(3-chloropyridin-2-yl)(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3-chloropyridin-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (3-chloropyridin-2-yl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: XDUFUGWVHLSPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (3-chloropyridin-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  吡啶基碲化物的制备和反应

  摘要：

  正丁基2-吡啶基碲化物衍生物与正丁基锂或二甲基氰基癸酸二锂的碲金属交换反应平稳进行，得到相应的2-吡啶基金属衍生物，它们是吡啶官能化的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380228

文献信息

• 多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN112661696A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明涉及多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法，具体地，以多芳香基取代的甲烷为原料，采用碱作为添加剂，在极性非质子性溶剂中，氧化剂的条件下实现多芳香基取代的甲醇的高效合成。本发明方法，绿色环保，避免了使用昂贵的金属催化剂，具有成本低、反应步骤少、时间短、收率高等优点。
• A study on the BF3 directed lithiation of 3-chloro- and 3-bromopyridine
  作者：Jaspreet S. Dhau、Amritpal Singh、Yoganjaneyulu Kasetti、Sonam Bhatia、Parsad V. Bharatam、Paula Brandão、Vítor Félix、Kamal N. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.026

  日期：2013.12

  The BF3-directed lithiation of 3-chloro- and 3-bromopyridine (1a and 1b, respectively) has been investigated. The reactions of 3-chloro- or 3-bromopyridine–BF3 adduct with LDA (1.3/1.1 equiv) followed by quenching with benzaldehyde or iodine exclusively gave the C-2 substituted products. However, when 2.2 equiv of LDA and dimethyl disulfide was used, a C-6 substituted product was obtained. Dilithiation

  研究了3-氯吡啶和3-溴吡啶的BF 3定向锂化（分别为1a和1b）。3-氯或3-溴吡啶-BF 3加合物与LDA（1.3 / 1.1当量）的反应，然后用苯甲醛或碘淬灭，仅得到C-2取代的产物。然而，当使用2.2当量的LDA和二甲基二硫化物时，获得了C-6取代的产物。在有和没有BF 3络合的情况下，已经研究了1a和1b的双锂化。Li⋯F（BF 3）相互作用的作用已通过实验和DFT计算进行了研究。
• Improved Condensation of 2-pyridyllithium Intermediates with Aldehydes: Application for the Synthesis of 2-(polyhydroxyalkyl)pyridines
  作者：Corinne Comoy、Julien Petrignet、Estelle Banaszak、Anthony Chartoire、Yves Fort

  DOI：10.2174/157017809787003214

  日期：2009.1.1

  3-chloro-2-pyridinyl lithium condensation to aldehydes were envisioned de- pending on metallation conditions or condensation time and temperatures. The procedure was applied to various aromatic, aliphatic or functionalized aldehydes to afford a new and efficient access to 2-(polyhydroxyalkyl)pyridines. n Scheme 1. Selective functionalization of 3-chloropyridine induced by (n-BuLi/LiDMAE) superbase. In this previous

  3-氯-2-吡啶基锂缩合为醛的范围和限制取决于金属化条件或缩合时间和温度。该程序应用于各种芳香族、脂肪族或官能化醛，以提供一种新的有效途径来获得 2-（多羟基烷基）吡啶。n 方案 1. (n-BuLi/LiDMAE) 超碱诱导的 3-氯吡啶的选择性功能化。在之前的这项研究中，我们描述了 3-氯吡啶 (2) 的区域选择性 C-2 官能化，通过在 -60°C 下金属化 1 小时，以己烷为溶剂，使用超碱 (n-BuLi/LiDMAE) (3等）。使用各种代表性亲电试剂进行缩合反应，其中一种是羰基试剂（tBuCHO，60% 分离产率）。与这些结果一致，我们在此报告了一项详细研究，以使用各种功能化醛来扩展这种缩合的范围。最好的确定条件使我们定义了一种改进的方案，用于在吡啶环上引入多羟基化部分，允许合成 1a-b。
• Cobalt-Catalyzed Chemoselective Reduction of <i>N</i>-Heteroaryl Ketones with <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as a Hydride Source
  作者：Rurong Yu、Feiyue Hao、Xinyu Zhang、Zhongbing Fang、Zhengneng Jin、Guyue Liu、Guoliang Dai、Jiashou Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00283

  日期：2023.7.7

  A method for chemoselective reduction of 2-pyridyl ketones and related N-heteroaryl compounds catalyzed by cobalt stearate using DMF as a hydride source is developed. The ketone substrate is activated by chelation with cobalt, which makes the present method highly chemoselective. A possible reaction mechanism is proposed on the basis of control experiments.

  开发了一种在硬脂酸钴催化下，使用 DMF 作为氢化物源化学选择性还原 2-吡啶基酮和相关N-杂芳基化合物的方法。酮底物通过与钴螯合而被激活，这使得本方法具有高度化学选择性。在对照实验的基础上提出了一种可能的反应机理。
• TMSCH2Li–LiDMAE: a new nonnucleophilic reagent for C-2 lithiation of halopyridines
  作者：Abdelatif Doudouh、Philippe C. Gros、Yves Fort、Christopher Woltermann

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.059

  日期：2006.6

  A new superbasic reagent has been discovered by combining TMSCHL(2)i and LiDMAE in hexane. This reagent was found highly efficient for the C-2 lithiation of sensitive chloro- and fluoropyridines. The metallation occurred chemo- and regioselectively at 0 degrees C avoiding the nucleophilic addition or substrate degradation commonly obtained with other alkyllithiums even at lower temperatures. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.