六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6-酮 | 117810-52-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6-酮
• 中文别名: 六氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-6-酮；六氢-吡咯并[1,2-a]吡嗪-6-酮
• 英文名称: hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(2H)-one
• 英文别名: 2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-one
• CAS: 117810-52-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD08752614
• 分子量: 140.185
• InChiKey: BHFXPKPIPBNKFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  应存于2-8℃环境中，避免光照，保持干燥并密封。

制备方法与用途

六氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-6-酮可作为有机合成中间体及医药中间体，主要应用于实验室研发和化工医药的生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6-酮 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-aminophenyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR REGULATING FAK AND/OR SRC PATHWAYS
  [FR] COMPOSÉS PERMETTANT DE RÉGULER LES VOIES FAK ET/OU SRC

  摘要：

  本申请提供了新颖的可选择替代的融合吡啶和嘧啶双环化合物及其药用可接受盐。还提供了制备这些化合物的方法。通过向受试者投予一种或多种化合物的治疗有效量，这些化合物在共调节FAK和/或Src活性方面具有用处。通过这样做，这些化合物在治疗与FAK和/或Src途径失调相关的疾病方面具有有效性。这些化合物作为双重FAK和/或Src抑制剂表现出优势。可以使用这些化合物治疗各种疾病，包括以炎症或异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症。

  公开号：

  WO2015038417A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 在 钯 盐酸 、 乙胺嗪 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6-酮
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子和组胺的双重拮抗剂。3.取代的N-酰基-双-芳基环庚哌嗪的合成，生物学活性和构象意义。

  摘要：

  描述了一系列作为PAF和组胺的双重拮抗剂的N-酰基-4-（5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶基-11-亚甲基）哌嗪。该系列产品对活性的结构要求与其先前报道的哌啶亚基类似物的要求相同。尽管这两个系列化合物的全局最小能量构象均不同，但计算机辅助分子建模表明常见的生物活性构象是可能的。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00626-x
• 作为试剂：
  描述：

  六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6-酮 、 N-[1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-N-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxamide 在 六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6-酮 作用下， 生成 Orvepitant
  参考文献：
  名称：

  2-(R)-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-4-(S)-((8aS)-6-oxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]-pyrazin-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid [1-(R)-3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-methylamide maleate and pharmaceutical compositions thereof

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的哌啶衍生物，特别是2-（R）-（4-氟-2-甲基苯基）-4-（S）-（（8aS）-6-氧代-六氢-吡咯[1,2-a]-吡嗪-2-基）-哌啶-1-羧酸[1-（R）-（3,5-双三氟甲基苯基）-乙基]-甲基酰胺酒石酸盐及其制药组合物，用于治疗由速激肽介导的疾病。

  公开号：

  US07652012B2

文献信息

• Methods for treating cognitive/attention deficit disorders using tetrahydroindolone analogues and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030022892A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Methods for treating cognitive/attention deficit disorders in general using tetrahydroindolone derivatives and analogues, particularly tetrahydroindolone derivatives or analogues in which the tetrahydroindolone derivative or analogue is covalently linked to another moiety to form a bifunctional conjugate are disclosed. More specifically, methods and compositions for treating attention deficit disorder and attention deficit hyperactivity disorders in adults and children as well as mild cognitive impairment and dementia are provided. The compounds used to treat and/or palliate cognitive/attention deficit disorders in general include a tetrahydroindolone derivative or analogue comprises a 9-atom bicyclic moiety, moiety A, linked through a linker L to a moiety B, where B is a carboxylic acid, a carboxylic acid ester, or a moiety of the structure N(Y 1 )-D, where Y 1 can be one of a variety of substituents, including hydrogen or alkyl, and D is a moiety that enhances the pharmacological effects, promotes absorption or blood-brain barrier penetration of the derivative or analogue. The moiety A has a six-membered ring fused to a five-membered ring. The moiety A can have one, two, or three nitrogen atoms in the five membered ring. The moiety A can be a tetrahydroindolone moiety. The moiety B can be one of a variety of moieties, including moieties having nootropic activity or other biological or physiological activity.

