2-苄基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪 | 26650-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2-苄基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2-benzyl-4,6-dichloro-1,3,5-triazine
• CAS: 26650-79-3
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃
• 分子量: 240.092
• InChiKey: HLHINYIRBZWBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 6-benzyl-N²-(3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-N⁴-methyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Identification and Preclinical Evaluation of the Bicyclic Pyrimidine γ-Secretase Modulator BMS-932481

  摘要：

  A triazine hit identified from a screen of the BMS compound collection was optimized for potency, in vivo activity, and off-target profile to produce the bicyclic pyrimidine gamma-secretase modulator BMS-932481. The compound showed robust reductions of A beta(1-42) and A beta(1-40) in the plasma, brain, and cerebrospinal fluid of mice and rats. Consistent with the gamma-secretase modulator mechanism, increases in A beta(1-37) and A beta(1-38) were observed, with no change in the total amount of A beta(1-x) produced. No Notch-based toxicity was observed, and the overall preclinical profile of BMS-932481 supported its further evaluation in human clinical trials.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00541
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 苄基氯化镁 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-苄基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  通过氰化氰的格利雅烷基化反应的2-烷基-4,6-二烷基氨基-1,3,5-三嗪：老化的反应。

  摘要：

  建议合适的一锅反应条件，以通过氰尿酸反应以良好的总收率制备一些2-（alk-1'-ynyl）-和2-烷基-4,6-二烷基氨基-1,3,5-三嗪。用格氏试剂氯化铵，然后胺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00925-x

文献信息

• Trisubstituted 1,3,5-Triazines: The First Ligands of the sY12-Binding Pocket on Chemokine CXCL12
  作者：Daniel J. Sprague、Anthony E. Getschman、Tyler G. Fenske、Brian F. Volkman、Brian C. Smith

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00388

  日期：2021.11.11

  trials. Alternatively, small molecules targeting the chemokine instead of the receptor provide a largely unexplored space for therapeutic development. Here we report that trisubstituted 1,3,5-triazines are competent ligands for the sY12-binding pocket of CXCL12. The initial hit was optimized to be more synthetically tractable. Fifty unique triazines were synthesized, and the structure–activity relationship

  CXCL12 是一种 CXC 型趋化因子，与其受体 CXCR4 结合，由此产生的信号级联在发育过程和随后的免疫功能中是必不可少的。在病理学上，CXCL12-CXCR4 信号轴与许多癌症和炎症性疾病有关，因此引发了对治疗药物开发的持续兴趣。针对 CXCR4 的小分子在临床试验中的结果喜忧参半。或者，靶向趋化因子而不是受体的小分子为治疗开发提供了一个很大程度上尚未探索的空间。在这里，我们报告三取代的 1,3,5-三嗪是 CXCL12 的 sY12 结合口袋的合格配体。最初的命中被优化为更易于综合处理。合成了 50 种独特的三嗪，并探讨了构效关系。使用计算建模，我们建议负责配体 - 趋化因子结合的关键结构相互作用。亲脂性配体效率得到提高，从而产生更多具有化学手柄的可溶性药物样分子，用于未来的开发和结构研究。
• Novel Orthogonal Synthesis of a Tagged Combinatorial Triazine Library via Grignard Reaction
  作者：Jae Wook Lee、Jacqueline T. Bork、Hyung-Ho Ha、Animesh Samanta、Young-Tae Chang

  DOI：10.1071/ch09153

  日期：——

  To expand the diversity of 1,3,5-triazine libraries to aryl and alkyl functionalities through the C–C bond, we employed a novel orthogonal synthesis via Grignard monoalkylation or monoarylation of cyanuric chloride in solution to prepare aryl- or alkyl-substituted triazine building blocks. These aryl- or alkyl-substituted triazine building blocks were captured by a resin-bound amine, followed by amination

  为了通过CC键扩展1,3,5-三嗪库到芳基和烷基官能团的多样性，我们采用了通过溶液中氰尿酰氯的格利雅德单烷基化或单芳基化的新型正交合成方法制备芳基或烷基取代的三嗪建筑模块。这些芳基或烷基取代的三嗪结构单元被树脂结合的胺捕获，然后进行胺化和高纯度的酸性裂解。在这里，我们展示了利用固溶体通过格氏反应制备的结构单元，在固相支持物上标记的芳基和烷基三嗪库的新型正交合成方法。通过在三嗪支架上的替代位点之一处引入三甘醇接头，我们探索了一种内在的标签文库方法。
• Triazines And Related Compounds Having Antiviral Activity, Compositions And Methods Thereof
  申请人：Han Amy Qi

