2-iodo-3,6-dimethoxybenzaldehyde | 70738-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3,6-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 70738-04-4
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: KRBWVAKAKWYQAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3,6-dimethoxybenzaldehyde 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.53h， 生成 3,6-二羟基-2-[(1E,3E,5E)-十一碳-1,3,5-三烯基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of frustulosin and aurocitrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a009
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-iodo-3,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌(0)-催化[4+2]乙醛与α-酮的环加成：安古环素环体系的收敛构建

  摘要：

  由 CyJohnPhos 或 RuPhos 修饰的钌 (0) 配合物催化乙醛与 α-酮醇的连续 C−C 偶联，形成作为单一非对映体的 [4+2] 环加合物。该方法能够收敛构建安古环素类的 II 型聚酮化合物环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201509646

文献信息

• Total Synthesis of Methyl 1,5,8-Trimethoxy-1H-isochromene-3-carboxylate and Its Derivatives via Palladium-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylbenzaldehydes
  作者：Nikola Topolovčan、Tomáš Hudlický、Nolan Nardangeli、Jared Thomson

  DOI：10.1055/a-1532-8656

  日期：2021.11

  A 7-step total synthesis of methyl 1,5,8-trimethoxy-1H-isochromene-3-carboxylate and a 5-step synthesis of its C-3 derivatives are reported. Sonogashira coupling of 2-halobenzaldehydes with terminal acetylenes was employed to access 2-alkynylbenzaldehydes, which underwent a Pd-catalyzed annulation to afford the corresponding isochromene-containing products.

  报告了 1,5,8-三甲氧基-1H-异色烯-3-羧酸甲酯的 7 步全合成和其 C-3 衍生物的 5 步合成。2-卤代苯甲醛与末端乙炔的 Sonogashira 偶联用于获得 2-炔基苯甲醛，其经过 Pd 催化的环化以提供相应的含异色烯的产物。
• Total synthesis of frustulosin
  作者：Robert C. Ronald、Janet M. Lansinger

  DOI：10.1039/c39790000124

  日期：——

  The revised structure of the novel antibiotic frustulosin is confirmed by regioselective total synthesis.

  区域选择性全合成证实了新型抗生素截面积蛋白的修饰结构。
• Lansinger,J.M.; Ronald,R.C., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 341 - 349
  作者：Lansinger,J.M.、Ronald,R.C.

  DOI：——

  日期：——
• LANSINGER J. M.; ROLAND R. C., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 4, 341-349
  作者：LANSINGER J. M.、 ROLAND R. C.

  DOI：——

  日期：——