2,5-dinitro-1,4-dimethoxybenzene | 56741-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dinitro-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2,5-Dinitro-hydroquinone-1,4-dimethylether；2,5-dinitrohydroquinone dimethyl ether；1,4-dimethoxy-2,5-dinitro-benzene；1,4-dimethoxy-2,5-dinitrobenzene；2,5-dimethoxy-1,4-dinitrobenzene；3,6-dinitro-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 56741-26-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₆
• 分子量: 228.161
• InChiKey: KFHJRSHHELGUMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dinitro-1,4-dimethoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 N-[2,5-dimethoxy-4-[(2-methoxybenzoyl)amino]phenyl]-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Dynamic [2]Catenanes Based on a Hydrogen Bonding-Mediated Bis-Zinc Porphyrin Foldamer Tweezer:  A Case Study

  摘要：

  This paper describes the self-assembly of a new class of three-component dynamic [2]catenanes, which are driven or stabilized by intramolecular hydrogen bonding, coordination, and electrostatic interaction. One of the component molecules 2, consisting of an aromatic oligoamide spacer and two peripheral zinc porphyrin units, was designed to adopt a folded preorganized conformation, which is stabilized by consecutive intramolecular three-centered hydrogen bonds. Component molecule 3 is a linear secondary ammonium bearing two peripheral pyridine units, which was designed to form a 1:1 complex with 24-crown-8 (5). The H-1 NMR and UV-vis experiments in CDCl3-CD3CN (4:1 v/v) revealed that, due to the preorganized U-shaped feature, 2 could efficiently bind 3 through the cooperative zinc-pyridine coordination to generate highly stable 1:1 complex 2 center dot 3. Adding 5 to the 1:1 solution of 2 and 3 led to the formation of dynamic three-component [2]catenane 2 center dot 3 center dot 5 as a result of the threading of 3 through 5. H-1 NMR studies indicated that in the 1:1:1 solution (3 mM) [2]catenane 2 center dot 3 center dot 5 was generated in 55% yield at 25 degrees C. The yield was increased with the reduction of the temperature and [2]catenane could be produced quantitatively in a 1:1:2 solution ([2] = 3 mM) at -13 degrees C. Replacing 3 with 1,2-bis(4,4'-bipyridinium)ethane (4) in the three-component solution could also give rise to similar dynamic [2]catenane 2 center dot 4 center dot 5 albeit in slightly lower yield.

  DOI：

  10.1021/jo062523g
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到2,5-dinitro-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-Dimethoxybenzene-1,2-diamine and of 4,7-Dimethoxy-2-methyl-1H-benzimidazole

  摘要：

  在钯催化下，1,4-二甲氧基苯的正二硝基和对二硝基衍生物混合物在乙酸乙酯中发生氢化反应，分离出唯一的产物 3,6-二甲氧基苯-1,2-二胺；然后将该二胺转化为 4,7-二甲氧基-2-甲基-1H-苯并咪唑，这是制备咪唑苯并(氢)醌的基本成分。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088049

文献信息

• AN IMPROVED METHODOLOGY FOR THE PREPARATION OF 4,7-DIMETHOXY-1H-BENZIMIDAZOLE, A KEY INTERMEDIATE IN THE SYNTHESIS OF 1-ALKYL-1H-BENZIMIDAZOLE-4,7-DIONES
  作者：Abbass Taleb、Frédéric Alvarez、Pascal Nebois、Nadia Walchshofer

  DOI：10.1515/hc.2006.12.2.111

  日期：2006.1

  from commercially available 1,4-dimethoxybenzene 1) (5). Thus, we looked for a new methodology in order to improve the access to this important synthetic intermediate. OMe OMe OMe OMe OMe OMe Φ̂Φς · -.Λ"" OMe OMe OMe OMe , 2 HCl O M e , 2 HCl OMe H 1 2 3 4 5 6 a: HN03 70%, 1.5 eq, Ac20, 0°C, 95% yield (2+3, 45:55); b: Sn 5.9 eq, HCl 37%, 98% yield (4+5); c: HCOOH, Δ, 25 % yield Scheme-1 Results and Discussion

  我们报道了一种从市售 1,4-二甲氧基苯制备关键中间体 4,7-二甲氧基/异/苯并咪唑的优化工艺（总产率 52%）。我们成功地将此方法应用于 1-苄基-///-苯并咪唑-4,7 二酮的改进合成（1,4-二甲氧基苯的总产率为 32%）。引言 苯并咪唑-4,7-二酮的生物活性已被广泛研究 (1-4)。在我们寻找对抗原生动物弓形虫的活性化合物的过程中，我们之前开发了一种途径，将这些杂环奎宁 (5,6) 中的一些作为嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂，这是一种嘌呤补救途径的酶。我们的合成方法需要大量的 4,7-二甲氧基-7iT-苯并咪唑 6。 然而，第一次尝试合成（Scheme-1），按照已公布的程序参考 Day's 方法 (7)，我们得到了令人失望的总产率（23% 从市售的 1,4-二甲氧基苯 1 计算得出）（5）。因此，我们寻找一种新的方法来改善对这一重要合成中间体的获取。OMe OMe OMe OMe
• Vinylation of Nitro-Substituted Indoles, Quinolinones, and Anilides with Grignard Reagents
  作者：Riccardo Egris、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/chem.200901322

