2-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: BQXAATIHXDIWIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 potassium fluoride 、 2-氟吡啶 、 四甲基乙二胺 、 sodium hexamethyldisilazane 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 allyl (5-methyl-2-(trifluoromethoxy)-1H-inden-3-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化烯丙基碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基烷基化 反应，不对称合成具有四取代α-立体异构中心的α-三氟甲氧基酮†

  摘要：

  钯催化的三氟甲氧基烯丙基烯醇碳酸酯的不对称脱羧烯丙基烷基化反应可得到富含对映体的α-三氟甲氧基烯丙基酮，其特征在于四取代的α-立体异构中心，具有优异的收率和高对映选择性。该方法进一步扩展到α-二氟甲氧基和α-甲氧基烯丙基酮的不对称合成，该合成在相似的催化条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc03131b
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1-茚酮 在 potassium hydroxide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下α-三氟甲氧基茚酮的对映选择性苄基化和烯丙基化

  摘要：

  α-三氟甲氧基茚满酮的有机催化对映选择性苄基化反应以优异的收率和中等对映选择性（高达 57% ee）得到了具有四取代立体碳中心的 α-苄基-α-三氟甲氧基茚满酮。发现基于金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂对这种转化有效，并且获得了 α-苄基-α-三氟甲氧基茚满酮的两种对映异构体，这取决于辛可尼丁和辛可宁衍生催化剂的使用。该方法扩展到α-三氟甲氧基茚满酮的对映选择性烯丙基化反应，以中等收率和良好的对映选择性（高达76％ee）得到烯丙基化产物。

  DOI：

  10.3390/molecules24152774

文献信息

• Direct Deoxygenation of α-Hydroxy and α,β-Dihydroxy Ketones Using a Silyl Lithium Reagent
  作者：Vishal M. Zade、Laxmikant D. Gangnale、Paresh R. Athawale、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01613

  日期：2023.10.6

  primary, secondary, and tertiary alcohols was carried out with up to 98% isolated yield. Additionally, double deoxygenation was achieved when the present method was applied to α,β-dihydroxy ketones to access the corresponding enones in a single step.

  使用甲硅烷基锂试剂和乙酸酐开发了一种可靠的 α-羟基酮一步直接脱氧方法。该方法不含金属催化剂，并且不需要在去除羟基之前对其进行预官能化。对不同的伯醇、仲醇和叔醇进行脱氧，分离收率高达 98%。此外，当本方法应用于α,β-二羟基酮以一步获得相应的烯酮时，实现了双重脱氧。
• Stabilization of <i>sp</i>‐Hybridized Nitrogen Cation by Lewis Acid‐Base Complex Formation with Intramolecular Iodine
  作者：Tomohiro Fujino、Tadashi Hyodo、Yuko Otani、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/chem.202303393

  日期：2024.1.22

  Anchimeric interaction with an sp-hybridized nitrogen cation with iodine affords an isolable acid-base complex. The N−I bonding is non-covalent but rather strong, while the O−I bond of the ligand is ionic and weak, facilitating ligand exchange in the presence of a Brønsted acid. The generated I+ cation species can be employed for α-hydroxylation of ketones.

  sp-杂化氮阳离子与碘的嵌合相互作用提供了可分离的酸碱复合物。 N−I 键是非共价键，但相当强，而配体的 O−I 键是离子键且弱，在布朗斯台德酸存在下促进配体交换。生成的 I +阳离子可用于酮的 α-羟基化。