N-allyl-4-phenylaniline | 117531-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-phenylaniline
• 英文别名: N-allylbiphenyl-4-amine；4-phenyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 117531-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• mdl: MFCD02128557
• 分子量: 209.291
• InChiKey: MSPKQIXLYKQZDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  352.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-phenylaniline 在 甲烷磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氯-N-(4-苯基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sanglifehrin based compounds

  摘要：

  提供了一些化合物，其化学式为（I），可作为环蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US09119853B2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 丙烯胺 在 palladium diacetate 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-allyl-4-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Pd / BINAP催化的芳基溴化物胺化的范围和限制。

  摘要：

  Pd（2）（dba）（3）或Pd（OAc）（2）与BINAP的混合物催化胺与各种芳基溴化物的交叉偶联。伯胺以高收率芳基化，某些类型的仲胺也可以有效转化。如果使用碳酸铯作为碱，该方法可耐受几种官能团的存在，包括甲基和乙基酯，可烯醇化的酮和硝基。大多数反应在0.5-1.0 mol％的钯催化剂下完成。在某些情况下，可以使用低至0.05mol％Pd的催化剂水平。如果将Pd（OAc）（2）用作预催化剂，则反应会更快，并且将试剂添加到反应中的顺序对反应速率有很大影响。催化过程可能通过双（膦）钯配合物作为中间体进行。与相应的单齿三芳基膦的配合物相比，这些配合物不易发生不希望的副反应，从而导致收率降低或催化剂失活。

  DOI：

  10.1021/jo9916986

文献信息

• Synthesis of quaternary α-benzyl- and α-allyl-α-methylamino cyclobutanones
  作者：Lorenza Ghisu、Nicola Melis、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Angelo Frongia

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.024

  日期：2016.12

  important quaternary α-benzyl- and α-allyl-α-methylamino cyclobutanones in good to high yield, via a sequential one-pot methylation/sigmatropic rearrangement, has been accomplished for the first time. The quaternary α-alkyl-α-amino cyclobutanones could be further manipulated, affording synthetically interesting scaffolds such as highly substituted tryptamines and cyclobuta-fused indolines.

  首次完成了通过连续的一锅甲基化/σ重排，以良好至高收率构建合成重要的季铵化α-苄基-和α-烯丙基-α-甲基氨基环丁酮的简单实用方案。季α-烷基-α-氨基环丁酮可以被进一步处理，从而提供合成上令人感兴趣的支架，例如高度取代的色胺和与环丁烯融合的二氢吲哚。
• Defluorinative Carboimination of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Zhang、Yongquan Ning、Zhaohong Liu、Shuang Li、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acscatal.2c02434

  日期：2022.8.5

  intramolecular cascade process by integrating successive cleavage of the C–F bond and formation of C–C and C═N bonds on a single molecule entity, which differs relevantly from the stepwise mechanism of reported carbodefluorination of CF3 groups. Mechanistic studies disclose that silver catalysis plays a critical role, particularly in the stages of C–F bond cleavage and aza-Claisen rearrangement.

  易于获得的 CF 3的单官能化碳脱氟基团被认为是制备部分氟化分子的有吸引力的方法。然而，它们的脱氟双官能化仍然是一个具有挑战性和未实现的目标。在此，我们报道了通过银卡宾引发的重排策略对三氟甲基酮进行脱氟碳化，其中三氟甲基酮的 C-F 键和羰基同时被官能化，从而为药用相关的 α,α 提供了一种直接的合成方法。 -二氟亚胺。目前的方法涉及银卡宾引发的分子内级联过程，通过在单个分子实体上整合 C-F 键的连续裂解和 C-C 和 C=N 键的形成，这与报道的碳脱氟的逐步机制相关。 CF 3团体。机理研究表明，银催化起着关键作用，特别是在 C-F 键断裂和 aza-Claisen 重排阶段。
• A General Protocol toward Synthesis of 3-Methylindoles Using Acenaphthoimidazolyidene-Ligated Oxazoline Palladacycle
  作者：Ruoqian Fan、Haili Wen、Zhen Chen、Yuanzhi Xia、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03438

  日期：2024.1.12

  An efficient catalytic strategy toward the synthesis of N-substituted 3-methylindoles from inactive o-dihaloarenes and N-allylamines was developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad substrate scope tolerating different functional groups, electronic properties, and steric bulkiness and afforded desired

  通过使用 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 连接，开发了一种从无活性的邻二卤代芳烃和N-烯丙胺合成N-取代的 3-甲基吲哚的有效催化策略恶唑啉环钯。它实现了非常广泛的底物范围，可以耐受不同的官能团、电子特性和空间体积，并以良好到优异的产率提供所需的产品。重要的是，它显示出高产率合成多种生物活性化合物和天然产物关键中间体的巨大潜力。
• Fe-Catalyzed Fluorosulfonylation of Alkenes via Sulfur Dioxide Insertion: Synthesis of Lactam-Functionalized Alkyl Sulfonyl Fluorides
  作者：Da-Zhi Sun、Xiaojun Hu、Fang Long、Chuan-Chong Peng、Kai-Yi Zhang、Qing Li、Jin-Hui Liu、Li-Jun Wu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02355

  日期：2024.8.23

  A novel Fe-catalyzed fluorosulfonylation of alkenes with Na2S2O4 and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) for assembling various lactam-functionalized alkyl sulfonyl fluorides is disclosed. In this reaction, Na2S2O4 acts as both an SO2 source and a reductant. Furthermore, the resulting products can be efficiently transformed into valuable chemicals, including sulfonyl esters and sulfonamides, via the

  公开了一种新的Fe催化烯烃与Na 2 S 2 O 4和N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)的氟磺酰化反应，用于组装各种内酰胺官能化的烷基磺酰氟。在该反应中，Na 2 S 2 O 4既充当SO 2源又充当还原剂。此外，通过六氟化硫交换（SuFEx）点击反应，所得产品可以有效转化为有价值的化学品，包括磺酰酯和磺酰胺。初步机理研究表明该转化通过分子内自由基环化、SO 2插入、亚硫酸根阴离子形成和氟化进行。
• Allyl amines as ammonia equivalents in the preparation of anilines and heteroarylamines
  作者：Saul Jaime-Figueroa、Yanzhou Liu、Joseph M. Muchowski、David G. Putman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10877-2

  日期：1998.3

  A series of anilines and heteroarylamines were synthesized in moderate to excellent yields by palladium catalyzed cross coupling reaction of aryl or heteroaryl halides with allyl-or N,N-diallylamine followed by deallylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.