4-(p-methoxyphenyl)-1,2,4-triazole | 68984-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(p-methoxyphenyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole；4-<4-Methoxy-phenyl>-4H-1.2.4-triazol；4-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 68984-28-1
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD00667459
• 分子量: 175.19
• InChiKey: VMRVYFWWRRLMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  331.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-methoxyphenyl)-1,2,4-triazole 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Becker, H. G. O.; Hoffmann, Gerda; Gwan, Kim Mun, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 325 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲酰肼 、 甲氧苯胺 反应 0.33h， 以79%的产率得到4-(p-methoxyphenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Woisel; Cazier; Surpateanu, Heterocyclic Communications, 2002, vol. 8, # 1, p. 71 - 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(OAc)2·H2O-catalyzed N-arylation of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Zhong-Lin Xu、Hong-Xi Li、Zhi-Gang Ren、Wei-Yuan Du、Wei-Chang Xu、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.025

  日期：2011.7

  In the absence of any additional ligands, the efficient N-arylation of nitrogen-containing heterocycles with aryl iodides catalyzed by relative low catalyst amount of Cu(OAc)2·H2O was developed. This simple catalytic system is involved in the C–N cross-coupling reaction and works for a variety of pyrazole, pyrrole, imidazole, triazole, indole, benzoimidazole, benzotriazole, carbazole, and anilines

  在没有任何其他配体的情况下，开发了由相对较低的催化剂量的Cu（OAc）2 ·H 2 O催化的含氮杂环与芳基碘的有效N-芳基化反应。这种简单的催化系统参与C–N交叉偶联反应，适用于各种电子性质不同的各种吡唑，吡咯，咪唑，三唑，吲哚，苯并咪唑，苯并三唑，咔唑和苯胺以及碘代芳基碘。建立了高效的铜（II）催化的N-芳基化方案。
• Site-selective arene C-H amination via photoredox catalysis
  作者：Nathan A. Romero、Kaila A. Margrey、Nicholas E. Tay、David A. Nicewicz

  DOI：10.1126/science.aac9895

  日期：2015.9.18

  cross-coupling chemistry has developed into one of the most reliable approaches to assemble complex aromatic compounds from preoxidized starting materials. More recently, transition metal–catalyzed carbon-hydrogen activation has circumvented the need for preoxidized starting materials, but this approach is limited by a lack of practical amination protocols. Here, we present a blueprint for aromatic carbon-hydrogen

  为芳基 CN 键合开辟道路 药物化学家喜欢将 N 键添加到芳环的 C 原子上以制造生物活性化合物。通过利用可见光中的能量，Romero 等人。建立这些联系并将 CH 转化为 CN 键。他们使用一种吸收蓝色的吖啶离子来激活一个环 C 以供传入的 N 伙伴使用。然后，硝酰基自由基助催化剂 (TEMPO) 对 H 原子向 O 的转移进行了编排。该反应适用于广泛的底物，包括作为 N 源的铵。科学，这个问题 p。1326 两种催化剂利用可见光和氧气形成药物研究中感兴趣的碳氮键基序。在过去的几十年里，有机金属交叉偶联化学已发展成为从预氧化起始材料组装复杂芳香族化合物的最可靠方法之一。最近，过渡金属催化的碳氢活化避免了对预氧化起始材料的需求，但这种方法因缺乏实用的胺化方案而受到限制。在这里，我们提出了通过光氧化还原催化进行芳香碳氢功能化的蓝图，并描述了该策略在芳烃胺化中的应用。一种基于有机光氧化还原的催
• Phosphorescent Platinum(II) Complexes Based on C^∧C* Cyclometalating Aryltriazol-5-ylidenes
  作者：Mario Tenne、Stefan Metz、Ingo Münster、Gerhard Wagenblast、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/om4004576

  日期：2013.11.11

  solid-state structures of seven complexes could be obtained by single-crystal X-ray diffraction. According to absorption and emission spectra, the complexes reveal interesting photophysical properties with strong emissions in the blue region of the visible spectrum at room temperature, which are sensitive to the donor and acceptor properties of the substituents at the cyclometalating ligand.

  两个系列的杂铂（II）卡宾的类型的compexes [PT（C ∧ C *）（O ∧ O）]（O ∧ O =乙酰丙酮）以C ∧ C *环金属化4-苯基-1,2,4-制备了三唑-5-亚烷基以及1-苯基-1,2,4-三唑-5-亚烷基配体。各种取代基在苯环的4位上的作用（4-苯基三唑：H，Cl，OCH 3，NO 2； 1-苯基三唑：H，Cl，OCH 3，CH 3）进行了研究。通过将相应的芳基1,2,4-三唑与碘甲烷季铵化获得配体前体。通过三唑鎓前体经由银（I）碳烯，二氯（1,5-环辛二烯）铂（II）的金属转移，环金属化反应以及最后添加乙酰丙酮化物的反应顺序来合成配合物。所有配合物均已通过标准技术进行了表征，例如1 H NMR，1313 C NMR和元素分析。另外，可以通过单晶X射线衍射获得七个配合物的固态结构。根据吸收和发射光谱，该络合物在室温下在可见光谱的蓝色区域中显示出有趣的光物理性质和强发
• [EN] PHOTOREDOX-CATALYZED DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION OF ARENES<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H D'ARÈNES CATALYSÉE PAR UNE RÉACTION PHOTORÉDOX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2016196816A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention generally relates to methods of making substituted arenes via direct C-H amination. More specifically, methods of making para- and ortho-substituted arenes via direct C-H amination are disclosed. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  该发明通常涉及通过直接C-H氨化制备取代芳烃的方法。更具体地，公开了通过直接C-H氨化制备对位和邻位取代芳烃的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。
• Photoredox-catalyzed direct C—H functionalization of arenes
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US10399947B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The invention generally relates to methods of making substituted arenes via direct C—H amination. More specifically, methods of making para- and ortho-substituted arenes via direct C—H amination are disclosed. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明一般涉及通过直接 C-H 胺化制造取代烷的方法。更具体地说，本发明公开了通过直接 C-H 胺化制造对位和正位取代的炔类化合物的方法。本摘要旨在作为特定技术领域的搜索工具，并非对本发明的限制。