(3-oct-1-ynyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3-oct-1-ynyl)pyridine
• 英文别名: 3-(oct-1-ynyl)pyridine；3-Oct-1-ynylpyridine
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: MDSAWMVKGUGWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oct-1-ynyl)pyridine 在 水 、 碘 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到2-hexylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Access to Thienopyridine and Thienoquinoline Derivatives via Site-Selective C–H Bond Functionalization and Annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00903
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 1-辛炔 在 iron(III) oxide 、 copper acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(3-oct-1-ynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  高效铁/铜共催化芳基碘化物与末端炔烃的炔基化反应。

  摘要：

  我们开发了一种高效且实用的方案，用于末端炔烃与芳基碘化物的偶联，该方案由廉价且对环境无害的Fe / Cu催化。各种各样的基材可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。多功能性，通用性，低成本和环境友好性，再加上超高的反应速率，使得该方法对工业应用特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo801942h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling with Terminal Alkynes - Application to the Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[b]furans
  作者：Françoise Colobert、Anne-Sophie Castanet、Olivier Abillard

  DOI：10.1002/ejoc.200500166

  日期：2005.8

  The Suzuki coupling reaction between alkynylboronic esters (generated in situ from acetylenic derivatives) and aryl bromides, pyridyl bromides or vinyl bromides is reported. 5-endo-dig-iodocyclisation of o-alkynylanisoles, generated by this palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction, was performed with N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of BCl3. 2-Substituted 3-iodobenzo[b]furans were synthesized

  报道了炔基硼酸酯（由炔属衍生物原位生成）与芳基溴化物、吡啶基溴化物或乙烯基溴化物之间的 Suzuki 偶联反应。在 BCl3 存在下，使用 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 进行由这种钯催化的 Suzuki 偶联反应生成的邻炔基苯甲醚的 5-endo-dig-iodocyclisation。合成了 2-取代的 3-碘苯并 [b] 呋喃，并通过 Suzuki 偶联反应以高产率转化为 2,3-二取代的苯并 [b] 呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Iron(III)‐Catalyzed Hydration of Unactivated Internal Alkynes in Weak Acidic Medium, under Lewis Acid‐Assisted Brønsted Acid Catalysis
  作者：Achille Antenucci、Piergiorgio Flamini、Marco Valerio Fornaiolo、Sergio Di Silvio、Sara Mazzetti、Paolo Mencarelli、Riccardo Salvio、Mauro Bassetti

  DOI：10.1002/adsc.201900633

  日期：2019.10.8

  converted with full regioselectivity into the corresponding arylketones by formal hydration of the triple bond under weak acidic conditions, at times and temperatures (≤95 °C) comparable to those used for terminal alkynes. The process catalyzed by Fe2(SO4)3nH2O in glacial acetic acid exhibits good functional group compatibility, including that with bulky triple bond substituents, and can be extended to

  在弱酸性条件下，在与终端炔烃相当的时间和温度（≤95°C）下，通过三键的正式水合，烷基芳基炔烃具有完全的区域选择性，从而转化为相应的芳基酮。Fe 2（SO 4）3 n H 2催化的过程冰乙酸中的O具有良好的官能团相容性，包括具有庞大的三键取代基的官能团相容性，并且可以通过去甲硅烷基化水合序列扩展为芳基三甲基甲硅烷基乙炔一锅转化为乙酰基衍生物的过程。总体反应模式以及质子亲和力数据表明，三键是通过质子转移而不是通过与金属离子的π相互作用激活的。该机理特征与贵金属催化剂的机理不同，解释了Fe 2（SO 4）3 n H 2 O / AcOH催化体系表现出的总区域选择性和对空间位阻的不敏感性。
• Rapid and Efficient Pd-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl Chlorides
  作者：He Huang、Hong Liu、Hualiang Jiang、Kaixian Chen

  DOI：10.1021/jo800994f

  日期：2008.8.1

  terminal alkynes with various aryl chlorides including sterically hindered, electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient aryl chloride is developed. It proceeds faster and generally gives good to excellent yields and also can be extended successfully to the Suzuki coupling and Buchwald−Hartwig amination, as well as the Heck coupling with inert aryl chlorides. The short reaction times and

  建立了末端炔与各种芳基氯化物（包括位阻，富电子，电子中性和缺电子的芳基氯化物）的高效微波辅助交叉偶联方法。它进行得更快，并且通常具有良好的良率，并且还可以成功地扩展到Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应，以及与惰性芳基氯化物的Heck偶联。短的反应时间和简单的反应条件以及广泛的底物范围使得该方法对于有效制备生物学和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。