5-methyl-4-phenylpyrimidin-2-ol | 39860-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-4-phenylpyrimidin-2-ol
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methyl-4-phenyl-pyrimidin；5-Methyl-6-phenyl-2-pyrimidinol；5-methyl-6-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 39860-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: PCBNXKFYNJHJKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 5-methyl-4-phenylpyrimidin-2-ol 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到diisopropyl (5-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4 -催化的 2-羟基嘧啶的亲核脱芳构化：包含膦酸酯基团的新型 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮的简明合成

  摘要：

  以ZrCl 4为催化剂在温和条件下有效地实现了2-羟基嘧啶与亚磷酸酯的亲核脱芳构化反应。这种新方法提出了从容易获得的 2-羟基嘧啶衍生物直接合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮 (DHPM)。各种单取代、二取代和三取代的 2-羟基嘧啶经过亲核脱芳构化，以高产率提供了一种以前未报道的新型含膦酸酯的 DHPM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153149
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-methyl-4-phenylpyrimidine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-methyl-4-phenylpyrimidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4 -催化的 2-羟基嘧啶的亲核脱芳构化：包含膦酸酯基团的新型 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮的简明合成

  摘要：

  以ZrCl 4为催化剂在温和条件下有效地实现了2-羟基嘧啶与亚磷酸酯的亲核脱芳构化反应。这种新方法提出了从容易获得的 2-羟基嘧啶衍生物直接合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮 (DHPM)。各种单取代、二取代和三取代的 2-羟基嘧啶经过亲核脱芳构化，以高产率提供了一种以前未报道的新型含膦酸酯的 DHPM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153149

文献信息

• [DE] PYRIMIDIN-2-ON-VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS DOPAMIN-D3-REZEPTORLIGANDEN<br/>[EN] PYRIMIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDIN-2-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA DOPAMINE D3
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2004080981A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Die Erfindung betrifft Pyrimidin-2-onverbindungen der allgemeinen Formel (I) worin A für lineares oder verzweigtes C3-C6-Alkylen steht, das eine Doppelbindung oder eine Dreifachbindung und/oder eine Gruppe Z aufweisen kann, die dem Stickstoffatom des Pyrimidinonrings nicht benachbart ist und ausgewählt ist unter O, S, C(O), NR3 , C(0)NR3, NR3 C(O), OC(O) und C(O)O B für einen Rest der Formel: steht, worin X CH2 oder N bedeutet und Y für CH2 oder CH2CH2 steht oder X-Y auch gemeinsam für C=CH, C=CH­CH2 oder CH-CH=CH stehen können, R1,R 2 die in der Beschreibung und in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen aufweisen und Ar für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest steht sowie die Derivate und Tautomere von (I) und die physiologisch akzeptablen Salze dieser Verbindungen. Die Erfindung betrifft auch ein pharmazeutisches Mittel, enthaltend wenigstens eine Verbindung (I), deren Tautomere, Derivate und/oder deren Säureadditionssalze, gegebenenfalls zusammen mit physiologisch akzeptablen Trägern und/oder Hilfsstoffen. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I), von deren Tautomeren, Derivaten und von deren pharmakologisch akzeptablen Säureadditionssalzen zur Herstellung eines pharmazeutischen Mittels zur Behandlung von Erkrankungen, die auf die Beeinflussung durch Dopamin-D3-Rezeptorliganden ansprechen.

  这项发明涉及通式(I)的嘧啶-2-酮化合物，其中A代表线性或支链的C3-C6-烷基，可以具有双键或三键以及/或Z基团，该基团不与嘧啶酮环的氮原子相邻，并且选择自O、S、C(O)、NR3、C(0)NR3、NR3C(O)、OC(O)和C(O)O的其中一个；B代表通式的一个残基，其中X代表CH2或N，Y代表CH2或CH2CH2，或者X-Y也可以共同表示C=CH，C=CH­CH2或CH-CH=CH；R1、R2具有说明书和权利要求中指定的含义；Ar代表可能取代的芳香基团；以及(I)的衍生物和互变异构体，以及这些化合物的生理学上可接受的盐。该发明还涉及一种含有至少一种化合物(I)、其互变异构体、衍生物和/或其酸盐加合物的药物，可能与生理学上可接受的载体和/或辅料一起。该发明还涉及使用通式(I)的化合物、其互变异构体、衍生物以及其药理学上可接受的酸盐加合物制备用于治疗对多巴胺-D3受体配体影响敏感的疾病的药物。
• Facile Synthesis of Chiral Cyclic Ureas through Hydrogenation of 2-Hydroxypyrimidine/Pyrimidin-2(1<i>H</i> )-one Tautomers
  作者：Guang-Shou Feng、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801485

