3-phenylthiopyridine | 28856-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylthiopyridine
• 英文别名: 3-Phenylthio-pyridin；3-(phenylsulfanyl)pyridine；phenyl 3-pyridyl sulfide；3-pyridyl phenyl sulfide；3-Phenylsulfanylpyridine
• CAS: 28856-77-1
• 化学式: C₁₁H₉NS
• mdl: MFCD00234708
• 分子量: 187.265
• InChiKey: ONBQLBVFTYYJJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 0.65 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthiopyridine 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到S-phenyl-S-pyridyl-sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  通过C–S键形成N–H亚砜肟的不对称合成的一般方法

  摘要：

  据报道，有一种通用的方法可以合成对映体富集的NH磺胺类药物。该方法源于新型环状磺酰亚胺模板的有机镁介导的开环。使用烷基，芳基和杂芳基格氏试剂，反应可高收率且具有出色的立体保真度。通过使用分子氧作为末端氧化剂的不寻常的氧化脱苄基方法，可以很容易地从所得到的亚砜亚胺中除去手性助剂。这提供了合成高度对映体富集的NH磺胺嘧啶的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00761
• 作为产物：
  描述：

  4-(triethylsilyl)pyridin-3-ol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-phenylthiopyridine
  参考文献：
  名称：

  Tsukazaki, Masao; Snieckus, Victor, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 533 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 8-Hydroxyquinolin-N-oxide-Promoted Copper-Catalyzed C–S Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Dayong Zhang、Sheng Jiang、Kun Su、Yatao Qiu、Yiwu Yao

  DOI：10.1055/s-0032-1317518

  日期：——

  8-Hydroxyquinolin- N -oxide was identified as a superior ligand for CuI-catalyzed C–S coupling reactions of aryl iodides with thiols to afford the corresponding thioethers in excellent yield. The method shows excellent chemoselectivity and high functional-group tolerance in both coupling partners.

  8-羟基喹啉-N-氧化物被鉴定为CuI催化芳基碘与硫醇的C-S偶联反应的优良配体，以优异的产率提供相应的硫醚。该方法在两个偶联伙伴中均显示出优异的化学选择性和高官能团耐受性。
• Ligand-Free C-S Bond Formation Catalyzed by Copper(I) Oxide
  作者：Yao Fu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu、Xiao-Yang Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1087342

  日期：2008.12

  An efficient ligand-free Cu 2 O-catalyzed C-S bond-formation reaction was developed. A large number of diaryl sulfides and alkylaryl sulfides could be rapidly assembled using this new reaction protocol.

  开发了一种有效的无配体Cu 2 O 催化的CS 键形成反应。使用这种新的反应方案可以快速组装大量二芳基硫化物和烷基芳基硫化物。
• CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Chia-Wei Chen、Yi-Ling Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Kai Du、Chao-En Li、Bo-Hao Shih、Yung-Jing Xue、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/chem.201701671

  日期：2017.7.26

  We report a general copper‐catalyzed cross‐coupling of thiols with aryl halides by using N‐aryl‐N′‐alkyl oxalic diamide (L3) or N,N′‐dialkyl oxalic diamide (L5) as the ligand. Both aryl and alkyl thiols can be coupled with unactivated aryl bromides and chlorides to give the desired products in good yields. Furthermore, this system features a broad substrate scope and good tolerance of functional groups

  我们通过使用报告与芳基卤硫醇的一般铜-催化的交叉偶联ñ -芳基- N' -烷基草酸二酰胺（L3）或ñ，N' -二烷基二酰胺草酸（L5）作为配体。芳基和烷基硫醇都可以与未活化的芳基溴化物和氯化物偶合，以高收率得到所需的产物。此外，该系统具有广泛的底物范围和对官能团的良好耐受性。重要的是，草酸二酰胺是稳定的，并且可以容易地由市售和廉价的起始原料制备。
• CuMoO ₄ Bimetallic Nanoparticles, An Efficient Catalyst for Room Temperature C−S Cross‐Coupling of Thiols and Haloarenes
  作者：Reba Panigrahi、Santosh Kumar Sahu、Pradyota Kumar Behera、Subhalaxmi Panda、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/chem.201904801

  日期：2020.1.13

  temperature is not reported; however, doping of copper with molybdenum metal has been realized here to be more efficient for C-S cross-coupling in comparison to general CuII catalyst. The doped catalyst CuMoO4 nanoparticle is found to be more efficient than copper. The catalyst works under mild conditions without any ligand at room temperature and is recyclable and effective for a wide range of thiols and

  CuII催化剂在室温下CS交叉偶联的效率较低。没有报道在室温下通过CuII催化剂进行的CS交叉偶联；然而，与普通的CuII催化剂相比，此处已经实现了用钼金属掺杂铜对于CS交叉偶联的效率更高。发现掺杂的催化剂CuMoO4纳米颗粒比铜更有效。该催化剂在室温下在温和条件下运作，没有任何配体，并且可循环使用，并有效处理多种毫克级至克级的硫醇和卤代芳烃（ArI，ArBr，ArF）。铜基双金属催化剂被开发出来，并被认可用于卤代芳烃与烷基和芳基硫醇的CS交叉偶联。
• Bimetallic BaMoO₄ nanoparticles for the C–S cross-coupling of thiols with haloarenes
  作者：Subhalaxmi Panda、Santosh Kumar Sahu、Pradyota Kumar Behera、Reba Panigrahi、Bamakanta Garnaik、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1039/c9nj05581a

  日期：——

  disclosed new bimetallic BaMoO4 nanoparticles for the C–S cross-coupling reaction. The C–S cross-coupling reaction of alkyl/aryl thiols with haloarenes was accomplished with high yields. The reaction has good functional group tolerance and selectivity. This is an efficient protocol for synthesizing the building blocks of pharmaceuticals containing C–S bonds. The catalyst is recyclable. The unactivated

  我们公开了用于C–S交叉偶联反应的新型双金属BaMoO 4纳米颗粒。烷基/芳基硫醇与卤代芳烃的C–S交叉偶联反应以高收率完成。该反应具有良好的官能团耐受性和选择性。这是合成包含C–S键的药物组成部分的有效协议。该催化剂是可回收的。未活化的溴和4-乙酰基氟代芳烃可以很好地偶联，从而以高收率得到硫醚。据信该反应通过氧化加成和还原消除来进行。