2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluorononyl trifluoromethanesulfonate | 17352-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluorononyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-Hexadecafluorononyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 17352-11-3
• 化学式: C₁₀H₃F₁₉O₃S
• 分子量: 564.168
• InChiKey: CBGPWBSMMWTPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluorononyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1H,1H,9H-perfluorononaneazide
  参考文献：
  名称：

  方便地以克数合成纯氟烷基叠氮化物

  摘要：

  F-烷基化试剂的反应，包括（全氟烷基）烷基卤化物和磺酸盐[R fn（CH 2）m X（X = Br，I，OTs，OTf）]，以及在100°C DMSO中略有过量的NaN 3保持5小时，然后进行水蒸气蒸馏，以高纯度（GC测定≥98％）高至极好产率分离出叠氮化物R fn（CH 2）m N 3。由于这些氟叠氮化物的稳定性，它们可以在大气压或更低的压力下蒸馏以进一步纯化。4-叠氮全氟甲苯（p- CF 3 C 6 F 4 N 3）和1-叠氮辛烷也分别在相似的条件下从全氟甲苯（CF 3 C 6 F 5）或1-碘辛烷开始制备。蒸汽蒸馏可以轻松安全地分离出高达50 g的产品。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.08.005
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,9H-十六氟-1-壬醇 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluorononyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氟（全氟烷基）烷基硫代乙酸酯的Zemplén脱酰反应制备（全氟烷基）烷硫醇

  摘要：

  （全氟烷基）烷硫醇[（C n F 2n + 1（CH 2）m SH）; 米/ Ñ  = 3 / 4,6,8,10，4A - d ; m / n  = 2/ 6，8 ; M / N  = 1 / 1,2,3,7,8H，12A - ë ]被开发由市售氟醇（起始1A - d，5，图9a - ë）。使中间体（全氟烷基）烷基碘化物和/或磺酸盐与硫代乙酸钾在DMF中反应，然后通过Zemplén类似反应使所得的硫代乙酸酯脱乙酰。以良好的总收率和高纯度获得了（全氟烷基）链烷硫醇。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.02.014

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• FR1470669
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Perfluoroalkanesulfonate Esters as Alkylating Agents
  作者：Robert L. Hansen

  DOI：10.1021/jo01023a511

  日期：1965.12
• Convenient synthesis of pure fluorous alkyl azides at multigram scale
  作者：Máté Berta、András Dancsó、Anikó Nemes、Zoltán Pathó、Dénes Szabó、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.08.005

  日期：2017.4

  [Rfn(CH2)mX (X = Br, I, OTs, OTf)], and a slight excess of NaN3 in DMSO at 100 °C for 5 h, followed by steam distillation, allowed the isolation of azides Rfn(CH2)mN3 in good to excellent yields with high purity (GC assay ≥98%). Due to the stability of these fluorous azides they can be distilled at atmospheric or lower pressures for further purification. 4-Azidoperfluorotoluene (p-CF3C6F4N3) and 1-azidooctane

  F-烷基化试剂的反应，包括（全氟烷基）烷基卤化物和磺酸盐[R fn（CH 2）m X（X = Br，I，OTs，OTf）]，以及在100°C DMSO中略有过量的NaN 3保持5小时，然后进行水蒸气蒸馏，以高纯度（GC测定≥98％）高至极好产率分离出叠氮化物R fn（CH 2）m N 3。由于这些氟叠氮化物的稳定性，它们可以在大气压或更低的压力下蒸馏以进一步纯化。4-叠氮全氟甲苯（p- CF 3 C 6 F 4 N 3）和1-叠氮辛烷也分别在相似的条件下从全氟甲苯（CF 3 C 6 F 5）或1-碘辛烷开始制备。蒸汽蒸馏可以轻松安全地分离出高达50 g的产品。
• Preparation of (perfluoroalkyl)alkane thiols via Zemplén deacylation of fluorous (perfluoroalkyl)alkyl thioacetates
  作者：Bálint Menczinger、Anikó Nemes、Csongor Szíjjártó、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.02.014

  日期：2018.6

  Convenient and robust synthesis of (perfluoroalkyl)alkane thiols [(CnF2n+1(CH2)mSH); m/n = 3/4,6,8,10, 4a-d; m/n = 2/6, 8; m/n = 1/1,2,3,7,8H, 12a-e] was developed starting from commercially available fluorous alcohols (1a-d, 5, 9a-e). The intermediate (perfluoroalkyl)alkyl iodides and/or sulfonates were reacted with potassium thioacetate in DMF, and the resulting thioacetates were deacetylated by

  （全氟烷基）烷硫醇[（C n F 2n + 1（CH 2）m SH）; 米/ Ñ  = 3 / 4,6,8,10，4A - d ; m / n  = 2/ 6，8 ; M / N  = 1 / 1,2,3,7,8H，12A - ë ]被开发由市售氟醇（起始1A - d，5，图9a - ë）。使中间体（全氟烷基）烷基碘化物和/或磺酸盐与硫代乙酸钾在DMF中反应，然后通过Zemplén类似反应使所得的硫代乙酸酯脱乙酰。以良好的总收率和高纯度获得了（全氟烷基）链烷硫醇。