1,2-diiodo-4-methoxybenzene | 344324-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-diiodo-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-methoxy-1,2-diiodobenzene
• CAS: 344324-85-2
• 化学式: C₇H₆I₂O
• 分子量: 359.933
• InChiKey: HHKXSYHOQVOCRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diiodo-4-methoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-({4-methoxy-2-[(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)ethynyl]phenyl}ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过电子注入激活轨道交叉：打开烯二炔阴离子 C1-C5 环化中正交轨道之间的通信

  摘要：

  通常，空间正交轨道之间的远程电子通信效率低下，并且仅限于场和感应效应。在这项工作中，我们提供了实验证据，表明可以通过两个简并且相互正交的前沿分子轨道 (MO) 在过渡态的分子内电子转移来实现这种通信。当这些轨道之间的能隙接近零或“轨道交叉”时，正交轨道之间的相互作用被放大。两个空的或两个完全占据的 MO 之间的交叉不会导致稳定，当一个空的 MO 被填充（即电子注入）或填充的 MO 之一被减少（即空穴注入）时，可以“激活” ）。在还原环芳构化反应中，这种交叉定义了具有由面内和面外 π 系统定义的能量的过渡态。在此，我们使用轨道交叉在烯二炔的还原性 C1-C5 环芳构化反应中为该概念的实用性提供了实验证据。与类似的自由基环化相比，通过轨道交叉与远程取代基的通信大大提高了闭环步骤的区域选择性。我们还提供了与电子注入苄基化烯二炔的效率有关的光物理数据。与类似的自由基环化相比，通过轨道交叉与远程取代

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08540
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 1,2-diiodo-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过电子注入激活轨道交叉：打开烯二炔阴离子 C1-C5 环化中正交轨道之间的通信

  摘要：

  通常，空间正交轨道之间的远程电子通信效率低下，并且仅限于场和感应效应。在这项工作中，我们提供了实验证据，表明可以通过两个简并且相互正交的前沿分子轨道 (MO) 在过渡态的分子内电子转移来实现这种通信。当这些轨道之间的能隙接近零或“轨道交叉”时，正交轨道之间的相互作用被放大。两个空的或两个完全占据的 MO 之间的交叉不会导致稳定，当一个空的 MO 被填充（即电子注入）或填充的 MO 之一被减少（即空穴注入）时，可以“激活” ）。在还原环芳构化反应中，这种交叉定义了具有由面内和面外 π 系统定义的能量的过渡态。在此，我们使用轨道交叉在烯二炔的还原性 C1-C5 环芳构化反应中为该概念的实用性提供了实验证据。与类似的自由基环化相比，通过轨道交叉与远程取代基的通信大大提高了闭环步骤的区域选择性。我们还提供了与电子注入苄基化烯二炔的效率有关的光物理数据。与类似的自由基环化相比，通过轨道交叉与远程取代

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08540

文献信息

• FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234314A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。
• ortho-Magnesiation of Boron-Substituted Benzenes by Using (TMP)2Mg
  作者：Atsushi Kawachi、Saori Nagae、Yasuhiro Onoue、Osamu Harada、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201101022

  日期：2011.7.11

  Magnesiation ortho to boron: Borylbenzenes with an N‐methyl‐1,3‐ethylenediamino group on the boron atom undergo ortho‐magnesiation upon exposure to 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide (TMP)2Mg, and the resulting ortho‐magnesiated borylbenzenes can be trapped with electrophiles (see scheme).

  镁化 邻 到硼：Borylbenzenes与Ñ上的硼原子-甲基-1,3-乙撑二氨基发生邻位在暴露于-magnesiation 2,2,6,6-四甲基（TMP）2 Mg和所得到的邻-magnesiated硼苯可以被亲电试剂捕获（请参阅方案）。
• Phenyl derivatives comprising an acetylene group
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20060004091A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  This invention is concerned with compounds of the formula I: wherein one of R 5 , R 6 and R 7 is and X 1 , X 2 , R 1 to R 12 , m, n and o are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及式I的化合物：其中R5、R6和R7中的一个是X1、X2、R1到R12、m、n和o如描述中所定义的，并且其药学上可接受的盐和/或酯。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病的方法。
• A chemo- and regioselective Pd(0)-catalyzed three-component spiroannulation
  作者：Jiaoyu Wu、Lu Bai、Lingbo Han、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1039/d0cc07389j

  日期：——

  A chemo- and regioselective Pd(0)-catalyzed spiroannulation has been successfully developed. The key feature of this method is the use of readily available 1,2-dihaloarenes, alkynes and 2-naphthols for the rapid assembly of spirocarbocyclic molecules. Mechanistic studies revealed that this domino reaction proceeded through a cascade of oxidative addition to Pd(0), alkyne migratory insertion, and 2

  化学和区域选择性的Pd（0）催化的螺环化已成功开发。该方法的关键特征是使用容易获得的1,2-二卤代芳烃，炔烃和2-萘酚快速组装螺碳环分子。机理研究表明，该多米诺反应是通过向Pd（0）进行氧化加成，炔烃迁移插入和2-萘酚促进的脱芳香化[4 + 1]螺环化反应而进行的。
• Facile, One-Pot, and Gram-Scale Synthesis of 3,4,5-Triiodoanisole through a C-H Iodination/<i>ipso</i>-Iododecarboxylation Strategy: Potential Application towards 3,4,5-Trisubstituted Anisoles
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Hussein Al-Mughaid、Mariam A. Al-Zoubi、Khaled T. Jaradat、Robert McDonald

  DOI：10.1002/ejoc.201500887

  日期：2015.9

  through a one-pot C–H iodination/ipso-iododecarboxylation reaction was investigated. Commercially available benzoic acid was used, which allowed the reaction to be performed on a multigram scale in good yield. This report discloses a practical method for the one-pot synthesis of hitherto unknown 3,4,5-triiodoanisole that is catalytic, scalable, efficient, and easy to work up and purify. Potential application

  研究了一种通过一锅 C-H 碘化/ipso-碘脱羧反应将对茴香酸转化为 3,4,5-三碘茴香醚的简便、高效和克级规模的方法。使用可商购的苯甲酸，这使得反应能够在多克规模上以良好的产率进行。本报告公开了一种用于一锅法合成迄今为止未知的 3,4,5-三碘苯甲醚的实用方法，该方法具有催化性、可扩展性、高效性且易于处理和纯化。还探讨了目标化合物作为新型位点选择性金属-碘交换和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的前体的潜在应用。3,4,5-三取代的苯甲醚衍生物以高度区域选择性的方式提供；