东方菌素C | 112848-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 东方菌素C
• 英文名称: dechloroeremomycin
• 英文别名: Orienticin C；(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-2-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-18,32,35,37-tetrahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3(50),4,6(49),8,10,12(48),14(47),15,17(46),29(45),30,32,34(39),35,37-pentadecaene-40-carboxylic acid
• CAS: 112848-47-2
• 化学式: C₇₃H₉₀N₁₀O₂₆
• 分子量: 1523.57
• InChiKey: YIFROCWHIYVMGP-HDBBWTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  109
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  575
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  东方菌素C 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 orienticin C aglycon
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃霉素的一系列抗病毒和抗菌糖苷配基衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃莫霉素糖苷配基的N-（金刚烷基-1）甲基，N-（金刚烷基-2）和N-（ω-氨基癸基）酰胺及其des-（N-Me-D-Leu）衍生物并对其抗菌和抗HIV活性进行了研究。具有完整肽核的羧酰胺表现出对糖肽敏感和耐药细菌（1-32 microM）的活性。埃雷霉素苷元的N-（金刚烷基-1）甲基羧酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（针对HIV-1为1.6 microM）。具有破坏的肽核心[des-（（N-Me-D-Leu）-aglycon酰胺]的化合物对糖肽敏感和耐药细菌均无活性。des-（N-Me-D-Leu）-eremomycin糖苷配基的（金刚烷-1）甲酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（HIV-1的EC50为5.5 microM，HIV-2的EC50为3.5 microM）。埃雷霉素糖苷配基的（金刚烷-1）甲基酰胺及其去-（N-Me-d-Leu）-衍生物是最有前途和选择

  DOI：

  10.1021/jm0500774
• 作为产物：
  描述：

  东方菌素A 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 东方菌素C
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃霉素的一系列抗病毒和抗菌糖苷配基衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃莫霉素糖苷配基的N-（金刚烷基-1）甲基，N-（金刚烷基-2）和N-（ω-氨基癸基）酰胺及其des-（N-Me-D-Leu）衍生物并对其抗菌和抗HIV活性进行了研究。具有完整肽核的羧酰胺表现出对糖肽敏感和耐药细菌（1-32 microM）的活性。埃雷霉素苷元的N-（金刚烷基-1）甲基羧酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（针对HIV-1为1.6 microM）。具有破坏的肽核心[des-（（N-Me-D-Leu）-aglycon酰胺]的化合物对糖肽敏感和耐药细菌均无活性。des-（N-Me-D-Leu）-eremomycin糖苷配基的（金刚烷-1）甲酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（HIV-1的EC50为5.5 microM，HIV-2的EC50为3.5 microM）。埃雷霉素糖苷配基的（金刚烷-1）甲基酰胺及其去-（N-Me-d-Leu）-衍生物是最有前途和选择

  DOI：

  10.1021/jm0500774

文献信息

• Reductive Alkylation of Glycopeptide Antibiotics: Synthesis and Antibacterial Activity.
  作者：ROBIN D. G. COOPER、NANCY J. SNYDER、MARK J. ZWEIFEL、MICHAEL A. STASZAK、STEPHEN C. WILKIE、THALIA I. NICAS、DEBORAH L. MULLEN、THOMAS F. BUTLER、MICHAEL J. RODRIGUEZ、BRET E. HUFF、RICHARD C. THOMPSON

  DOI：10.7164/antibiotics.49.575

  日期：——

  Reductive alkylation of the A82846 family of glycopeptide antibiotics has the potential of producing seven products. N-Alkylation of the disaccharide amino function can be accomplished selectively, and offers the greatest increase in antibacterial activity. Products resulting from N-alkylation of LY264826 (A82846B) provide the most potent derivatives as compared to other members of this class of antibiotics. Two of these derivatives, LY307599 and LY333328 are approximately 500 times more active than vancomycin against vancomycin-resistant enterococci.

  A82846类糖肽抗生素的还原烷基化有潜力产生七种产物。二糖氨基功能的N-烷基化可以选择性地完成，并提供最大的抗菌活性提升。与这一类抗生素的其他成员相比，由N-烷基化的LY264826（A82846B）产生的产物提供了最强效的衍生物。这些衍生物中的两个，LY307599和LY333328，相比于万古霉素对万古霉素耐药肠球菌的活性约高出500倍。
• Structure−Activity Relationship Studies of a Series of Antiviral and Antibacterial Aglycon Derivatives of the Glycopeptide Antibiotics Vancomycin, Eremomycin, and Dechloroeremomycin
  作者：Svetlana S. Printsevskaya、Svetlana E. Solovieva、Eugenia N. Olsufyeva、Elena P. Mirchink、Elena B. Isakova、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1021/jm0500774

  日期：2005.6.1

  N-(adamantyl-1)methyl, N-(adamantyl-2), and N-(omega-aminodecyl) amides of vancomycin, eremomycin, and dechloroeremomycin aglycons and their des-(N-Me-D-Leu) derivatives were synthesized and their antibacterial and anti-HIV activities were investigated. Carboxamides with an intact peptide core demonstrated activity against glycopeptide-susceptible and -resistant bacteria (1-32 microM). N-(adamanty

  合成了万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃莫霉素糖苷配基的N-（金刚烷基-1）甲基，N-（金刚烷基-2）和N-（ω-氨基癸基）酰胺及其des-（N-Me-D-Leu）衍生物并对其抗菌和抗HIV活性进行了研究。具有完整肽核的羧酰胺表现出对糖肽敏感和耐药细菌（1-32 microM）的活性。埃雷霉素苷元的N-（金刚烷基-1）甲基羧酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（针对HIV-1为1.6 microM）。具有破坏的肽核心[des-（（N-Me-D-Leu）-aglycon酰胺]的化合物对糖肽敏感和耐药细菌均无活性。des-（N-Me-D-Leu）-eremomycin糖苷配基的（金刚烷-1）甲酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（HIV-1的EC50为5.5 microM，HIV-2的EC50为3.5 microM）。埃雷霉素糖苷配基的（金刚烷-1）甲基酰胺及其去-（N-Me-d-Leu）-衍生物是最有前途和选择