1-(2,3-dimethoxypropoxy)-2-methoxybenzene | 56305-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,3-dimethoxypropoxy)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2,3-Dimethoxy-propoxy)-2-methoxy-benzene
• CAS: 56305-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: KLZWGPFIODJKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dimethoxypropoxy)-2-methoxybenzene 在 6-甲基烟酸甲酯 、 六氟异丙醇 、 重水 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 (2,4,6-triisopropylbenzoyl)glycine 作用下， 反应 18.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃非定向后期 C-H 氘化

  摘要：

  我们描述了钯催化的芳烃非定向后期氘化。关键方面包括使用D 2 O作为方便且容易获得的氘源以及发现含有N-酰基磺酰胺基团的高活性N,N-二齿配体。报道的方案通过可逆的 C-H 激活步骤实现了高度的氘掺入，并具有非凡的官能团耐受性，允许复杂底物的氘化。各种药学相关基序和相关支架的后期同位素标记就是例证。我们预计这种方法以及其他应用将被证明作为药物开发过程和机制研究的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08233
• 作为产物：
  描述：

  愈创甘油醚 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,3-dimethoxypropoxy)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Gierer,J.; Kunze,I., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 803 - 807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Ligand-Enabled Late-Stage Fujiwara–Moritani Reactions
  作者：Manuel van Gemmeren、Carlos Santiago、Hao Chen、Arup Mondal

  DOI：10.1055/s-0040-1706014

  日期：2022.3

  for the late-stage olefination of arenes. Building upon a method previously developed for simple arenes, a variety of complex arene substrates were functionalized. Importantly, the method uses the arene as a limiting reactant and is therefore suitable for valuable starting materials that cannot be used in excess. The regioselectivity of the transformation is controlled by the steric and electronic properties

  在这项研究中，我们描述了基于双配体的钯催化剂用于芳烃的后期烯烃化。在以前为简单的芳烃开发的方法的基础上，对各种复杂的芳烃底物进行了功能化。重要的是，该方法使用芳烃作为限制反应物，因此适用于不能过量使用的有价值的原料。转化的区域选择性由底物的空间和电子性质控制，提供了对区域异构体的访问，这对于通过其他合成方法制备将具有挑战性。
• Sterically Controlled Late-Stage C–H Alkynylation of Arenes
  作者：Arup Mondal、Hao Chen、Lea Flämig、Philipp Wedi、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/jacs.9b10868

  日期：2019.11.27

  Phenylacetylenes are key structural motifs in organic chemistry, which find widespread applications in bioactive molecules, synthetic intermediates, functional materials and reagents. These molecules are typically prepared from pre-functionalized starting materials, e.g. using the Sonogashira coupling, or using directing group-based C-H activation strategies. While highly efficient, these approaches

  苯乙炔是有机化学中的关键结构基序，广泛应用于生物活性分子、合成中间体、功能材料和试剂。这些分子通常由预官能化的起始材料制备，例如使用 Sonogashira 偶联，或使用基于导向基团的 CH 活化策略。虽然效率很高，但这些方法仍然受到它们对特定区域异构体的固有选择性的限制。在此，我们提出了一种基于芳烃限制的非定向 CH 激活的补充方法。该反应主要受空间因素而非电子因素的控制，从而提供了相对于传统方法的互补产品谱。