(+/-)-2,4-Dichlor-α-hydroxy-benzylphosphonsaeure-dimethylester | 6329-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,4-Dichlor-α-hydroxy-benzylphosphonsaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl 1-hydroxy-1-(2,4-dichlorophenyl)methylphosphonate；(2,4-Dichlorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethanol
• CAS: 6329-49-3
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂O₄P
• 分子量: 285.064
• InChiKey: VXQOMSOLMCUXST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,4-Dichlor-α-hydroxy-benzylphosphonsaeure-dimethylester 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以76%的产率得到(+/-)-2,4-Dichlor-α-hydroxy-benzylphosphonsaeure-monomethylester
  参考文献：
  名称：

  La formation de sels augmente-t-elle la fréquence des dédoublements spontanés?

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98937-9
• 作为产物：
  描述：

  二甲基三甲硅基膦酸酯 、 2,4-二氯苯甲醛 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以87%的产率得到(+/-)-2,4-Dichlor-α-hydroxy-benzylphosphonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳催化醛的氢膦酰化

  摘要：

  已开发出N-杂环卡宾催化的亚甲基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯与醛的Pudovik型反应，以构建碳-磷键，从而以中等至优异的产率提供α-羟基膦酸酯。 N-杂环卡宾-Pudovik型反应-α-羟基膦酸酯-醛-CP键

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260045

文献信息

• The Synthesis and Herbicidal Evaluation of Fluorine-Containing Phenoxyacetoxyalkylphosphonate Derivatives
  作者：Ting Chen、Ping Shen、Yanjun Li、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426500600614253

  日期：2006.9.1

  Compound 5l exhibited notable activity. Results showed that by introducing a fluorine moiety to the parent structure of phenoxyacetoxyalkylphosphonates, a series of new compounds with satisfactory herbicidal activity could be synthesized. A reasonable combination of a fluorine moiety and other substituents on the benzene ring had a great influence on the herbicidal activity.

  为了研究氟部分对苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯的生物活性的影响，合成了一系列含氟苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯并在温室中筛选了除草活性。大多数标题化合物对试验植物，尤其是单子叶植物，显示出比出苗后活性更好的出苗前活性。化合物5l表现出显着的活性。结果表明，通过在苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯的母体结构中引入氟基团，可以合成一系列具有令人满意的除草活性的新化合物。苯环上的氟部分和其他取代基的合理组合对除草活性有很大影响。
• An Efficient Synthesis of α‐(2,4‐Dichloro‐phenoxyacetoxy)aryl Methyl Phosphonate Monosodium Salts
  作者：Tao Wang、Hong Wu He

  DOI：10.1081/scc-120030691

  日期：2004.12.31

  Abstract A series of α‐(2,4‐dichlorophenoxyacetoxy)aryl methyl phosphonate monosodium salts 6 were synthesized by the reaction of the intermediate 5 with sodium iodide under moderate condition. This method was applied to the synthesis of novel phosphonate derivatives containing sensitive groups such as carboxylic ester to acid, base, or water.

  摘要 通过中间体5与碘化钠在温和条件下反应合成了一系列α-(2,4-二氯苯氧基乙酰氧基)芳基甲基膦酸单钠盐6。该方法用于合成含有敏感基团的新型膦酸酯衍生物，例如对酸、碱或水的羧酸酯。
• SIMPLE AND IMPROVED PREPARATION OF α-OXOPHOSPHONATE MONOLITHIUM SALTS
  作者：Tao Wang、Hong Wu He

  DOI：10.1080/10426500490474941

  日期：2004.10.1

  Some α-OxoPhosphonate monolithium salts were synthesized by a facile one-step procedure. In this way, α-(2,4-dichlorophenoxyacetoxy)alkyl phosphonic acid dimethyl esters 5 can be transformed into the corresponding phosophonate monolithium salts 6 without influence on the carboxylic ester group under mild conditions.

  一些α-氧代磷酸单锂盐是通过简单的一步法合成的。以这种方式，α-(2,4-二氯苯氧基乙酰氧基)烷基膦酸二甲酯5可以在温和条件下转化为相应的膦酸酯单锂盐6而不影响羧酸酯基团。
• Synthesis and Herbicidal Activity of<i>O,O</i>-Dimethyl-(3-Phenacryloyloxy) Alkyl Phosphonates
  作者：Tao Wang、Hai Jin Huang、Jin Luo、Dan Hong Yu

  DOI：10.1080/10426507.2011.559495

  日期：2012.1.1

  Abstract In an attempt to discover novel compounds with high biological activity and low toxicity, a series of new O,O-dimethyl-(3-phenacryloyloxy) alkyl phosphonates 4a–m have been designed and synthesized by the reaction of 3-phenacryloyl chloride with α-hydroxyalkyl phosphonate. All new compounds were characterized by elemental analysis, IR, and 1H NMR spectroscopy as well as by mass spectrometry

  摘要 为了寻找具有高生物活性和低毒性的新型化合物，通过 3-苯丙烯酰氯与 3-苯丙烯酰氯反应，设计并合成了一系列新的 O,O-二甲基-(3-苯丙烯酰氧基) 烷基膦酸酯 4a-m。 α-羟烷基膦酸酯。所有新化合物均通过元素分析、IR 和 1H NMR 光谱以及质谱进行表征。初步生物测定结果表明，部分目标化合物对普通小麦（小麦）和欧洲油菜（油菜）具有优异的抑制活性。图形概要
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Bisphosphonates
  作者：M. Veera Narayana Reddy、K.R. Kishore Kumar Reddy、C. Bhupendra Reddy、B. Siva Kumar、C. Suresh Reddy、C. Devendranath Reddy

  DOI：10.3184/030823409x439744

  日期：2009.4

  Dimethyl [(substitutedphenyl)(6-oxo6λ⁵dibenzo[ d,f][1,3,2]dioxaphophepin-6-yl)methyl]phosphonates (5a-j) were synthesised through a three step process involving preparation of dimethyl hydroxy(substitutedphenyl)methyl-phosphonates (4a-j) and their reaction with 6-bromodibenzo[ d,f][1,3,2]dioxaphosphepine (2) in dry toluene in the presence of triethylamine at 50–60°C. Tetramethylguanidine (TMG) as a catalyst was found to increase the yields and purity of the products. These compounds were characterised by IR, ¹H, ¹³C, ³¹P NMR and mass spectral data found to possess higher antimicrobial activity then the standards.

  二甲基[(取代苯基)(6-氧代 6λ5 二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂环庚烷-6-基)甲基]膦酸盐 (5a-j) 通过三步法合成，包括制备二甲基羟基(取代苯基)甲基膦酸盐 (4a-j)，并与 6-溴二苯并[d、f][1,3,2]二氧磷杂菲（2）的反应。作为催化剂的四甲基胍（TMG）提高了产品的产量和纯度。通过红外光谱、1H、13C、31P NMR 和质谱数据对这些化合物进行表征，发现它们比标准物质具有更高的抗菌活性。