力。

  摘要：

  作为抗凋亡Bcl-2蛋白的重要成员，髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白是癌症治疗的诱人靶标。在这项研究中，主要通过修饰化合物1的氨基酸侧链，开发了一系列新的吡咯烷衍生物作为Mcl-1抑制剂。其中，化合物18（Ki =0.077μM）对Mcl-1蛋白表现出更好的抑制活性。与阳性对照棉酚相比（Ki =0.18μM）。此外，化合物40对PC-3细胞具有良好的抗增殖活性（Ki =8.45μM），与阳性对照棉酚（Ki =7.54μM）相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.020
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-phenethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过修饰氨基酸侧链提高吡咯烷衍生物作为Mcl-1抑制剂的结合亲和力。

  摘要：

  作为抗凋亡Bcl-2蛋白的重要成员，髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白是癌症治疗的诱人靶标。在这项研究中，主要通过修饰化合物1的氨基酸侧链，开发了一系列新的吡咯烷衍生物作为Mcl-1抑制剂。其中，化合物18（Ki =0.077μM）对Mcl-1蛋白表现出更好的抑制活性。与阳性对照棉酚相比（Ki =0.18μM）。此外，化合物40对PC-3细胞具有良好的抗增殖活性（Ki =8.45μM），与阳性对照棉酚（Ki =7.54μM）相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.020

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel metalloproteinase inhibitors based on l-tyrosine scaffold
  作者：Xian-Chao Cheng、Run-Ling Wang、Zhen-Ke Dong、Jing Li、Yao-Yuan Li、Rong-Rong Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.014

  日期：2012.10

  A series of novel L-tyrosine derivatives were designed, synthesized and assayed for their inhibitory activities on matrix metalloproteinase 2 (MMP-2) and histone deacetylase 8 (HDAC-8). The results showed that these L-tyrosine derivatives exhibited inhibitory profiles against MMP-2 and HDAC-8. The compounds 6h (IC50 = 0.013 +/- 0.001 mu M) and 6j (IC50 = 0.017 +/- 0.001 mu M) were equal potent MMP-2 inhibitors to the positive control NNGH (IC50 = 0.014 +/- 0.001 mu M). As for HDAC-8 inhibition, some of the hydroxamate compounds, such as 6d (IC50 = 3.6 +/- 0.2 mu M) and 6c (IC50 = 5.8 +/- 0.5 mu M), were equal potent to the positive control SAHA (IC50 = 1.6 +/- 0.1 mu M). Structure-activity relationships were also briefly discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.