10β-methoxysinomenine | 1240580-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10β-methoxysinomenine
• CAS: 1240580-84-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: KKXQLZYQAIHILX-URGABHJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-methoxysinomenine 在 aluminum (III) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 以45%的产率得到(4bR,8aS,9R,10R)-4,10-dihydroxy-3,7-dimethoxy-11-methyl-9,10-dihydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  SINOMENINE DERIVATIVES, SYNTHETIC METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及青藤碱衍生物，其合成方法及应用。青藤碱衍生物包括氧化衍生物和C-10取代的青藤碱衍生物。基于青藤碱结构上易氧化的酚基团，可以利用氧化、氧化去芳香化或共轭加成芳香化来引入C-10取代基以合成青藤碱衍生物。该发明的青藤碱衍生物具有以下结构：通过体外TNF-α抑制实验，评估了合成化合物的活性。这些实验结果表明，大多数化合物具有抗炎作用，有些化合物的活性优于青藤碱。这些化合物可用于治疗类风湿性关节炎等免疫性疾病。

  公开号：

  US20120308589A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 碘苯二乙酸 、 青藤碱 反应 3.0h， 以30%的产率得到10β-acetoxysinomenine
  参考文献：
  名称：

  通过生物碱青藤碱的环变形获得结构复杂的化合物集合

  摘要：

  许多用于高通量筛选的化合物集合由结构复杂性远低于天然产物的成员组成。我们之前报道了一种利用环畸变反应从天然产物中合成复杂多样的小分子的策略，称为复杂性到多样性（CtD），在这里，CtD被应用于合成16种不同的支架和65种总化合物来自生物碱天然产物青藤碱。化学信息分析表明这些化合物具有复杂的环系和明显的三维性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02333

文献信息

• Regio- and stereoselective C10β–H functionalization of sinomenine: an access to more potent immunomodulating derivatives
  作者：Yang-Tong Lou、Li-Yan Ma、Meng Wang、Dongsheng Yin、Ting-Ting Zhou、Ai-Zhong Chen、Zhao Ma、Chao Bian、Shaozhong Wang、Zhen-Yu Yang、Bing Sun、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.009

  日期：2012.3

  Regio- and stereoselective C-10 beta-H functionalization of sinomenine, an economically available natural immunomodulating alkaloid, has been studied, developed and successfully applied to the synthesis of new immunosuppressive sinomenine derivatives in a protecting-free fashion. Regioselective oxidation of sinomenine with (diacetoxylodo)benzene (DIB) in water provided a single stable benzoquinone derivative 4, and subsequent 1,6-conjugated addition of 4 with alcohols, amines, and thiols afforded a new series of C-10 beta-H functionalized sinomenine derivatives stereoselectively. Some derivatives with a newly introduced 10 beta-bezenesulfanyl substituent exhibited much higher TNF-alpha inhibitory potency than their natural parent sinomenine. This work opens a convenient access to novel sinomenine derivatives with medicinal interests. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.