4-(dodecyloxy)-3-fluorobenzoic acid | 451-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dodecyloxy)-3-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 4-n-dodecyloxy-3-fluorobenzoic acid；4-Dodecyloxy-3-fluor-benzoesaeure；3-fluoro-4-dodecyloxy benzoic acid；4-Dodecoxy-3-fluorobenzoic acid
• CAS: 451-95-6
• 化学式: C₁₉H₂₉FO₃
• 分子量: 324.436
• InChiKey: COBKFRHDJVDTTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dodecyloxy)-3-fluorobenzoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N,N'-bis[4-(4-n-dodecyloxy-3-fluorobenzoyloxy)-2-hydroxybenzylidene]-(2-methyl-1,3-phenylene)diamine
  参考文献：
  名称：

  横向取代的对称和非对称水杨烯亚胺基弯曲核心介晶。

  摘要：

  弯曲核介晶由于能够形成具有不寻常特性的新中间相而获得了相当大的重要性。弯曲核分子的化学结构与形成的中间相的类型和物理性质之间的关系在细节上相对未知，并且与已知的棒状液晶的关系大不相同。本文介绍了对称和非对称的基于五环水杨基苯胺的弯曲核介晶，以及连接在外苯环 (F、Cl、Br) 或中心苯环 (CH(3)) 上的侧向取代基对研究了液晶行为和物理性质。另外制备了相应的基于亚苄基苯胺的化合物以研究分子内氢键的影响。通过差示扫描量热法、偏光显微镜、X 射线衍射和介电和电光测量来研究发生的中间相。该论文报告了关于弯曲核介晶的结构-性质关系的新发现。一方面，横向取代的卤素原子 F、Cl 和 Br 对三个异构系列的中间相行为的破坏作用远低于预期。另一方面，观察到由于小的横向取代基引起的清除温度增加了 34 K。电光行为，尤其是极性转换的类型和相应的分子运动，对分子结构的变化很敏感。该论文报告了关于弯曲核介

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.15
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(dodecyloxy)-3-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Influence of fluoro substituents on the mesophase behaviour of banana-shaped molecules

  摘要：

  基于间苯二甲酸酯作为中心核以及偶氮次甲基键合，本文介绍了三种新的弯形五环液晶系列。它们的外环上卤素取代基的数量和位置不同。这种侧向取代强烈影响所形成的介晶相类型。为了确定沿不同分子电荷分布的改变，进行了计算。

  DOI：

  10.1039/b201467j

文献信息

• Ferroelectric Liquid Crystals. Part 9. Laterally substituted phenyl benzoates incorporating atrans-1,4-disubstituted cyclohexane ring
  作者：Stephen M. Kelly

  DOI：10.1002/hlca.19890720319

  日期：1989.5.3

  About 65 diverse phenyl benzoates incorporating a trans-1,4-disubstituted cyclohexane ring and at least one lateral substituent have been synthesised. The dependence of the liquid-crystal transition temperatures of these materials on various lateral substituents (F, Cl, CN, and Br) in different positions of the esters has been investigated systematically. The influence of up to four F-atoms in various

  约65结合了多样化的苯基苯甲酸酯反式-1,4-二取代的环己烷环和已经合成了至少一个侧向取代基。已经系统地研究了这些材料的液晶转变温度对酯的不同位置上的各种侧向取代基（F，Cl，CN和Br）的依赖性。已经对标准酯的不同位置上多达四个F原子的影响进行了深入研究，并为宽近晶C介晶范围确定了最佳组合。结果，制备了包含4-烷氧基-2，3-二氟苯甲酸部分的三个同源系列。将另外的CC键引入连接至这些酯中的一些酯的环己烷环的烷基链中，并确定所得的转变温度的改变。三酯系列结合有横向的取代基和光学活性的（+）-（S）-（1-甲基庚基）氧基取代基也已经合成，并且观察到类似的效果。这些材料可用作电光显示设备应用的手性近晶C混合物的重要成分。
• Synthesis and mesomorphic characterization of some novel steroidal mesogens: A structure–property correlation
  作者：Vanishree Bhat S、V.A. Raghunathan、Sandeep Kumar