  日期：2018.5.14

  A facile access to optically active cyclic ureas was developed through palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of pyrimidines containing tautomeric hydroxy group with up to 99 % ee. Mechanistic studies indicated that reaction pathway proceed through hydrogenation of C=N of the oxo tautomer pyrimidin‐2(1H)‐one, acid‐catalyzed isomerization of enamine–imine, and hydrogenation of imine pathway. In

  通过钯催化不对称氢化的嘧啶类化合物，可以容易地获得旋光性环状脲，其中嘧啶类的互变异构羟基含量高达ee的99％。机理研究表明，反应途径是通过羰基互变异构体嘧啶2（1 H）-1的C = N氢化，烯胺-亚胺的酸催化异构化和亚胺途径的氢化而进行的。此外，手性环状脲很容易转化为有用的手性1,3-二胺和硫脲衍生物，而不会降低光学纯度。
• 一种亲核去芳构化合成3,4-二氢嘧啶酮的方 法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN113173951B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明提供一种亲核去芳构化合成3,4‑二氢嘧啶酮的方法，在催化剂作用下，采用亚磷酸酯作为亲核试剂，对简单易得2‑羟基嘧啶进行亲核去芳构化反应得到含有磷酸酯取代基的二氢嘧啶酮衍生物。反应在室温～100摄氏度，常规有机溶剂中进行，底物和催化剂的比例是1000:1～10:1，反应时间8～24小时。本发明操作简便易行，反应条件温和，产率高。
• Pyrimidin-2-one compounds and their use as dopamine d3 receptor ligands
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20060235004A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention relates to pyrimidin 2-one compounds of general formula (I), in addition to the derivatives and tautomers of (I) and the physiologically acceptable salts of said compounds. In said formula, A represents linear or branched C 3 -C 6 alkene, which can have a double bond or triple bond and/or a group Z, which is not adjacent to the nitrogen atom of the pyrimidinone ring and is selected from O, S, C(O), NR 3 , C(O)NR 3 , NR 3 C(O), OC(O) and C(O)O; B represents a group of the formula (II), in which X stands for CH 2 or N and Y stands for CH 2 or CH 2 CH 2 , or X—Y can also jointly represent C═CH, C═CH—CH 2 or CH—CH═CH; R 1 and R 2 are defined as cited in the description and the claims; and Ar represents an optionally substituted aromatic group. The invention also relates to a pharmaceutical agent, containing at least one compound (I) and the tautomers, derivatives and/or acid addition salts of said compound, optionally together with physiologically acceptable carriers and/or auxiliary agents. The invention also relates to the use of compounds of formula (I), and their tautomers, derivatives and pharmacologically acceptable acid addition salts for producing a phrmaceutical agent for treating diseases which respond to the influence of dopamine D 3 receptor ligands.

  本发明涉及一般式(I)的嘧啶2-酮化合物，以及(I)的衍生物和互变异构体以及所述化合物的生理上可接受的盐。 在该式中，A代表线性或支链C3-C6烯烃，可以具有双键或三键和/或Z基团，该基团不靠近嘧啶酮环的氮原子，并从O，S，C（O），NR3，C（O）NR3，NR3C（O），OC（O）和C（O）O中选择; B代表式（II）的基团，其中X代表CH2或N，Y代表CH2或CH2CH2，或X-Y也可以共同表示C═CH，C═CH-CH2或CH-CH═CH; R1和R2如描述和权利要求中所述; Ar代表可选的取代芳香族基团。 本发明还涉及一种制药剂，其中包含至少一种化合物(I)和所述化合物的互变异构体，衍生物和/或酸加成盐，可选地与生理上可接受的载体和/或辅助剂一起使用。 本发明还涉及使用化合物(I)及其互变异构体，衍生物和药理学上可接受的酸加成盐制备用于治疗对多巴胺D3受体配体影响有反应的疾病的制药剂。
• PYRIMIDIN-2-ON-VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS DOPAMIN-D3-REZEPTORLIGANDEN
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1601659B1

  公开（公告）日：2008-01-16