2-氯-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛 | 17481-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 2-氯-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛
• 中文别名: 2-氯-4-氧代-4H-吡啶并(2-A)嘧啶-3-羧醛
• 英文名称: 2-chloro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Chlor-3-formyl-4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin；2-chloro-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
• CAS: 17481-62-8
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD00858192
• 分子量: 208.604
• InChiKey: VHLHXLJSHPMFCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >31.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛 在 氨 、 三乙胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二吡啶并嘧啶类新型丙型肝炎病毒抑制剂的表征及其与构效关系的研究

  摘要：

  在通过感染性丙型肝炎病毒（HCV）细胞培养系统对合成的小分子文库进行高通量筛选后，我们确定了亚氨基二吡啶并嘧啶（IDPP）支架。IDPP不会抑制HCV复制，但在HCV生命周期的早期和晚期都表现出非常强的抑制活性。应用深入的构效关系（SAR）研究，一种有前途的IDPP铅化合物（12c）具有出色的效价（EC 50  = 10 nM），高安全裕度（SI> 2000），并在人和大鼠肝微粒体中具有可接受的稳定性（t 1/2 > 60分钟）被确定。总体而言，我们的结果表明IDPP支架可用于开发新的HCV干预措施。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-氯-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第65部分†。4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的Vilsmeier-haack甲酰化。第6 ‡

  摘要：

  2-取代的3-甲酰基-4- ħ -吡啶并[1,2-一个]嘧啶-4-酮可以通过维尔斯迈尔-哈克甲酰化与二甲基甲酰胺，磷酰氯只对4络合物synthethized ħ -吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮，其在2位含有具有电子释放共振效应的取代基。产物通过uv，ir和1 H nmr光谱表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230507

文献信息

• Substituted quinolinones. 18. 3-Acetyl-4-methylthioquinolin-2(1H)-one as useful synthon intermediate for synthesis of some new quinolinones
  作者：Mohamed M. Hassan、Elham S. Othman、Mohamed Abass

  DOI：10.1007/s11164-012-0678-7

  日期：2013.3

  reactions with some binucleophiles, hydrazine, hydroxylamine, urea, thiourea, semicarbazide, and thiosemicarbazide, furnishing some known five, six, and seven heterocyclic annellated quinolines. All the new compounds have been characterized using different spectral and analytical tools.

  已经制备了3-乙酰基-4-甲基硫代喹啉-2（ 1H ）-一（ 3 ），并且描述了其对用不同试剂，稀硫酸，氢氧化钠水溶液和过氧化氢处理的反应性。化合物 3 与苄胺，苯甲醛，DMF-DMA， Vilsmeier - Haack 试剂，2-氯-3-甲酰基-吡啶并嘧啶酮和丙二腈的反应已在方便的条件下进行。化合物 3 与一些双亲核试剂，肼，羟胺，尿素，硫脲，氨基脲和硫代氨基脲发生杂环化反应，从而提供了一些已知的五，六和七杂环环化喹啉。所有新化合物都使用不同的光谱和分析工具进行了表征。
• Structure–Activity Relationship of SPOP Inhibitors against Kidney Cancer
  作者：Ze Dong、Zhen Wang、Zhong-Qiang Guo、Shouzhe Gong、Tao Zhang、Jiang Liu、Cheng Luo、Hualiang Jiang、Cai-Guang Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00161

  日期：2020.5.14

  Previously, we elucidated that the oncogenic SPOP-signaling pathway in ccRCC could be suppressed by 6b that inhibits SPOP-mediated protein interactions. Herein, we have established a structure-activity relationship for 6b analogues as SPOP inhibitors. Compound 6lc suppresses the viability and inhibits the colony formation of ccRCC cell lines driven by cytoplasmic SPOP, superior to 6b. Compound 6lc binds

  在几乎所有的透明细胞肾细胞癌（ccRCC）中，斑点型POZ蛋白（SPOP）在细胞核中过度表达，并在细胞质中错位，从而导致肾脏肿瘤发生。先前，我们阐明了ccRCC中的致癌SPOP信号通路可能被抑制SPOP介导的蛋白质相互作用的6b所抑制。在这里，我们已经建立了6b类似物作为SPOP抑制剂的构效关系。化合物6lc抑制了活力，并抑制了优于6b的细胞质SPOP驱动的ccRCC细胞系的集落形成。化合物6lc在体外与SPOP蛋白结合，并破坏HEK293T细胞中SPOP与磷酸酶和肌腱蛋白同源物（PTEN）的结合，这引起了可观察到的现象：PTEN泛素化的下降，当ccRCC细胞系以剂量反应方式暴露于6lc时，PTEN和双重特异性磷酸酶7的水平升高，磷酸化AKT和ERK的水平降低。两者合计，化合物6lc是对抗肾肿瘤发生的有效候选物。
• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• One-pot tandem complexity-generating reaction based on Ugi four component condensation and intramolecular cyclization
  作者：Andrey S. Trifilenkov、Alexey P. Ilyin、Volodymyr M. Kysil、Yuri B. Sandulenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.015

  日期：2007.4

  A novel complexity-generating reaction is described, which can be used in a high-throughput parallel solution-phase combinatorial format. The synthetic pathway features the Ugi four component reaction followed by intramolecular cyclization via C–C bond formation. Starting from readily available initial reactants, the described approach leads to generation of novel 3-oxoisoindoline-1-carboxamides with

  描述了一种新颖的产生复杂性的反应，其可以以高通量的并行溶液相组合形式使用。合成途径具有Ugi四组分反应，然后通过C–C键形成进行分子内环化。从容易获得的初始反应物开始，所描述的方法导致在核心支架周围具有四个多样性点的新型3-氧代异吲哚啉-1-羧酰胺的产生。讨论了所涉及的化学反应的范围和局限性以及所合成化合物的一些化学转化。
• Synthesis and antimicrobial activity of some novel 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones and pyrano[3,2-c] quinolinones from 3-(1-ethy1-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid
  作者：HANY MOHAMED HASSANIN、MAGDY AHMED IBRAHIM、YOUSSEF ABDEL-SALAM ALNAMER

  DOI：10.3906/kim-1111-14

  日期：——

  Chlorination, bromination, and condensation reactions of 3-(1-ethy1-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid (3) were studied. Some novel 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones and pyrano[3,2-c]quinolin-2(1H)-ones were also prepared. The structures of the novel compounds were established by elemental analyses and spectral data. All the products were also screened in vitro for their antimicrobial activity.

  研究了 3-(1-乙基 1-4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基)-3-氧代丙酸 (3) 的氯化、溴化和缩合反应。 还制备了一些新型 4-羟基喹啉-2(1H)-酮和吡喃并[3,2-c]喹啉-2(1H)-酮。 通过元素分析和光谱数据确定了这些新型化合物的结构。 还对所有产品进行了体外抗菌活性筛选。