2-(Perfluorooctyl)ethyl triflate | 171182-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Perfluorooctyl)ethyl triflate
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl trifluoromethanesulfonate；1H,1H,2H,2H-perflurodecyl triflate；1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl triflate；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl triflate
• CAS: 171182-85-7
• 化学式: C₁₁H₄F₂₀O₃S
• 分子量: 596.185
• InChiKey: ALRMZEKZWBLJIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.718±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Perfluorooctyl)ethyl triflate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（全氟烷基）乙基三氟甲磺酸酯，用于合成双（多氟烷基化）环戊二烯的结构单元

  摘要：

  以相应的氟烷醇和三氟酸酐为原料，制备出了氟化结构单元--2-(全氟己基)乙基三氟酸盐（11 a）和 2-(全氟辛基)乙基三氟酸盐（11 b）。含氟三酸盐 11 被用于制备双（多氟烷基化）环戊二烯 9，后者是氟双相体系中使用的均相催化剂的潜在配体。氟三酸酯 11 还是通过亲核置换法制备各种多氟化合物（如腈类或叠氮化物）的优良基质。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13360
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以71.6%的产率得到2-(Perfluorooctyl)ethyl triflate
  参考文献：
  名称：

  2-（全氟烷基）乙基三氟甲磺酸酯，用于合成双（多氟烷基化）环戊二烯的结构单元

  摘要：

  以相应的氟烷醇和三氟酸酐为原料，制备出了氟化结构单元--2-(全氟己基)乙基三氟酸盐（11 a）和 2-(全氟辛基)乙基三氟酸盐（11 b）。含氟三酸盐 11 被用于制备双（多氟烷基化）环戊二烯 9，后者是氟双相体系中使用的均相催化剂的潜在配体。氟三酸酯 11 还是通过亲核置换法制备各种多氟化合物（如腈类或叠氮化物）的优良基质。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13360

文献信息

• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。
• Synthesis of bis(polyfluoroalkylated)imidazolium salts as key intermediates for fluorous NHC ligands
  作者：Martin Skalický、Markéta Rybáčková、Ondřej Kysilka、Magdalena Kvíčalová、Josef Cvačka、Jan Čejka、Jaroslav Kvíčala

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.015

  日期：2009.10

  1,3-Bis(polyfluoroalkyl)- and 1-mesityl-3-(polyfluoroalkyl)imidazolium salts differing in the length of a polyfluorinated chain and a non-fluorinated spacer were synthesized as key building blocks for fluorous NHC (N-heterocyclic carbene) ligands. A new approach using polyfluoroalkyl triflates instead of the corresponding iodides was employed allowing fine tailoring of fluorous properties, as well

  合成了多氟链和非氟间隔基长度不同的1,3-双（聚氟烷基）-和1-甲-3-（聚氟烷基）咪唑鎓盐，作为氟代NHC（N-杂环卡宾）配体。采用了一种新的方法，该方法使用多氟烷基三氟甲磺酸酯代替相应的碘化物，可以精细地调整氟的性质以及咪唑环的电子密度。使用双（多氟烷基化）咪唑鎓盐，合成了PEPPSI™催化剂的氟类似物，并通过X射线衍射确认了其结构。该催化剂以中等收率用于型号的Heck和Suzuki偶合中，但是，其回收并不成功。与相似的基于全氟聚醚的盐相比，发现双（多氟烷基化）咪唑鎓盐的亲氟性低得令人惊讶。
• Preparation of bis(polyfluoroalkyl)cyclopentadienes, new highly fluorophilic ligands for fluorous biphase catalysis
  作者：Tomáš Břı́za、Jaroslav Kvı́čala、Oldřich Paleta、Jan Čermák

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00212-0

  日期：2002.5

  Bis[2-(perfluoroalkyl)ethyl]cyclopentadienes were synthesized from lithium [2-(perfluoroalkyl)ethyl]cyclopentadienides and 2-(perfluoroalkyl)ethyl triflates as mixtures of four regioisomers, structure of which was determined by 1H and 13C NMR spectroscopy. 2-(Perfluoroalkyl)ethyl triflates are useful fluorinated building blocks that can be employed in the synthesis of functionalised polyfluorinated

  由[2-（全氟烷基）乙基]环戊二烯酸锂和2-（全氟烷基）乙基三氟甲磺酸酯作为四种区域异构体的混合物合成双[2-（全氟烷基）乙基]环戊二烯，其结构由1 H和13 C NMR光谱确定。2-（全氟烷基）乙基三氟甲磺酸酯是有用的氟化结构单元，可用于合成官能化的多氟化物质。
• Synthesis and properties of chemiluminescent acridinium ester labels with fluorous tags
  作者：Anand Natrajan、David Wen、David Sharpe

  DOI：10.1039/c4ob00456f

  日期：——

  Acridinium dimethylphenyl esters are highly sensitive chemiluminescent labels that are used in clinical diagnostics.

  乙酰基二甲基苯基酯是一种高灵敏度的化学发光标记，在临床诊断中得到广泛应用。

• Spin Crossover and Fluorine‐Specific Interactions in Metal Complexes of Terpyridines with Polyfluorocarbon Tails
  作者：Maite Nößler、Nicolás I. Neuman、Lisa Böser、René Jäger、Arijit Singha Hazari、David Hunger、Yixian Pan、Clemens Lücke、Tobias Bens、Joris van Slageren、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/chem.202301246

  日期：2023.8.15

  Iron(II) and cobalt(II) complexes with terpyridine ligands containing PFC tails are reported. All complexes are redox rich. The cobalt(II) complexes display spin crossover, and the magnetic properties in those cases are dependent on the length of the PFC tail. Fluorine-specific interactions are observed between the PFC tails, and this effect translates into exchange narrowing of the corresponding EPR

  报道了铁(II)和钴(II)与含有PFC尾部的三联吡啶配体的配合物。所有配合物都富含氧化还原剂。钴 (II) 配合物显示自旋交叉，并且在这些情况下的磁性取决于 PFC 尾部的长度。在 PFC 尾部之间观察到氟特异性相互作用，这种效应转化为钴络合物相应 EPR 光谱的交换窄化。