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117219

  日期：2021.10

  The steroidal derivatives are found to be extremely good mesogens since their inception. Because of their inherent chirality, they have the potential to induce a wide variety of liquid crystalline phases, including frustrated phases depending upon the structure of the steroidal skeleton and the substituents attached. In this report, a series of novel monoalkoxy and dialkoxy benzoate derivatives of

  发现甾体衍生物自出现以来就是极好的介晶。由于它们固有的手性，它们有可能诱导多种液晶相，包括受阻相，这取决于甾体骨架的结构和连接的取代基。本报告合成了一系列新的麦角甾醇单烷氧基和二烷氧基苯甲酸酯衍生物和一些豆甾醇的单烷氧基衍生物，并研究了它们的介晶性质。衍生物表现出各种中间相，包括 SmA、SmC*、N*、TGB 和蓝相。此外，还研究了这些衍生物中的一些与各种有机溶剂的胶凝能力。此外，这些衍生物的介晶现象已与类似的胆固​​醇对应物进行了比较。
• Ferroelectric properties exhibited by mesophases of compounds composed of achiral banana-shaped molecules
  作者：R. Amaranatha Reddy、B. K. Sadashiva

  DOI：10.1039/b204474a

  日期：2002.8.30

  The synthesis and mesomorphic properties of a new series of five-ring esters composed of banana-shaped molecules are reported. The homologues containing n-dodecyloxy, n-tetradecyloxy and n-hexadecyloxy terminal chains exhibit a smectic phase while that with an n-octadecyloxy chain shows a two-dimensional structure. The structures of the mesophases have been determined by X-ray diffraction studies. Interestingly both these mesophases exhibit ferroelectric properties. The electro-optical switching characteristics have been investigated using both triangular-wave and d.c. electric fields. Ferroelectricity is clearly demonstrated in both the mesophases by bistable switching behaviour.

  报告了一系列由香蕉形分子组成的新型五环酯的合成和介形特性。含有正十二烷氧基、正十四烷氧基和正十六烷氧基末端链的同系物呈现出胶凝相，而含有正十八烷氧基链的同系物则呈现出二维结构。这些介相的结构是通过 X 射线衍射研究确定的。有趣的是，这两种介相都具有铁电特性。利用三角波和直流电场对电光开关特性进行了研究。通过双稳态开关行为，两种介相都清楚地证明了铁电性。
• Influence of a fluorine substituent on the mesomorphic properties of unsymmetrical five-ring bent-core compounds
  作者：H. N. Shreenivasa Murthy、B. K. Sadashiva

  DOI：10.1039/b406548b

  日期：——

  The synthesis and mesomorphic properties of unsymmetrical five-ring bent-core compounds containing a fluorine substituent in one of the arms are reported. A comparison of the properties with the symmetrical compounds having two fluorine substituents indicates that the position of this substituent has an influence on the nature of the mesophase observed. Evidence for the occurrence of a transition from the rectangular columnar (B1) phase to an antiferroelectric lamellar (B2) phase, which is rather rare, is provided. The mesophases have been characterized using polarized light microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction and electro-optical studies.

  报告了在一个臂中含有一个氟取代基的非对称五环弯曲核化合物的合成和介观性质。与具有两个氟取代基的对称化合物的性质比较表明，该取代基的位置对观察到的介相性质有影响。研究还提供了从矩形柱状（B1）相向反铁电层状（B2）相过渡的证据，这种过渡相当罕见。利用偏光显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和电光研究对介相进行了表征。
• Halogen-containing, optically active liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0197677A2

  公开（公告）日：1986-10-15

  A novel optically active liquid crystal compound and a liquid crystal composition containing the same are provided, which compound is expressed by the formula wherein R1 is alkyl or alkoxy of 4 - 18 C; R2 is alkyl, alkoxy, acyl or alkoxymethyl of 4 - 18C; but either one of R1 or R2 is an optically active group; either one of X1 or X2 is halogen atom and the other is H; m and n each are 0 or 1 and m+n is 0 or 1.

  本发明提供了一种新型光学活性液晶化合物和含有该化合物的液晶组合物，该化合物由式表示 其中 R1 是 4 - 18C 的烷基或烷氧基；R2 是 4 - 18C 的烷基、烷氧基、酰基或烷氧基甲基；但 R1 或 R2 中的任一个是光学活性基团；X1 或 X2 中的任一个是卤素原子，另一个是 H；m 和 n 各为 0 或 1，m+n 为 0 或 1。