N-(tert-butyloxycarbonyl)-trans-3-(4'-hydroxyphenyl)proline | 195832-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-trans-3-(4'-hydroxyphenyl)proline
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-trans-3-(4'-hydroxyphenyl)proline；rel-1-(1,1-Dimethylethyl) (2R,3S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate；(2R,3S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 195832-26-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: DCPGFPBKPUEVRI-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 D-青霉胺 、 N-(tert-butyloxycarbonyl)-trans-3-(4'-hydroxyphenyl)proline 、 D-cysteine 生成 D-t-Hpp-cOH 、 L-t-Hpp-cOH
  参考文献：
  名称：

  将新的构象受限的酪氨酸类似物掺入环状δ阿片受体选择性四肽（JOM-13）可增强δ受体结合亲和力和选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00101a030
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-trans-3-(4'-hydroxyphenyl)proline
  参考文献：
  名称：

  阿片类阿片受体药效基团模型的开发。1.在环状δ受体选择性四肽Tyr-c [D-Cys-Phe-D-Pen] OH（JOM-13）中，构象受限的Tyr1替代。

  摘要：

  制备了一系列构象受限的δ阿片受体选择性四肽Tyr-c [D-Cys-Phe-D-Pen] OH（JOM 13）类似物，其中构象不稳定的Tyr残基被几种不太灵活的酪氨酸类似物所取代。在这些酪氨酸类似物中，有双环结构1,2,3,4-四氢-7-羟基异喹啉-3-羧酸（HO-Tic），2-氨基-6-羟基四氢萘-2-羧酸（Hat）和2 -氨基5-羟基茚满-2-羧酸（Hai），其中由于侧链对骨架的环化作用，绕Cα-Cβ和Cβ-Cγ键的旋转受到限制。还检查了类似物，其中酪氨酸被反式-3-（4'-羟苯基）脯氨酸（t-Hpp）或顺式-3-（4'-羟苯基）脯氨酸（c-Hpp）取代，其残基旋转C alpha-C beta，但不受C beta-Cγ的限制。t-Hpp1和c-Hpp1类似物都显示出与亲本含Tyr1的肽相似的delta受体结合亲和力，而D-Hat1，L-Hat1和L-Hai1类似物显示出较低的亲和力。对

  DOI：

  10.1021/jm00051a015