2-乙氧基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛 | 594854-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 2-乙氧基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-ethoxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-ethoxy-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
• CAS: 594854-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: MLHKZPJFEWQWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-(3R,3aS,6aS)-3-(2-ethoxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-5-phenylperhydropyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛肟与缺电子的烯烃和乙炔的反应

  摘要：

  讨论了一种通过4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛肟的1,2-氢转移反应实现的肟-硝酮的异构化反应。所得的NH-硝酮被马来酰亚胺捕获，以提供分子间的环加合物。肟与缺电子乙炔的反应通过另一种途径进行，该途径由肟对乙炔部分的亲核攻击而引发。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00591-x
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-氯-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛 在 sodium 作用下， 反应 22.0h， 以39%的产率得到2-乙氧基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过的1,2-氢转移及其与烯烃双极性亲核剂的分子间环加成反应生成NH-偶氮甲亚胺中间体

  摘要：

  mild的热1,2-氢转移在温和条件下在4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛体系中生成NH-偶氮甲亚胺亚胺中间体。其中，应通过在4-位与羰基氧形成内部氢键来稳定所得的NH-偶氮甲亚胺。讨论了其与烯烃双极性亲和剂的平滑的立体选择性分子间环加成反应，得到吡唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00593-3

文献信息

• Reaction of 2-substituted-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde oximes with electron-deficient olefins and acetylenes
  作者：Masashi Shirai、Hidekazu Kuwabara、Satoshi Matsumoto、Hidetoshi Yamamoto、Akikazu Kakehi、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00591-x

  日期：2003.6

  A facile oxime–nitrone isomerization through the 1,2-hydrogen shift in 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde oximes is discussed. The resultant NH-nitrones are trapped by maleimides to afford intermolecular cycloadducts. The reaction of the oximes with electron-deficient acetylenes undergoes via another path initiated by a nucleophilic attack of the oxime to acetylene moiety.

  讨论了一种通过4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛肟的1,2-氢转移反应实现的肟-硝酮的异构化反应。所得的NH-硝酮被马来酰亚胺捕获，以提供分子间的环加合物。肟与缺电子乙炔的反应通过另一种途径进行，该途径由肟对乙炔部分的亲核攻击而引发。
• Generation of NH-azomethine imine intermediates through the 1,2-hydrogen shift of hydrazones and their intermolecular cycloaddition reaction with olefinic dipolarophiles
  作者：Michihiko Noguchi、Satoshi Matsumoto、Masashi Shirai、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00593-3

  日期：2003.6

  The thermal 1,2-hydrogen shift of the hydrazone generates the NH-azomethine imine intermediate in the 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde system under mild conditions. Therein, the resulting NH-azomethine imine should be stabilized by forming an internal hydrogen bond with the carbonyl oxygen at the 4-position. Its smooth stereoselective intermolecular cycloaddition reaction with olefinic

  mild的热1,2-氢转移在温和条件下在4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛体系中生成NH-偶氮甲亚胺亚胺中间体。其中，应通过在4-位与羰基氧形成内部氢键来稳定所得的NH-偶氮甲亚胺。讨论了其与烯烃双极性亲和剂的平滑的立体选择性分子间环加成反应，得到吡唑烷衍生物。