6-chloro-2-isopentyloxy-3-nitropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-isopentyloxy-3-nitropyridine
• 英文别名: 6-chloro-2-(3-methylbutoxy)-3-nitropyridine；6-Chloro-2-(isopentyloxy)-3-nitropyridine
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 244.678
• InChiKey: MQICHDCNJXCIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-isopentyloxy-3-nitropyridine 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl (1R,5S,6R)-3-(5-(cyclohexanecarboxamido)-6-(isopentyloxy)pyridin-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现和优化人急性髓系白血病细胞中突变活性异柠檬酸脱氢酶1（R132H IDH1）的变构抑制剂。

  摘要：

  一项针对突变体（R132H）异柠檬酸脱氢酶IDH1的135万种化合物的协同高通量筛选导致了一系列新型抑制剂的鉴定。对结合的配体晶体结构的阐明表明，该抑制剂在先前确定的IDH1（R132H）变构位点中表现出新颖的结合模式。该信息指导了具有前景的细胞活性的系列产生亚微摩尔酶抑制剂的优化。令人鼓舞的是，发现该系列化合物中的一种在体外可诱导原代人IDH1 R132H AML细胞的骨髓分化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01320
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 、 异戊醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-2-isopentyloxy-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  发现和优化人急性髓系白血病细胞中突变活性异柠檬酸脱氢酶1（R132H IDH1）的变构抑制剂。

  摘要：

  一项针对突变体（R132H）异柠檬酸脱氢酶IDH1的135万种化合物的协同高通量筛选导致了一系列新型抑制剂的鉴定。对结合的配体晶体结构的阐明表明，该抑制剂在先前确定的IDH1（R132H）变构位点中表现出新颖的结合模式。该信息指导了具有前景的细胞活性的系列产生亚微摩尔酶抑制剂的优化。令人鼓舞的是，发现该系列化合物中的一种在体外可诱导原代人IDH1 R132H AML细胞的骨髓分化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01320