2-(dimethylamino)-4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carbaldehyde | 111680-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylamino)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde；2-dimethylamino-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde；2-(Dimethylamino)-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
• CAS: 111680-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: XVHYDMFVCUFKNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.7-166.3 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  444.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carbaldehyde 在 air 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1RS,3RS,3aRS,6aSR)-methyl 3-[2-(N,N-dimethylamino)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]-4,6-dioxo-5-phenylperhydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化偶氮甲碱叶立德的生成及其在立体选择性杂环合成中的应用：C-未取代的腈叶立德环加成反应的等效过程

  摘要：

  摘要 通过NH-偶氮甲碱叶立德的环加成和随后的环加合物在酸性条件下的裂变反应，实现了相当于C-未取代(CH)腈叶立德环加成反应的合成过程。在 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde 系统中由热 1,2-prototropy 生成的 NH-azomethine 叶立德与马来酰亚胺在极其温和的条件下进行环加成反应提供脯氨酸衍生物。在 85 °C 下在 AcOH 中加热它们的加合物会导致脯氨酸和杂环部分之间的 C-C 键断裂，得到母体杂环系统和脱氢脯氨酸衍生物，它被认为是 C-未取代 (CH) 腈叶立德的环加合物。这种环加成裂变反应序列可应用于一锅三组分反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.004
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 2-氯-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-(dimethylamino)-4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  功能化偶氮甲碱叶立德的生成及其在立体选择性杂环合成中的应用：C-未取代的腈叶立德环加成反应的等效过程

  摘要：

  摘要 通过NH-偶氮甲碱叶立德的环加成和随后的环加合物在酸性条件下的裂变反应，实现了相当于C-未取代(CH)腈叶立德环加成反应的合成过程。在 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde 系统中由热 1,2-prototropy 生成的 NH-azomethine 叶立德与马来酰亚胺在极其温和的条件下进行环加成反应提供脯氨酸衍生物。在 85 °C 下在 AcOH 中加热它们的加合物会导致脯氨酸和杂环部分之间的 C-C 键断裂，得到母体杂环系统和脱氢脯氨酸衍生物，它被认为是 C-未取代 (CH) 腈叶立德的环加合物。这种环加成裂变反应序列可应用于一锅三组分反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.004

文献信息

• [EN] NOVEL MEDICINAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MÉDICINAUX
  申请人：URATIM GYARTO KORLATOLT FELELOSSEGU TARSASAG

  公开号：WO2011089457A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention concerns novel compounds possessing the general formula (I), pharmaceutical preparations containing such active ingredients, as well as the process for manufacture thereof, where R, X, A and Q are defined in the claims. The novel compounds are efficient in the prevention and/or treatment of diseases caused by the bacterium Mycobacterium tuberculosis or any other Mycobacteria.

  本发明涉及具有一般式（I）的新化合物，含有这种活性成分的制药制剂，以及其制造过程，其中R、X、A和Q在权利要求中定义。这些新化合物对由结核分枝杆菌或任何其他分枝杆菌引起的疾病的预防和/或治疗非常有效。
• Reaction of functionalized azomethine ylides with acetylenic dipolarophiles: the facile synthesis of functionalized 2H- and 1H-pyrroles
  作者：Keisuke Kawashima、Masanori Hiromoto、Kyohei Hayashi、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.018

  日期：2007.2

  The reaction of functionalized azomethine ylides as C-unsubstituted nitrile ylide equivalents with acetylenic dipolarophiles is mentioned. Therein, the initially formed cycloadducts, 2,5-dihydropyrroles, by the reaction of the azomethine ylides with substituted acetylenes, undergo a fission reaction to afford 2H-pyrroles and the parent heterocyclic system. Some 2H-pyrroles isomerized to 1H-pyrroles

  提及了作为C-未取代的腈基当量基团的官能化的甲亚胺基化物与炔属双极性亲和剂的反应。其中，通过偶氮甲亚胺基化物与取代的乙炔的反应，最初形成的环加合物2，5-二氢吡咯经历裂变反应，得到2 H-吡咯和母体杂环体系。在热和酸性条件下，一些2 H-吡咯异构化为1 H-吡咯。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Roma, G.; Braccio, M. Di; Balbi, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 329 - 335
  作者：Roma, G.、Braccio, M. Di、Balbi, A.、Mazzei, M.、Ermili, A.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Functionalized Azomethine Ylides with Olefinic Dipolarophiles
  作者：Michihiko Noguchi、Keisuke Kawashima、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-06-s(w)60

  日期：——