(S)-2-methylsulfanyl-3,4-dihydro-5H-pyrrole-5-carboxylic acid t-butyl ester | 227616-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylsulfanyl-3,4-dihydro-5H-pyrrole-5-carboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl (S)-5-(methylsulfanyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate；tert-butyl (2S)-5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 227616-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 215.316
• InChiKey: JNXZNZSDRQRMRP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylsulfanyl-3,4-dihydro-5H-pyrrole-5-carboxylic acid t-butyl ester 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到tert-Butyl (S)-5-amino-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrimidinones as coagulation cascade inhibitors

  摘要：

  本发明一般涉及抑制丝氨酸蛋白酶的化合物。具体而言，本发明涉及式（I）的新型氨基双环嘧啶酮化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐形式，这些化合物可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、X因子a、XI因子a、IX因子a和/或VII因子a。特别是，涉及抑制VII因子a的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用相同的方法。

  公开号：

  US20040006065A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硫代脯氨酸叔丁酯 在 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10.17 g (91%)的产率得到(S)-2-methylsulfanyl-3,4-dihydro-5H-pyrrole-5-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease

  摘要：

  本发明一般涉及一种新型的嘧啶酮类化合物，具有如下式（I）所示的结构，这些化合物可用作丝氨酸蛋白酶抑制剂，更具体地作为丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物的方法。

  公开号：

  US20030064962A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-硫代脯氨酸叔丁酯 、 碘甲烷 在 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 (S)-2-methylsulfanyl-3,4-dihydro-5H-pyrrole-5-carboxylic acid t-butyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以to afford 10.17 g (91%) of the title compound, 1c的产率得到(S)-2-methylsulfanyl-3,4-dihydro-5H-pyrrole-5-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease

  摘要：

  本发明涉及一种新型嘧啶酮类化合物，通式为（I）：1，它们可作为丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是作为丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20030064962A1

文献信息

• Antipicornaviral compounds and methods for their use and preparation
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05962487A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Picornaviral 3C protease inhibitors, obtainable by chemical synthesis, inhibit or block the biological activity of picornaviral 3C proteases. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds, are suitable for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses. Several novel methods and intermediates can be used to prepare the novel picornaviral 3C protease inhibitors of the present invention.

  利用化学合成获得的小RNA病毒3C蛋白酶抑制剂，可以抑制或阻断小RNA病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物适用于治疗感染了一种或多种小RNA病毒的患者或宿主。可以使用几种新颖的方法和中间体来制备本发明的新型小RNA病毒3C蛋白酶抑制剂。
• ANTIPICORNAVIRAL COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE AND PREPARATION
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1037905A1

  公开（公告）日：2000-09-27
• US5962487A
  申请人：——

  公开号：US5962487A

  公开（公告）日：1999-10-05
• [EN] ANTIPICORNAVIRAL COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE AND PREPARATION<br/>[FR] COMPOSES ANTI-PICORNAVIRUS ET PROCEDES D'UTILISATION ET DE PREPARATION ASSOCIES
  申请人：——

  公开号：WO1999031122A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  [EN] Picornaviral 3C protease inhibitors, obtainable by chemical synthesis, inhibit or block the biological activity of picornaviral 3C proteases. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds, are suitable for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses. Several novel methods and intermediates can be used to prepare the novel picornaviral 3C protease inhibitors of the present invention.
  [FR] L'invention concerne des inhibiteurs des protéases 3C picornavirales, obtenus par synthèse chimique et qui inhibent ou bloquent l'activité biologique de ces protéases 3C picornavirales. Ces composés, de même que les compositions pharmaceutiques qui les contiennent sont conçus pour traiter des patients ou des hôtes infectés par un ou plusieurs picornavirus. L'invention concerne encore l'utilisation de plusieurs nouveaux procédés et intermédiaires dans la préparation de ces nouveaux inhibiteurs des protéases 3C picornavirales.
• Bicyclic pyrimidinones as coagulation cascade inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040006065A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates generally to compounds that inhibit serine proteases. In particular it is directed to novel amino-bicyclic pyrimidinone compounds of Formula (I): 1 or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt form thereof, which are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, and/or factor VIIa. In particular, it relates to compounds that are factor VIIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明一般涉及抑制丝氨酸蛋白酶的化合物。具体而言，本发明涉及式（I）的新型氨基双环嘧啶酮化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐形式，这些化合物可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、X因子a、XI因子a、IX因子a和/或VII因子a。特别是，涉及抑制VII因子a的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用相同的方法。