2-(trifluoromethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(trifluoromethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(Trifluoromethoxy)-2,3-dihydroinden-1-one；2-(trifluoromethoxy)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂
• 分子量: 216.16
• InChiKey: WLHWONCDVBCCBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 氯甲酸烯丙酯 在 四甲基乙二胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到allyl (2-(trifluoromethoxy)-1H-inden-3-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化烯丙基碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基烷基化 反应，不对称合成具有四取代α-立体异构中心的α-三氟甲氧基酮†

  摘要：

  钯催化的三氟甲氧基烯丙基烯醇碳酸酯的不对称脱羧烯丙基烷基化反应可得到富含对映体的α-三氟甲氧基烯丙基酮，其特征在于四取代的α-立体异构中心，具有优异的收率和高对映选择性。该方法进一步扩展到α-二氟甲氧基和α-甲氧基烯丙基酮的不对称合成，该合成在相似的催化条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc03131b
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-(trifluoromethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化在间歇和流动条件下酮的自由基α-三氟甲氧基化

  摘要：

  报道了第一种用于酮的 α-三氟甲氧基化的光驱动方法。烯醇碳酸酯与N-三氟甲氧基-4-氰基-吡啶鎓反应，使用光氧化还原催化剂 4-CzIPN 在 456 nm 照射下，以≤50% 的分离产率和完全化学选择性提供 α-三氟甲氧基酮。如 29 个实施例所示，该反应是通用的，并且在批次（1 小时）和流动条件（2 分钟）下进行得非常快。多样化的产品操作证明了所公开的方法在获取难以捉摸的三氟甲氧基化生物活性成分方面的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02494

文献信息

• Enantioselective Benzylation and Allylation of α-Trifluoromethoxy Indanones under Phase-Transfer Catalysis
  作者：Yumeng Liang、Mayaka Maeno、Zhengyu Zhao、Norio Shibata

  DOI：10.3390/molecules24152774

  日期：——

  The organo-catalyzed enantioselective benzylation reaction of α-trifluoromethoxy indanones afforded α-benzyl-α-trifluoromethoxy indanones with a tetrasubstituted stereogenic carbon center in excellent yield with moderate enantioselectivity (up to 57% ee). Cinchona alkaloid-based chiral phase transfer catalysts were found to be effective for this transformation, and both enantiomers of α-benzyl-α-trifluoromethoxy

  α-三氟甲氧基茚满酮的有机催化对映选择性苄基化反应以优异的收率和中等对映选择性（高达 57% ee）得到了具有四取代立体碳中心的 α-苄基-α-三氟甲氧基茚满酮。发现基于金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂对这种转化有效，并且获得了 α-苄基-α-三氟甲氧基茚满酮的两种对映异构体，这取决于辛可尼丁和辛可宁衍生催化剂的使用。该方法扩展到α-三氟甲氧基茚满酮的对映选择性烯丙基化反应，以中等收率和良好的对映选择性（高达76％ee）得到烯丙基化产物。
• Radical α-Trifluoromethoxylation of Ketones under Batch and Flow Conditions by Means of Organic Photoredox Catalysis
  作者：Thibaut Duhail、Tommaso Bortolato、Javier Mateos、Elsa Anselmi、Benson Jelier、Antonio Togni、Emmanuel Magnier、Guillaume Dagousset、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02494

  日期：2021.9.17

  method for the α-trifluoromethoxylation of ketones is reported. Enol carbonates react with N-trifluoromethoxy-4-cyano-pyridinium, using the photoredox catalyst 4-CzIPN under 456 nm irradiation, affording the α-trifluoromethoxy ketones in ≤50% isolated yield and complete chemoselectivity. As shown by 29 examples, the reaction is general and proceeds very rapidly under batch (1 h) and flow conditions (2 min)

  报道了第一种用于酮的 α-三氟甲氧基化的光驱动方法。烯醇碳酸酯与N-三氟甲氧基-4-氰基-吡啶鎓反应，使用光氧化还原催化剂 4-CzIPN 在 456 nm 照射下，以≤50% 的分离产率和完全化学选择性提供 α-三氟甲氧基酮。如 29 个实施例所示，该反应是通用的，并且在批次（1 小时）和流动条件（2 分钟）下进行得非常快。多样化的产品操作证明了所公开的方法在获取难以捉摸的三氟甲氧基化生物活性成分方面的合成潜力。
• Asymmetric synthesis of α-trifluoromethoxy ketones with a tetrasubstituted α-stereogenic centre <i>via</i> the palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation of allyl enol carbonates
  作者：Hiroya Kondo、Mayaka Maeno、Kazuki Hirano、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc03131b

  日期：——

  The palladium-catalyzed asymmetric decarboxylative allylic alkylation of trifluoromethoxy allyl enol carbonates afforded enantioenriched α-trifluoromethoxy allyl ketones that feature a tetrasubstituted α-stereogenic center in excellent yield and high enantioselectivity. The method was further extended to the asymmetric synthesis of α-difluoromethoxy and α-methoxy allyl ketones, which proceeded under

  钯催化的三氟甲氧基烯丙基烯醇碳酸酯的不对称脱羧烯丙基烷基化反应可得到富含对映体的α-三氟甲氧基烯丙基酮，其特征在于四取代的α-立体异构中心，具有优异的收率和高对映选择性。该方法进一步扩展到α-二氟甲氧基和α-甲氧基烯丙基酮的不对称合成，该合成在相似的催化条件下进行。