2-苄基-4,5-二溴吡嗪-3(2H)-酮 | 134965-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-苄基-4,5-二溴吡嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 2-benzyl-4,5-dibromopyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-4.5-dibromo-2H-pyridazin-3-one；2-benzyl-4,5-dibromopyridazin-3-one
• CAS: 134965-39-2
• 化学式: C₁₁H₈Br₂N₂O
• 分子量: 344.005
• InChiKey: ZQLPPHNIRIEQJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-4,5-二溴吡嗪-3(2H)-酮 在 正丁基氯化镁 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以55%的产率得到2-benzyl-5-bromopyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  亲核性氢取代（S N H）合成功能化哒嗪-3（2 H）-ones。

  摘要：

  2-苄基-5-卤代哒嗪-3（2 H）-ones（3）与Grignard试剂反应，然后用亲电试剂猝灭，意外地得到4,5-二取代哒嗪-3（2 H）-ones代替5-取代哒嗪-3（2 H）-ones。这些反应代表，其中所述阴离子σ电影取代第一实施例ħ -adduct通过亲电（不同于质子）消除猝灭之前发生。对反应机理的深入了解导致了2-苄基哒嗪-3（2 H）-one（7）和2-苄基-6-氯哒嗪-3（2 H）-one（9）转化为相应的C-4烷基和芳基衍生物（当Br 2被用作亲电试剂时）。

  DOI：

  10.1021/ol102703w
• 作为产物：
  描述：

  mucobromic acid 、 benzylhydrazine dihydrochloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-苄基-4,5-二溴吡嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINONES AS INHIBITORS OF CYCLOOXYGENASE-2

  摘要：

  公开号：

  EP0975604B1

文献信息

• Azabicyclic heterocycles as cannabinoid receptor modulators
  申请人：Yu Guixue

  公开号：US20050143381A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present application describes compounds according to Formula I, pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to Formula I and optionally one or more additional therapeutic agents and methods of treatment using the compounds according to Formula I both alone and in combination with one or more additional therapeutic agents. The compounds have the general Formula I: including all prodrugs, pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers, R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , m and n are described herein.

  本申请描述了符合I式的化合物，包括至少一种符合I式的化合物和可选地一种或多种额外治疗剂的药物组合物，以及使用符合I式的化合物进行治疗的方法，包括单独使用和与一种或多种额外治疗剂结合使用。这些化合物的一般式I如下： 包括所有的前药、药用盐和立体异构体，R1、R2、R3、R6、R7、m和n如本文所述。
• Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06307047B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The present invention describes pyridazinone compounds of formula I which are cyclooxygenase (COX) inhibitors, and in particular, are selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). COX-2 is the inducible isoform associated with inflammation, as opposed to the constitutive isoform, cyclooxygenase-1 (COX-1) which is an important “housekeeping” enzyme in many tissues, including the gastrointestinal (GI) tract and the kidneys. The selectivity of these compounds for COX-2 minimizes the unwanted GI and renal side-effects seen with currently marketed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

  该发明描述了式I的吡啶并酮化合物，这些化合物是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性地抑制环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症相关的可诱导异构体，与构成性异构体环氧合酶-1（COX-1）相对，后者是许多组织中重要的“基础”酶，包括胃肠道（GI）和肾脏。这些化合物对COX-2的选择性减少了目前市售的非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见到的不良胃肠道和肾脏副作用。
• Suzuki-aza-Wittig, Suzuki-condensation and aza-Wittig-electrocyclic ring-closure tandem reactions for synthesis of fused nitrogen-containing ring systems
  作者：Gábor Krajsovszky、László Károlyházy、Petra Dunkel、Sándor Boros、Antonino Grillo、Péter Mátyus

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a19

  日期：——

  We describe tandem combinations of Suzuki-aza-Wittig, Suzuki-condensation and aza-Wittigelectrocyclic ring closure reactions for the synthesis of new pyridazino[4,5-c]isoquinolinone, pyridazino[4,5-c]quinolinone and pyrimido[5,4-c]quinoline derivatives.

  我们描述了 Suzuki-aza-Wittig、Suzuki-缩合和 aza-Wittig 电环闭合反应的串联组合，用于合成新的哒嗪基 [4,5-c] 异喹啉酮、哒嗪基 [4,5-c] 喹啉酮和嘧啶基 [5， 4-c]喹啉衍生物。
• Substituted pyridazinones
  申请人：Hepperle Michael

  公开号：US20050020594A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Disclosed are substituted pyridazinones that are useful for treating diseases and conditions caused or exacerbated by unregulated p38 MAP Kinase and/or TNF activity. Pharmaceutical composition containing the pyridazinone compounds, methods of preparing the compounds and methods of treatment using the compounds are also disclosed.

  公开了用于治疗由不受调控的p38 MAP激酶和/或TNF活性引起或加重的疾病和病况的替代吡啶并酮。还公开了含有吡啶并酮化合物的药物组合物、制备该化合物的方法以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Synthesis of 4-aryl-5-hydroxy- and 5-aryl-4-hydroxypyridazin-3(2H)-ones and their use in the preparation of 4,5-diarylpyridazin-3(2H)-ones and hitherto unknown isochromeno[3,4-d]pyridazinediones
  作者：Bert U.W Maes、Katrien Monsieurs、Kristof T.J Loones、Guy L.F Lemière、Roger Dommisse、Péter Mátyus、Zsuzsanna Riedl、György Hajós

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01285-1

  日期：2002.11

  Easily accessible 2-substituted 4-aryl-5-methoxy- and 2-substituted 5-aryl-4-methoxypyridazin-3(2H)-ones were transformed into the corresponding aryl-hydroxypyridazin-3(2H)-ones by alkaline hydrolysis. The use of these compounds in the synthesis of 2-substituted 4,5-diarylpyridazin-3(2H)-ones with two differently substituted aryl groups was investigated. Two aryl-hydroxypyridazin-3(2H)-ones, 2-(2-benzyl-5-hydroxy-3-oxo-2

  通过碱将容易获得的2-取代的4-取代基4-芳基-5-甲氧基和2-取代的5-芳基-4-甲氧基哒嗪-3（2 H）-转化为相应的芳基-羟基哒嗪-3（2 H）-。水解。研究了这些化合物在具有两个不同取代的芳基的2-取代的4,5-二芳基哒嗪-3（2 H）-的合成中的用途。两个芳基-羟基哒嗪-3（2 H）-一，2-（2-苄基-5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-基）苯甲醛和2-（1-苄基-5-羟基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基）苯甲醛被转化为2-苄基-1 H-异色酮[3,4- d ]哒嗪-1,6（2 H）-二酮和3-苄基-3高-用KMnO 4氧化甲酰基，然后进行内酯化，分别制得-isochromeno [3,4- d ] pyridazine-4,6-dione 。