p-methoxyphenyl phenyl selenide | 80448-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxyphenyl phenyl selenide
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(phenyl)selane；4-methoxyphenyl phenyl selenide；1-methoxy-4-(phenylseleno)benzene；Benzene, 1-methoxy-4-(phenylseleno)-；1-methoxy-4-phenylselanylbenzene
• CAS: 80448-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₂OSe
• 分子量: 263.198
• InChiKey: NNXSGISAOBFVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl phenyl selenide 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 dibromo-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-λ4-selane
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg et al., Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 245,249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(phenylselanyl)sulfane 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以63%的产率得到p-methoxyphenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫属元素化物的脱卤代反应通过铜催化合成芳基硫属元素化物

  摘要：

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04931

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Oxidative Coupling of Arylhydrazine with Thiol
  作者：Golam Kibriya、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03549

  日期：2018.12.7

  A metal-free visible-light-promoted oxidative coupling between thiols and arylhydrazines has been developed to afford diaryl sulfides using a catalytic amount of rose bengal as photocatalyst under aerobic conditions. A library of unsymmetrical diaryl sulfides with broad functionalities was synthesized in good yields at room temperature. The present methodology is also applicable to benzo[ d]thiazole-2-thiols

  已经开发出在硫醇和芳基肼之间的无金属的可见光促进的氧化偶合，以在有氧条件下使用催化量的孟加拉红作为光催化剂来提供二芳基硫醚。在室温下以高收率合成了具有广泛功能的不对称二芳基硫醚库。本方法学也适用于苯并[d]噻唑-2-硫醇，苯并[d]恶唑-2-硫醇，1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇和1 H-咪唑-2-硫醇。
• Catalytic Selenium-Promoted Intermolecular Friedel–Crafts Alkylation with Simple Alkenes
  作者：E Tang、Yinjiao Zhao、Wen Li、Weilin Wang、Meng Zhang、Xin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03579

  日期：2016.3.4

  A method for conducting selenium-promoted intermolecular Friedel–Crafts (F–C) alkylation reactions has been developed with simple alkenes using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst and N-phenylselenophthalimide as an efficient selenium source. Electron-rich arenes smoothly underwent F–C alkylation with a variety of alkenes to afford alkylated products in good yield and with high regioselectivity

  已经开发了一种使用简单烯烃进行硒促进的分子间Friedel-Crafts（FC）烷基化反应的方法，该方法使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂，使用N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺作为有效的硒源。富电子芳烃可与各种烯烃顺利进行F-C烷基化反应，从而以高收率，高区域选择性和非对映选择性提供烷基化产物。讨论了芳烃和烯烃的区域选择性和立体选择性以及FC烷基化反应的初步机理。
• Copper nano-catalyst: sustainable phenyl-selenylation of aryl iodides and vinyl bromides in water under ligand free conditions
  作者：Amit Saha、Debasree Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/b819137a

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of aryl- and vinyl-selenides has been developed by a copper nanoparticle catalysed reaction of aryl iodide/vinyl bromide with diphenyl diselenide in the presence of zinc in water. (E)-Vinyl bromides produce (E)-vinyl selenides stereoselectively, whereas (Z)-vinyl bromides provide mixtures of (E) and (Z) isomers. The catalyst was recycled.

  通过铜纳米粒子催化的反应，在水中的锌存在下，已开发出一种合成芳基和乙烯基硒化物的简单高效过程。这一过程利用芳基碘化物/乙烯基溴化物与二苯基二硒化物的反应。(E)-乙烯基溴化物有选择性地生成(E)-乙烯基硒化物，而(Z)-乙烯基溴化物则生成(E)和(Z)异构体的混合物。催化剂可以回收利用。
• A Simple Copper Salt-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Selenides and Tellurides from Arylboronic Acids with Diphenyl Diselenide and Ditelluride
  作者：Lei Wang、Min Wang、Fuping Huang

  DOI：10.1055/s-2005-871936

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of simple copper salt, the reaction of arylboronic acids with diphenyl diselenide and ditelluride was accomplished without any additive to afford the corresponding unsymmetrical diarylselenides and tellurides in good yields.

  在催化量的简单铜盐存在下，芳基硼酸与二苯基二硒化物和二碲化物的反应在没有任何添加剂的情况下完成，以良好的产率得到相应的不对称二芳基硒化物和碲化物。
• Lewis acid InBr3-catalyzed arylation of diorgano diselenides and ditellurides with arylboronic acids
  作者：Kai Ren、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/b914533h

  日期：——

  A novel Lewis acid InBr3-catalyzed direct cross-coupling reaction of arylboronic acids with diorgano diselenides and ditellurides without any additive has been developed. The reactions generated the corresponding unsymmetrical diorgano monoselenides and monotellurides in good to excellent yields. The method has advantages of broad substrate scope, simple operation, mild reaction conditions and high effectiveness. A possible reaction mechanism was proposed.

  我们开发了一种新型路易斯酸InBr3催化的直接交叉偶联反应，使用芳基硼酸与二烷基二硒化物和二碲化物，无需任何添加剂。反应产生了相应的非对称二烷基单硒化物和单碲化物，产率良好至优秀。该方法具有广泛的底物范围、简单的操作、温和的反应条件和高效率的优点。我们还提出了可能的反应机制。