N-(2-isopropylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1046786-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-isopropylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2-oxo-2-phenyl-N-(2-propan-2-ylphenyl)acetamide
• CAS: 1046786-79-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: WYXHGJWFOWJCCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-isopropylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 、 对苯二甲醚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到3-(2,5-dimethoxyphenyl)-7-isopropyl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  超酸促进的α-酮酰胺和相关系统的反应。

  摘要：

  已经研究了α-羟基和α-酮酰胺的超强酸促进反应。这些化合物的电离导致各种芳基取代的羟吲哚产物。在某些情况下，电环化可导致取代的芴产品。提出了阳离子型，超亲电子性中间体作为导致由α-羟基和α-酮酰胺生成产物的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo801208m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 2-异丙基苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-isopropylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用碳化钙作为简洁的固体炔烃源对 2-氧代乙酰胺进行选择性单乙炔化

  摘要：

  通过 2-氧代乙酰胺的单乙炔化，使用廉价且易于处理的固体电石作为炔烃源，而不是易燃易爆的气态乙炔，选择性地合成多功能化合物 2-羟基丁-3-炔酰胺。

  DOI：

  10.1002/asia.202200698

文献信息

• Base-Promoted Tandem Pathway for Keto-Amides: Visible Light-Mediated Room-Temperature Amidation Using Molecular Oxygen as an Oxidant
  作者：Suman Das、Soumya Mondal、Siba P. Midya、Subal Mondal、Eliza Ghosh、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00686

  日期：2023.11.3

  electron-rich aromatic amines, aliphatic amines, and phenacyl bromide derivatives proceeded the present transformation with marginally superior reactivity in comparison to electron-deficient aromatic amines and phenacyl bromide derivatives. Moreover, several control experiments, in situ isolation of secondary amine and imine as key intermediates, and 18O-labeling experiments provide complete insight into the mechanism

  在此，我们报道了使用分子氧作为氧化剂以及酰胺链段中的氧源，从原料苯甲酰溴和胺合成α-酮酰胺的无金属和光催化剂的室温酰胺化。可见光介导的碱基促进的一锅连续 C-N/C=N/C=O 键形成以串联方式发生，以提供所需的产物。官能团耐受性（苯甲醇、酮、氰基、硝基、卤代等）、广泛的底物范围和克级合成使这种合成方法更具吸引力。我们观察到，与缺电子芳香胺和苯甲酰溴衍生物相比，富电子芳香胺、脂肪胺和苯甲酰溴衍生物进行了本发明的转化，其反应活性稍高。此外，一些对照实验、作为关键中间体的仲胺和亚胺的原位分离以及18 个O 标记实验提供了对串联途径机制的完整了解。
• Superacid-Promoted Reactions of α-Ketoamides and Related Systems
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Pierre M. Esteves、Eduardo Tanoue da Penha、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo801208m

  日期：2008.9.1

  The superacid-promoted reactions of alpha-hydroxy and alpha-ketoamides have been studied. Ionization of these compounds leads to varied aryl-substituted oxyindole products. In some cases, electrocyclization can lead to substituted fluorene products. Dicationic, superelectrophilic intermediates are proposed as intermediates leading to the products from alpha-hydroxy and alpha-ketoamides.

  已经研究了α-羟基和α-酮酰胺的超强酸促进反应。这些化合物的电离导致各种芳基取代的羟吲哚产物。在某些情况下，电环化可导致取代的芴产品。提出了阳离子型，超亲电子性中间体作为导致由α-羟基和α-酮酰胺生成产物的中间体。
• Selective Monoethynylation of 2‐Oxoacetamides Using Calcium Carbide as a Concise Solid Alkyne Source
  作者：Yue Wang、Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1002/asia.202200698

  日期：2022.10.4

  Multifunctional compounds, 2-hydroxybut-3-ynamides, are selectively synthesized using inexpensive and easy-to-handle solid calcium carbide as an alkyne source instead of inflammable and explosive gaseous acetylene through monoethynylation of 2-oxoacetamides.

  通过 2-氧代乙酰胺的单乙炔化，使用廉价且易于处理的固体电石作为炔烃源，而不是易燃易爆的气态乙炔，选择性地合成多功能化合物 2-羟基丁-3-炔酰胺。