2,6-bis(trimethylsilylethynyl)-9,10-anthraquinone | 906803-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-bis(trimethylsilylethynyl)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2,6-bis((trimethylsilyl)ethynyl)anthracene-9,10-dione；2,6-Bis(2-trimethylsilylethynyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 906803-65-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 400.624
• InChiKey: HXWXOWIQTYXJDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C
• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsilylethynyl)-9,10-anthraquinone 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共价连接的 BODIPY-醌-炔二价体中的光诱导电荷分离

  摘要：

  使用一组互补的实验和理论方法报告了硼二吡醌二元组的合成及其光致电荷分离。二元体具有额外的炔基作为潜在的锚定基团，用于进一步的功能化，具有电子存储或催化行为。

  DOI：

  10.1002/chem.202303250
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基蒽醌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2,6-bis(trimethylsilylethynyl)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  共价连接的 BODIPY-醌-炔二价体中的光诱导电荷分离

  摘要：

  使用一组互补的实验和理论方法报告了硼二吡醌二元组的合成及其光致电荷分离。二元体具有额外的炔基作为潜在的锚定基团，用于进一步的功能化，具有电子存储或催化行为。

  DOI：

  10.1002/chem.202303250

文献信息

• A Versatile One-Pot Access to Cyanoarenes from <i>ortho</i> - and <i>para</i> -Quinones: Paving the Way for Cyanated Functional Materials
  作者：Florian Glöcklhofer、Markus Lunzer、Berthold Stöger、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/chem.201600004

  日期：2016.4.4

  is presented. Particular emphasis is placed on the preparation of precursors and target molecules relevant for organic materials, including halogenated cyanoarenes and larger cyanated acenes. The reaction and work‐up protocols are adjusted for the challenges presented by the different substrates and products. Screening results of the initial reaction optimization are given to further facilitate adaptation

  提出了一种由醌直接合成氰基芳烃的普遍适用的方法。特别强调与有机材料有关的前体和目标分子的制备，这些分子包括卤化氰基芳烃和较大的氰化苯乙炔。反应和后处理方案针对不同的底物和产品提出的挑战进行了调整。给出了初始反应优化的筛选结果，以进一步促进对其他合成问题的适应。最后，以邻醌为起始原料成功取代对醌成为反应的普遍性。
• Synthesis and Electronic Properties of a Conjugated TTFAQ Trimer and Donor-Acceptor Ensembles of TTFAQ and Anthraquinone
  作者：Yuming Zhao、Min Shao、Guang Chen

  DOI：10.1055/s-2008-1032040

  日期：2008.2

  We report the first synthesis of a conjugated TTFAQ trimer as well as two TTFAQ-anthraquinone based donor-acceptor ensembles using Sonogashira and Horner-Wadsworth-Emmons reactions. Electronic absorption and electrochemical redox properties of these compounds are described.

  我们报告了利用 Sonogashira 反应和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应首次合成的共轭 TTFAQ 三聚体以及两种基于 TTFAQ-蒽醌的供体-受体组合物。介绍了这些化合物的电子吸收和电化学氧化还原特性。
• 共轭树枝状蒽醌二胺类荧光分子化合物及其制备方法
  申请人：辽宁石油化工大学

  公开号：CN110272446B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明属于有机发光材料领域，具体涉及通过有机合成技术，制备共轭树枝状蒽醌二胺类荧光分子化合物的方法，具体步骤如下：（1）化合物II、碱及苯胺加入到圆底烧瓶中，加入溶剂，加热，滴加脱水试剂进行反应；经三氧化二铝柱层析纯化，得化合物IV；（2）取化合物IV、还原剂及弱酸加入到圆底烧瓶中，加入溶剂进行反应；经硅胶柱层析纯化，即得目标产物化合物V。本发明设计巧妙，简单易行，在固相与溶液中都具有强荧光性和稳定性，可应用于荧光探针、光学信息记录以及有机发光材料等领域。
• Drastic effect of the substituent on the anthraquinone diimine moiety on the properties of the push-pull trans-bisphosphinebisphenylacetynylplatinum(II)-containing polymers
  作者：Frank Juvenal、Hu Lei、Paul-Ludovic Karsenti、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.024

  日期：2019.9

  photophysical properties exist despite their structural similarities. First, P2 exhibits a higher fluorescence intensity and lifetime (τF ∼ 1 ns) with respect to that for P1 (τF ∼ 11 ps), despite the fact that alkyl chains are known to deactivate excited states (“loose bolt effect”). Second, P2 exhibits concurrently a rare case of higher energy fluorescence associated with an upper Sn excited state, which is not

  一种新的发光聚合物（[Pt] -（AQI（OR）2））n，P2，其中AQI为蒽醌二亚胺，[Pt]为反式-双（乙炔基苯）双（三丁基膦）铂（II），R为n-为了与相关聚合物（[Pt] -（AQI（NO 2）2））n P1进行比较，已制备了丁基（大分子化学与物理（2018），219（22），1800354）。除了取代基效应的差异（电子给体，O- n -Bu；电子受体，NO 2）时，第一个显着的区别是聚合物维其中加入可溶性链的预期地导致了较长的聚合物链为P2（P1：M Ñ  = 88200，男瓦特 = 188700，DJ = 2.14，DP = 111; P2：M Ñ  = 147000中，M瓦特 = 327000，DJ = 2.23，DP = 133）。然而，尽管它们的结构相似，但在光物理性质上存在意想不到的差异。首先，P2表现出更高的荧光强度和寿命（τ ˚F  〜1纳秒）相对于该为P1（τ ˚F 约11
• Synthesis and photophysical properties of multilayer emitting π-p-π fluorophores
  作者：Xiaorong Wang、Sanxiao Zhao、Yin Chen、Jingang Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117680

  日期：2020.2

  Fluorescence is widely used in biology, medicine, and analytical chemistry. The anthracene framework has received considerable attention for the luminescent molecular design as an attractive building unit. Herein, Luminescent "pi-p-pi" anthracene crystals with different multilayer stacking modes were conducted by experimental methods and theoretical calculations. It was found that "these anthracene derivatives showed strong fluorescence and stability in both solution and solid-state; A face-to-face pi-pi stacking arrangement dominated in N-9,N-10-diphenyl-2,6-bis((trimethylsilyl)ethynyl)anthracene-9,10-diamine (4), while C/N-H center dot center dot center dot pi interactions were observed in the crystal lattice of 2,6-diethynyl-N-9,N-10-diphenylanthracene-9,10-diamine (5); The excitation processes of S-0 -> S-1 of 4 and 5 belonged to Localized Excitation; The number of photons emitted could be nearly equal to the number of photons absorbed below 120K". This study is expected to assist in the design of photonic materials in the field of optical chemistry. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.