2-(2-chlorothiophen-3-yl)-2-isopropyl-3-methylbutanenitrile | 1236305-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(2-chlorothiophen-3-yl)-2-isopropyl-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: 2-(2-Chlorothiophen-3-yl)-3-methyl-2-propan-2-ylbutanenitrile
• CAS: 1236305-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNS
• 分子量: 241.785
• InChiKey: ATZGFYRTQVHSFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 2-(2-chlorothiophen-3-yl)-2-isopropyl-3-methylbutanenitrile 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基丙酮酸 、 P(Cyp)3*HBF4 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-chloro-5-(p-tolyl)thiophen-3-yl)-2-isopropyl-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polycyclic Molecules by Double C(sp²)−H/C(sp³)−H Arylations with a Single Palladium Catalyst

  摘要：

  Polycyclic molecules were obtained in good yields by double C(sp(2))-H/C(sp(3))-H arylations mediated by a single palladium/phosphine catalyst. Both double intermoleculadintramolecular and intramoleculadintramolecular C-C couplings were performed successfully, which indicates that this concept has a broad applicability for the rapid construction of molecular complexity.

  DOI：

  10.1021/ol200329e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2-(2-chlorothiophen-3-yl)acetonitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-(2-chlorothiophen-3-yl)-2-isopropyl-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物分子内钯催化烷烃C-H芳基化

  摘要：

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元

  DOI：

  10.1021/ja1048847