  日期：2009.10.19

  that is different from the initially expected Bartoli indole synthesis. Thus, instead of giving fused indole derivatives, these reactions provide a very mild and efficient new procedure for the synthesis of synthetically relevant aromatic systems containing an o‐nitrovinyl moiety, such as 5‐nitro‐4‐vinylindoles, 6‐nitro‐7‐vinylindoles, 6‐nitro‐5‐vinyl‐2(1H)quinolinones, and 4‐nitro‐3‐vinylanilines.

  乙烯基格利雅试剂与反应ö -methoxynitroarenes含有电子释放取代基对位通过一个路径，其是从最初的预期Bartoli吲哚合成不同的硝基进行。因此，这些反应并没有给出稠合的吲哚衍生物，而是提供了一种非常温和有效的新方法，用于合成含有邻硝基乙烯基部分的合成相关芳族体系，例如5-硝基-4-乙烯基吲哚，6-硝基-7-硝基。乙烯基吲哚，6-硝基-5-乙烯基-2-（1 H）喹啉酮和4-硝基-3-乙烯基苯胺。
• Exploration of the Photodegradation of Naphtho[2,3-<i>g</i> ] quinoxalines and Pyrazino[2,3-<i>b</i> ]phenazines
  作者：Nicole Kolmer-Anderl、Andreas Kolmer、Christina M. Thiele、Matthias Rehahn

  DOI：10.1002/chem.201504453

  日期：2016.4.4

  photostability and the degradation pathways of the naphtho[2,3‐g]quinoxalines and pyrazino[2,3‐b]phenazines are explored by NMR spectroscopy of irradiated samples affirming the large influence of the nitrogen atoms in the acene core on the degradation process during the irradiation. Finally, by identifying the degradations products of 2,3‐dimethylnaphtho[2,3‐g]quinoxaline it is possible to track down the most

  含氮多环芳烃是有机电子应用中非常有吸引力的化合物。它们较低的LUMO能量表明它有可能用作n型半导体。此外，期望它们在环境条件下更稳定，这对于需要高纯度材料的半导体膜的形成非常重要。在这项研究中，萘并[2,3- g ]喹喔啉和吡嗪并[2,3- b ]的合成]吩嗪是通过使用反应条件提供的，该条件可高产率，高纯度且无需耗时的纯化步骤即可提供所需的产物。通过循环伏安法和UV / Vis光谱法研究了化合物的HOMO和LUMO能量，并研究了它们对氮含量和末端取代基的依赖性。核磁共振波谱分析了辐照样品中萘并[2,3- g ]喹喔啉和吡嗪并[2,3- b ]吩嗪的光稳定性和降解途径，确认并苯核心中氮原子对降解的影响很大。辐照过程中。最后，通过确定2,3-二甲基萘的降解产物[2,3- g喹喔啉可以追踪化合物中最活泼的位置，并通过用氮封闭该位置来显着提高光稳定性。
• A Mild One-Pot Procedure for the Polynitration of Activated Arenes. Convenient Preparation of Dinitro- and Trinitrodialkoxybenzenes
  作者：Masatoshi Nose、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1055/s-2000-7597

  日期：——

  When first treated with an excess of nitrogen dioxide alone and then in the presence of ozone at low temperature, dialkoxybenzenes are smoothly and stepwise polynitrated in a one-pot manner to afford the corresponding dinitro or trinitro derivatives in good yield.

  当首先用过量的二氧化氮处理，然后在低温下与臭氧共同作用时，双烷氧基苯可以顺利地、逐步地进行多硝化，采用一锅法获得相应的二硝基或三硝基衍生物，并且产量良好。
• A pyridyl-benzimidazole based molecular luminescent turnstile
  作者：Bérangère Godde、Dialia Ritaine、Abdelaziz Jouaiti、Matteo Mauro、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1039/c8nj00890f

  日期：——

  A molecular turnstile based on a luminescent pyridyl-benzimidazole stator and a rotor containing a pyridyl coordinating site may be reversibily switched between its open and closed states upon binding/unbinding of silver cations.

  基于发光吡啶-苯并咪唑定子和含有吡啶配位位点的转子的分子转门可以在银阳离子的结合/解离过程中可逆地在其打开和关闭状态之间切换。

表征谱图