phenyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate | 99542-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: phenyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: dimethylphenylsilyl triflate；phenyldimethylsilyl triflate；dimethylphenylsilyl trifluoromethanesulfonate；Methanesulfonic acid, trifluoro-, dimethylphenylsilyl ester；[dimethyl(phenyl)silyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 99542-59-3
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₃SSi
• 分子量: 284.331
• InChiKey: JQLMBSVQSNYJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 在 dirhodium tetraacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl 2-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Use of α-Silyl-Substituted α-Hydroxyacetic Acids

  摘要：

  Rhodium-catalyzed oxygen transfer was used to generate benzyl 2-sifyi-2-oxoacetates in good yields. The hydrogenation of these compounds led to chiral alpha-silyl-substituted a-hydroxyacetic acids. Resolution by means of HPLC using a chiral stationary phase afforded an enantiomerically pure representative of this class of compounds, which was successfully applied as a chiral ligand in an asymmetric aldol-type reaction.

  DOI：

  10.1021/ol025911n
• 作为产物：
  描述：

  (羟甲基)甲基苯基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 phenyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tacke, Reinhold; Link, Matthias; Zilch, Harald, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 11, p. 4637 - 4640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3-BISPHOSPHINOPYRAZINE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING SAME, TRANSITION METAL COMPLEX, ASYMMETRIC CATALYST, AND METHOD FOR PRODUCING ORGANIC BORON COMPOUND
  申请人：Nippon Chemical Industrial Co., Ltd.

  公开号：US20210047351A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Provided is a 2,3-bisphosphinopyrazine derivative represented by the following general formula (1), wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent an optionally substituted straight-chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted adamantyl group, or an optionally substituted phenyl group, R 5 represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an optionally substituted phenyl group, each R 5 may be the same group or a different group, R 6 represents a monovalent substituent, n denotes an integer of 0 to

  给出一个由以下通用公式（1）表示的2,3-双磷酸吡嗪衍生物，其中R1、R2、R3和R4代表一个可选择取代的直链或支链烷基，其碳原子数为1至10，一个可选择取代的环烷基，一个可选择取代的金刚烷基或一个可选择取代的苯基，R5代表一个可选择取代的碳原子数为1至10的烷基或一个可选择取代的苯基，每个R5可以是相同的基团或不同的基团，R6代表一个一价取代基，n表示0至的整数。
• The efficient method for the preparation of alkenylsilanes from organoaluminums
  作者：Rita N. Kadikova、Tat'yana P. Zosim、Usein M. Dzhemilev、Ilfir R. Ramazanov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.04.004

  日期：2014.8

  aluminacyclopentanes takes place on the less sterically hindered reaction center. Using electron-donating solvents (diethyl ether, THF) inhibits the reaction. A new convenient procedure of silylation was developed, which consists in obtaining the silyl tosylate by the reaction of chlorosilanes with anhydrous sodium tosylate in toluene solution. The resulting reaction mixture was reacted with organoaluminum compounds

  磺酸的甲硅烷基酯是用于β，β-和β-取代的1-烯基铝的便捷有效的甲硅烷基化剂。反应在室温下在CH 2 Cl 2中进行用己烷或己烷洗涤18小时，以高收率得到相应的烯基硅烷。同时，在所研究的反应中，α，β-二取代和α，β，β-三取代的1-烯基铝是惰性的。与氧化铝环戊-2-烯和氧化铝环戊烷的反应发生在空间位阻较小的反应中心上。使用供电子溶剂（乙醚，THF）会抑制反应。开发了一种新的便捷的甲硅烷基化方法，该方法包括通过氯硅烷与无水甲苯磺酸钠在甲苯溶液中的反应获得甲苯磺酸甲硅烷基酯。使所得反应混合物与有机铝化合物反应，而无需分离甲苯磺酸甲硅烷基酯。
• Synthesis and reactions of silanes containing two triflate groups
  作者：K. Matyjaszewski、Y.L. Chen

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80546-1

  日期：1988.2

  been prepared via displacement of phenyl, chloro, and methyl groups in the corresponding mono- and di-silanes. Phenyl groups are displaced more rapidly than chloro and methyl groups. The unreacted groups are strongly deactivated by the presence of a triflate group at the same silicon atom. The deactivation is much weaker when a triflate group is present at the adjacent silicon atom. Alcohols and amines

  通过在相应的甲硅烷和乙硅烷中置换苯基，氯和甲基，制备了1,2-双（三氟甲磺酰氧基）四甲基乙硅烷（1）和二甲基甲硅烷基双-（三氟甲磺酸酯）（2）。苯基的取代速度比氯和甲基更快。未反应的基团由于在相同硅原子上存在三氟甲磺酸酯基而强烈失活。当三氟甲磺酸酯基团存在于相邻的硅原子上时，钝化作用要弱得多。醇和胺与二triflats的反应比与单triflates的反应更快。
• Silver-catalyzed hydrosilylation of aldehydes
  作者：Bradley M. Wile、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/b609679d

  日期：——

  Silver triflate, either alone or in the presence of an appropriate phosphine or NHC ligand, has been shown to catalyze the chemoselective hydrosilylation of aromatic and aliphatic aldehydes to yield silyl ethers, thus representing the first systematic application of silver species as catalysts for the hydrosilylation of unsaturated organic substrates.

  三氟甲磺酸银，无论是单独存在还是存在适当的膦或NHC配体，都可以催化芳族和脂肪族醛的化学选择性氢化硅烷化反应生成甲硅烷基醚，因此代表了银的首次系统应用，作为其催化硅烷基化反应的催化剂。不饱和有机底物。
• Terminal Iron Carbyne Complexes Derived from Arrested CO ₂ Reductive Disproportionation
  作者：Charles C. Mokhtarzadeh、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、Joshua S. Figueroa

  DOI：10.1002/anie.201705877

  日期：2017.8.28

  reacts with two molecules of CO2 to effect reductive disproportionation to CO and carbonate ([CO3]2−). When the reaction is performed in the presence of silyl triflates, reductive disproportionation is arrested by silylative esterification of a mono-CO2 adduct. This results in the formation of four-coordinate terminal iron carbynes possessing an aryl carbamate substituent owing to the direct attachment

  阻碍的四异氰化物二价阴离子Na 2 [Fe（CNAr ）4 ]与两个CO 2分子反应，导致还原歧化为CO和碳酸盐（[CO 3 ] 2-）。当反应在甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下进行时，还原性歧化被单-CO 2加合物的甲硅烷基化酯化所阻止。由于C（O）OSiR 3的直接连接，导致具有芳基氨基甲酸酯取代基的四配位末端铁卡宾的形成基团形成异氰酸酯氮原子。这些铁碳多重键合物种的晶体学，光谱学和计算分析表明，其电子结构性质表明构象锁定的铁碳炔单元。