3-苯基噌啉 | 10604-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-苯基噌啉
• 英文名称: 3-phenylcinnoline
• 英文别名: pcl；3-phenyl-cinnoline；3-Phenyl-cinnolin；3-Phenylcinnolin
• CAS: 10604-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: AJUMVVYEUXGKQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  382.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基噌啉 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以59%的产率得到3-phenylcinnolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的二烯与芳烃和α-溴代酮的多组分偶联环化反应获得辛诺啉

  摘要：

  探索了一种无过渡金属的多组分偶联环化反应，涉及芳烃，甲苯磺酰肼和α-溴代酮。该反应通过正式的[2 + 2 + 2]环加成反应进行，在温和条件下以中等收率获得肉桂酸衍生物。一步就形成了三个化学键-两个C–N键和一个C–C键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03236
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 sodium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-苯基噌啉
  参考文献：
  名称：

  不同溶剂和激发波长对两种基于苯基肉啉配体的新型 Ir(III) 配合物光物理性质的影响

  摘要：

  两种新型环金属化铱 (III) 配合物 Ir(pcl) 2 (pic) 和 Ir(pcl) 2 (fpic)（pcl：3-苯基肉啉，pic：吡啶甲酸，fpic：5-氟-2-吡啶甲酸）是合成并通过 FTIR、1 H NMR 光谱、UV-vis、PL 和 MALDI-TOF表征。使用 Sparkle/PM6 模型预测了这两种 Ir 配合物几何结构，并建议在 Ir 离子 ( C 1 )周围具有极低对称性的化学环境。Ir(pcl) 2 (pic) 和Ir(pcl) 2的PL光谱(fpic) 表明这些复合物属于红光发射，最大发射波长分别位于 647 和 641 nm。最重要的是，详细研究了不同溶剂对其光致发光性能的影响。结果表明，溶剂的极性对其发射光谱起重要作用。在吡啶环上引入氟基后，Ir(pcl) 2 (fpic)的最大发射波长蓝移了约6 nm，量子产率略高于Ir(pcl) 2 (pic)。此外，

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1229-3

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization of N-Methyl-N-phenylhydrazones: Synthesis of Cinnolines
  作者：Guangwu Zhang、Jinmin Miao、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201204339

  日期：2012.8.13

  The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization sequence, thus representing the first copper‐catalyzed coupling reaction of hydrazones through a CH bond functionalization process (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide, Py=pyridine). The method provides an environmentally friendly and atom‐efficient approach to biologically active cinnoline derivatives.

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cyclative Capture Approach to Diverse 1-Aminoindoline Derivatives at Room Temperature
  作者：Dongbing Zhao、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201410342

  日期：2015.1.26

  A RhIII‐catalyzed C–H activation/cyclative capture approach, involving a nucleophilic addition of C(sp3)–Rh species to polarized double bonds is reported. This constitutes the first intermolecular catalytic method to directly access 1‐aminoindolines with a broad substituent scope under mild conditions.

  据报道，Rh III催化的C–H活化/循环捕获方法涉及将C（sp 3）–Rh物种亲核加成到极化双键上。这是第一种在温和条件下直接访问具有广泛取代基范围的1-氨基二氢吲哚的分子间催化方法。
• Scaffold hopping by net photochemical carbon deletion of azaarenes
  作者：Jisoo Woo、Alec H. Christian、Samantha A. Burgess、Yuan Jiang、Umar Faruk Mansoor、Mark D. Levin

  DOI：10.1126/science.abo4282

  日期：2022.4.29

  Discovery chemists routinely identify purpose-tailored molecules through an iterative structural optimization approach, but the preparation of each successive candidate in a compound series can rarely be conducted in a manner matching their thought process. This is because many of the necessary chemical transformations required to modify compound cores in a straightforward fashion are not applicable

  发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能够以与其思维过程相匹配的方式进行。这是因为以简单的方式修改化合物核心所需的许多必要的化学转化并不适用于复杂的环境。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳族支架之间跳跃来解决这个问题的一个方面。具体来说，我们表明用 390 纳米光选择性光解喹啉 N-氧化物，然后进行酸促进重排，得到 N-酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛相容性。演示了对具有药学意义的化合物的后期骨架修饰以及涉及连续单原子变化的更复杂转化的应用。
• Copper-Catalyzed Aerobic Annulation of Hydrazones: Direct Access to Cinnolines
  作者：Chunling Lan、Zhuang Tian、Xuchun Liang、Mingchun Gao、Wenting Liu、Yu An、Wencheng Fu、Guanming Jiao、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700669

  日期：2017.11.10

  A novel method was developed for the construction of biologically active poly-substituted cinnolines from easily accessible hydrazones in good to excellent yields. A simple copper catalyst could efficiently promote C−N bond formation through selective C−H functionalization and dehydrogenative amination. Furthermore, the inert C−Heteroatom (O/F/N) bonds are susceptible to cleavage in high selectivity

  开发了一种新颖的方法，用于以易于获得的azo为原料，以良好或优异的产率构建具有生物活性的多取代cinnolines。一个简单的铜催化剂可以通过选择性的CH功能化和脱氢胺化有效地促进C N键的形成。此外，在新开发的好氧环化反应中，惰性C-杂原子（O / F / N）键易于以高选择性裂解，而不是保留完整的替代C-H键。
• 一种噌啉类化合物及其制备方法
  申请人：许昌学院

  公开号：CN113121448A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种以廉价易得的邻硝基苯甲醛类化合物与氨基酸类化合物为作为反应的起始原料、活性炭负载的钯为反应的催化剂，通过钯催化氨基酸脱羧而引发后续的一系列亲核加成、质子转移、环化、脱水、还原等过程，从而构建噌啉类目标产物。本发明所描述的方法呈现了广阔的底物范围，具有反应条件温和、操作简单等优势，可以有效地构建不同取代的噌啉类化合物。