orienticin C aglycon | 98510-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: orienticin C aglycon
• 英文别名: Dechloroeremomycin aglycon；(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(2-amino-2-oxoethyl)-2,18,32,35,37,48-hexahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3(50),4,6(49),8(48),9,11,14(47),15,17(46),29(45),30,32,34(39),35,37-pentadecaene-40-carboxylic acid
• CAS: 98510-34-0
• 化学式: C₅₃H₅₄N₈O₁₇
• 分子量: 1075.06
• InChiKey: UNHIEZLHSPXYHK-NRPXKLMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  407
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  orienticin C aglycon 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₄₆H₄₁N₇O₁₆
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃霉素的一系列抗病毒和抗菌糖苷配基衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃莫霉素糖苷配基的N-（金刚烷基-1）甲基，N-（金刚烷基-2）和N-（ω-氨基癸基）酰胺及其des-（N-Me-D-Leu）衍生物并对其抗菌和抗HIV活性进行了研究。具有完整肽核的羧酰胺表现出对糖肽敏感和耐药细菌（1-32 microM）的活性。埃雷霉素苷元的N-（金刚烷基-1）甲基羧酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（针对HIV-1为1.6 microM）。具有破坏的肽核心[des-（（N-Me-D-Leu）-aglycon酰胺]的化合物对糖肽敏感和耐药细菌均无活性。des-（N-Me-D-Leu）-eremomycin糖苷配基的（金刚烷-1）甲酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（HIV-1的EC50为5.5 microM，HIV-2的EC50为3.5 microM）。埃雷霉素糖苷配基的（金刚烷-1）甲基酰胺及其去-（N-Me-d-Leu）-衍生物是最有前途和选择

  DOI：

  10.1021/jm0500774
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 orienticin C aglycon
  参考文献：
  名称：

  万古霉素抗生素的合成方法。东方素C（双去氯万古霉素）苷元的合成

  摘要：

  在前一篇论文中，我们描述了万古霉素相关 M(4-6)(5-7) 双环亚基 3（方案 1）,1,2 的合成，这是该抗生素家族所有成员共有的结构基序，例如万古霉素苷元 (1).3 在此我们描述了万古霉素相关七肽核的首次合成以及该中间体向东方素 C（双去氯万古霉素）苷元的转化 (2).4

  DOI：

  10.1021/ja964420t

文献信息

• Investigation into the functional impact of the vancomycin C-ring aryl chloride
  作者：Joseph R. Pinchman、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.080

  日期：2013.9

  A vancomycin aglycon analogue that possesses a reduced C-ring and an intact E-ring chloride was prepared and its antimicrobial activity towards Staphylococcus aureus and binding affinity to model cell wall ligands were established. Comparison of the derivative with a series of vancomycin aglycon analogues that possess and lack the chloro substituents on the aryl C- and E-rings defines the impact and further refines the role the C-ring chloride plays in promoting both target binding affinity and binding selectivity for D-Ala-D-Ala and its impact on antimicrobial activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure−Activity Relationship Studies of a Series of Antiviral and Antibacterial Aglycon Derivatives of the Glycopeptide Antibiotics Vancomycin, Eremomycin, and Dechloroeremomycin
  作者：Svetlana S. Printsevskaya、Svetlana E. Solovieva、Eugenia N. Olsufyeva、Elena P. Mirchink、Elena B. Isakova、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1021/jm0500774

  日期：2005.6.1

  N-(adamantyl-1)methyl, N-(adamantyl-2), and N-(omega-aminodecyl) amides of vancomycin, eremomycin, and dechloroeremomycin aglycons and their des-(N-Me-D-Leu) derivatives were synthesized and their antibacterial and anti-HIV activities were investigated. Carboxamides with an intact peptide core demonstrated activity against glycopeptide-susceptible and -resistant bacteria (1-32 microM). N-(adamanty

  合成了万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃莫霉素糖苷配基的N-（金刚烷基-1）甲基，N-（金刚烷基-2）和N-（ω-氨基癸基）酰胺及其des-（N-Me-D-Leu）衍生物并对其抗菌和抗HIV活性进行了研究。具有完整肽核的羧酰胺表现出对糖肽敏感和耐药细菌（1-32 microM）的活性。埃雷霉素苷元的N-（金刚烷基-1）甲基羧酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（针对HIV-1为1.6 microM）。具有破坏的肽核心[des-（（N-Me-D-Leu）-aglycon酰胺]的化合物对糖肽敏感和耐药细菌均无活性。des-（N-Me-D-Leu）-eremomycin糖苷配基的（金刚烷-1）甲酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（HIV-1的EC50为5.5 microM，HIV-2的EC50为3.5 microM）。埃雷霉素糖苷配基的（金刚烷-1）甲基酰胺及其去-（N-Me-d-Leu）-衍生物是最有前途和选择
• Approaches to the Synthesis of the Vancomycin Antibiotics. Synthesis of Orienticin C (Bis-dechlorovancomycin) Aglycon
  作者：David A. Evans、James C. Barrow、Paul S. Watson、Andrew M. Ratz、Christopher J. Dinsmore、Deborah A. Evrard、Keith M. DeVries、Jonathan A. Ellman、Scott D. Rychnovsky、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/ja964420t

  日期：1997.4.1

  In the preceding paper, we described the synthesis of the vancomycin-related M(4-6)(5-7) bicyclic subunit 3 (Scheme 1),1,2 a structural motif common to all members of this family of antibiotics exemplified by vancomycin aglycon (1).3 Herein we describe the first synthesis of the vancomycin-related heptapeptide nucleus and the transformation of this intermediate to orienticin C (bis-dechlorovancomycin)

  在前一篇论文中，我们描述了万古霉素相关 M(4-6)(5-7) 双环亚基 3（方案 1）,1,2 的合成，这是该抗生素家族所有成员共有的结构基序，例如万古霉素苷元 (1).3 在此我们描述了万古霉素相关七肽核的首次合成以及该中间体向东方素 C（双去氯万古霉素）苷元的转化 (2).4