3-fluoropyridine-2-carbonyl chloride | 929568-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoropyridine-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-Fluoropyridine-2-carbonyl chloride
• CAS: 929568-98-9
• 化学式: C₆H₃ClFNO
• 分子量: 159.547
• InChiKey: XTMVRNTVLJWHIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  183.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoropyridine-2-carbonyl chloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以0.072 kg的产率得到3-氟-2-吡啶羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡嗪酮乙酰胺凝血酶抑制剂的可规模合成的开发

  摘要：

  2-{3-[(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基)氨基]-6-氯-2-氧代氢吡嗪基}-N-[(3-氟(2-吡啶基))的可扩展路线) 甲基]乙酰胺 1 描述了各种放大问题，以提供安全、有效和稳健的途径来制备数公斤量的化合物。在制备关键的氟化中间体 2,2-difluoro-2-(2-pyridyl) 过程中克服了使用昂贵且有毒的试剂，尤其是叠氮化钠、TMS-氰化物和 Deoxo-Fluor 以及对专业设备的需求乙胺 3 和 2-氨基甲基-3-氟吡啶 2。通过最少的分离和中间体的处理，以 36% 的总产率分离出凝血酶抑制剂 1。

  DOI：

  10.1021/op0341420
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 3-fluoropyridine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡嗪酮乙酰胺凝血酶抑制剂的可规模合成的开发

  摘要：

  2-{3-[(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基)氨基]-6-氯-2-氧代氢吡嗪基}-N-[(3-氟(2-吡啶基))的可扩展路线) 甲基]乙酰胺 1 描述了各种放大问题，以提供安全、有效和稳健的途径来制备数公斤量的化合物。在制备关键的氟化中间体 2,2-difluoro-2-(2-pyridyl) 过程中克服了使用昂贵且有毒的试剂，尤其是叠氮化钠、TMS-氰化物和 Deoxo-Fluor 以及对专业设备的需求乙胺 3 和 2-氨基甲基-3-氟吡啶 2。通过最少的分离和中间体的处理，以 36% 的总产率分离出凝血酶抑制剂 1。

  DOI：

  10.1021/op0341420

文献信息

• Design and Discovery of Novel Antifungal Quinoline Derivatives with Acylhydrazide as a Promising Pharmacophore
  作者：Yu-Dong Yang、Ying-Hui He、Kun-Yuan Ma、Hu Li、Zhi-Jun Zhang、Yu Sun、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ren-Xuan Wang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00670

  日期：2021.8.4

  were synthesized and evaluated for their fungicidal activity. Most of these compounds exhibited excellent fungicidal activity in vitro. Significantly, compound 2e displayed the superior in vitro antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, and Fusarium graminearum with the EC50 values of 0.39, 0.46, 0.19, and 0.18 μg/mL, respectively, and were more potent

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：NETHERLANDS TRANSLATIONAL RES CENTER B V

  公开号：WO2017153459A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention relates to a compound of Formula (I), or pharmaceutically acceptable enantiomers, or salts thereof. The present invention also relates to the use of compounds of Formula (I) as selective inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention also relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment or prevention of diseases cancer, infections, central nervous system disease or disorder, and immune-related disorders, either as a single agent or in combination with other therapies.

  该发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的对映体或盐。本发明还涉及将式(I)的化合物用作色氨酸2,3-二氧化酶的选择性抑制剂。该发明还涉及将式(I)的化合物用于治疗或预防癌症、感染、中枢神经系统疾病或紊乱以及免疫相关疾病，无论是作为单一药剂还是与其他疗法结合使用。
• NAPHTHYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE
  申请人：Savira pharmaceuticals GmbH

  公开号：US20140194432A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to a compound having the general formula (V), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及具有通式（V）的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、共药、共晶、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或它们的混合物的形式存在，这些化合物在治疗、改善或预防病毒性疾病方面是有用的。此外，还披露了特定的联合疗法。
• [EN] CARBOXAMIDES AS PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] CARBOXAMIDES UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014173921A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compounds of the formula (I), in which the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as nematicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，适用于用作杀线虫剂。
• An Efficient Approach to Heterocyclic Analogues of Xanthone: A Short Synthesis­ of All Possible Pyrido[5,6]pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Gernot Eller、Wolfgang Holzer、Veronika Wimmer、Andreas Haring

  DOI：10.1055/s-2006-950324

  日期：——

  An efficient and generally applicable synthesis of various [5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones by the reaction of either 1-substituted or 1,3-disubstituted 2-pyrazolin-5-ones with different o-halopyridinecarbonyl chlorides or with 3-chloroquinoline-2-carbonyl chloride, using calcium hydroxide in 1,4-dioxane, is described. In the course of the preparation of pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-c]pyridin-4(1H)-ones, the intermediate 4-(3-chloroisonicotinoyl)-1H-pyrazol-5-ols did not cyclize spontaneously and thus were transformed into the corresponding tricycles by treatment with NaH in DMF. The N1-unsubstituted title compounds were obtained upon treatment of the corresponding 1-(4-methoxybenzyl) protected congeners with trifluoroacetic acid.

  描述了一种高效且普遍适用的合成不同 [5,6]吡喃[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮的方法，包括将1-取代或1,3-二取代的2-吡唑啉-5-酮与不同的卤代吡啶酰氯或与3-氯喹啉-2-酰氯反应，使用氢氧化钙和1,4-二噁烷。在合成吡唑[4′,3′:5,6]吡喃[2,3-c]吡啶-4(1H)-酮的过程中，中间体4-(3-氯异尼古丁酰)-1H-吡唑-5-醇未能自发环化，因此通过在DMF中用氢化钠处理，转化为相应的三环化合物。在用三氟醋酸处理相应的1-(4-甲氧基苄基)保护同系物后，得到了N1未取代的目标化合物。