  公开号：US20120009151A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Disclosed herein are novel triazines and related compounds, the synthesis thereof, and compositions, including pharmaceutical compositions, comprising the novel triazines and related compounds. Such novel triazines and related compounds function to inhibit or block entry of viruses of the Flaviviridae family, including Hepatitis C virus (HCV), into cells that are susceptible to virus infection. These compounds are useful for the treatment, therapy and/or prophylaxis of viral diseases and infection, including HCV infection.

  本文披露了新型三嗪及其相关化合物，其合成方法以及包含新型三嗪和相关化合物的组合物，包括药物组合物。这些新型三嗪和相关化合物的功能是抑制或阻止易感染病毒的细胞进入黄病毒科病毒，包括丙型肝炎病毒（HCV）。这些化合物对于治疗、治疗和/或预防病毒性疾病和感染，包括HCV感染，是有用的。
• SYNTHETIC POLYMERS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Battelle Memorial Institute

  公开号：US20160257785A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Disclosed herein are monomer embodiments that can be used to make polymers, such as homopolymers, heteropolymers, and that can be used in particular embodiments to make sequence-defined polymers. Also disclosed herein are methods of making polymers using such monomer embodiments. Methods of using the polymers disclosed herein also are described.

  本文揭示了可用于制造聚合物的单体实施例，例如同聚物、异聚物，并且可以用于特定实施例中制造序列定义的聚合物。本文还揭示了使用此类单体实施例制造聚合物的方法。还描述了使用本文所揭示的聚合物的方法。
• Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, deren Verwendung in Färbe- und Druckpräparaten und beim Färben und Bedrucken
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0025166A1

  公开（公告）日：1981-03-18

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen derFormel worin R ein unsubstituierter oder substituierter Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein unsubstituierter oder substituierter Phenoxy- oder Naphthoxyrest, ein unsubstituierter oder substituierter Rest der Benzol-, Naphthalin-oder-Pyridinreihe, ein unsubstituierter oder substituierter Benzyl-, Phenäthyl- oder Methylennaphthylrest, ein unsubstituierter oder substituierter Morpholin- oder Piperidinrest oder ein unsubstituierter oder substituierter Aminorest ist, und X ein unsubstituierter oder substituierter Acylrest einer aliphatischen Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einer aromatischen Carbonsäure der Benzol-, Naphthalin-, PyridinoderAnthrachinonreihe ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Diaminoanthrachinon der Formel mit einem 2,4-Dihalogen-s-triazin der Formel worin Y Halogen ist und R die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, im molaren Verhältnis 2:1 kondensiert und das erhaltene Zwischenprodukt der Formel mit einem Acylierungsmittel, welches den Acylrest X, der die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, aufweist, im molaren Verhältnis 1:2 kondensiert. Die Verfahrensprodukte sind wertvolle Küpenfarbstoffe, die auf Baumwolle nach dem Küpenfärbeverfahren echte Färbungen erzeugen.

  本发明的主题是制备式如下的还原染料的新工艺 其中 R 是具有 1 至 6 个碳原子的未取代或取代的烷基或烷氧基，未取代或取代的苯氧基或 萘氧基，未取代或取代的苯、萘或吡啶系列的基，未取代或取代的苄基、苯乙基或亚甲基萘 基，以及 X 是未取代或取代的氨基。未取代或取代的吗啉基或哌啶基，或未取代或取代的氨基，以及 X 是具有 1 至 6 个碳原子的脂肪族羧酸或苯、萘、吡啶或蒽醌系列芳香族羧酸的未取代或取代的酰基，其特征在于，式中的二氨基蒽醌 与式 2,4-二卤代-s-三嗪 其中 Y 为卤素，R 的含义见式（1），摩尔比为 2:1，所得中间体的式为 以 1:2 的摩尔比与含有酰基 X 的酰化剂缩合，酰基 X 的含义见式（1）。 加工产品是有价值的大缸染料，可根据大缸染色工艺对棉花进行真正的染色。