  一般使用四氢吲哚酮衍生物和类似物治疗认知/注意力缺陷障碍的方法，特别是揭示了将四氢吲哚酮衍生物或类似物与另一物质共价连接以形成双功能共轭物的方法。更具体地，提供了用于治疗成人和儿童的注意力缺陷障碍和注意力缺陷多动障碍以及轻度认知障碍和痴呆症的方法和组合物。一般用于治疗和/或缓解认知/注意力缺陷障碍的化合物包括一个四氢吲哚酮衍生物或类似物，其包括一个9原子的双环物质A，通过连接物L连接到一个物质B，其中B是一个羧酸，一个羧酸酯，或者结构N(Y1)-D的物质，其中Y1可以是各种取代基之一，包括氢或烷基，D是增强药理效应、促进衍生物或类似物吸收或血脑屏障穿透的物质。物质A具有与一个五元环融合的六元环。物质A的五元环中可以有一个、两个或三个氮原子。物质A可以是四氢吲哚酮物质。物质B可以是各种物质之一，包括具有智力活性或其他生物或生理活性的物质。
• Synthesis and methods of use of tetrahydroindolone analogues and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020198218A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  A tetrahydroindolone derivative or analogue comprises a 9-atom bicyclic moiety, moiety A, linked through a linker L to a moiety B, where B is a carboxylic acid, a carboxylic acid ester, or a moiety of the structure N(Y 1 )-D, where Y 1 can be one of a variety of substituents, including hydrogen or alkyl, and D is a moiety that enhances the pharmacological effects, promotes absorption or blood-brain barrier penetration of the derivative or analogue. The moiety A has a six-membered ring fused to a five-membered ring. The moiety A can have one, two, or three nitrogen atoms in the five membered ring. The moiety A can be a tetrahydroindolone moiety. The moiety B can be one of a variety of moieties, including moieties having nootropic activity or other biological or physiological activity.

  一种四氢吲哚酮衍生物或类似物包括一个由9个原子构成的双环基团A，通过一个连接基团L连接到一个基团B，其中B是一个羧酸、羧酸酯，或者是结构N(Y1)-D的基团，其中Y1可以是多种取代基之一，包括氢或烷基，D是一个增强药理效应、促进衍生物或类似物吸收或穿透血脑屏障的基团。基团A有一个与一个五元环融合的六元环。基团A的五元环中可以有一个、两个或三个氮原子。基团A可以是一个四氢吲哚酮基团。基团B可以是多种基团之一，包括具有智力活性或其他生物学或生理活性的基团。
• IMIDAZOPYRIDAZINE AND IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20200199131A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting ALK2 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with ALK2 activity such as cancer.

  揭示了公式（I）的化合物，使用这些化合物抑制ALK2活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或改善与ALK2活性相关的疾病或障碍，如癌症方面具有用处。
• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• Synthesis and methods of use of purine analogues and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020156277A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  A purine derivative or analogue comprises a 9-atom bicyclic moiety, moiety A, linked through a linker L to a moiety B, where B is a carboxylic acid, a carboxylic acid ester, or a moiety of the structure N(Y 1 )—D, where Y 1 can be one of a variety of substituents, including hydrogen or alkyl, and D is a moiety that enhances the pharmacological effects, promotes absorption or blood-brain barrier penetration of the derivative or analogue. The moiety A has a six-membered ring fused to a five-membered ring. The moiety A can have one, two, or three nitrogen atoms in the five membered ring and has two nitrogen atoms in the six-membered ring. The moiety A can be a purine moiety. The moiety B can be one of a variety of moieties, including moieties having nootropic activity or other biological or physiological activity.

  一种嘌呤衍生物或类似物包括一个由9个原子构成的双环基团A，通过一个连接基团L连接到一个基团B，其中B是一个羧酸、羧酸酯，或者结构为N(Y1)—D的基团，其中Y1可以是多种取代基之一，包括氢或烷基，D是一个增强药理效应、促进衍生物或类似物吸收或穿透血脑屏障的基团。基团A具有一个与一个五元环融合的六元环。基团A在五元环中可以有一个、两个或三个氮原子，并且在六元环中有两个氮原子。基团A可以是一个嘌呤基团。基团B可以是多种基团之一，包括具有智力活性或其他生物学或生理活性的基团。