5,8-dihydroxynaphtho[2,3-c]furane-4,9-dione | 73087-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5,8-dihydroxynaphtho[2,3-c]furane-4,9-dione
• 英文别名: 5,8-Dihydroxybenzo[f][2]benzofuran-4,9-dione；5,8-dihydroxybenzo[f][2]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 73087-73-7
• 化学式: C₁₂H₆O₅
• 分子量: 230.177
• InChiKey: PRRIISUAMRYBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  455.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxynaphtho[2,3-c]furane-4,9-dione 在 sodium hydroxide 、 air 、 一水合肼 作用下， 生成 Benzo[g]phthalazine-5,10-dione, 6,9-dihydroxy-
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性置换合成6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的苯并[g]喹喔啉-，苯并[g]喹唑啉-和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮

  摘要：

  6,9-二氟取代的苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮（3A），苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（3B）和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮的合成（3C）已完成。用二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理3A，3B或3C分别导致与2A，2B和2C有关的相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的类似物。单取代的衍生物4h和4i可以从3A开始的位移中分离出来。嘧啶嘧啶环的竞争性开环与N，N-二甲基乙二胺反应期间发生2C。从2Ac上除去BOC保护基团得到盐酸盐2Ab。开发了一条通往6,9-二羟基苯并[g]-酞嗪-5,10-二酮（21a）的新型合成途径。容易实现21a向二甲苯磺酸酯21b的转化。用N，N-二甲基乙二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理21b分别导致2Ca和2Cc。从2Cc中除去BOC保护基用三氟乙酸进行离子交换，得到盐酸盐2Cb。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理二甲苯磺酸酯21b也导致单取代的类

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300624
• 作为产物：
  描述：

  3,4-呋喃二甲酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,8-dihydroxynaphtho[2,3-c]furane-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Devys, Michel; Barbier, Michel; Parisot, Denise, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 8, p. 1485 - 1490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of monosporascone and dihydromonosporascone
  作者：Kathryn A. Punch、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1039/c4ob00331d

  日期：——

  The first synthesis of monosporascone has been achieved in five steps and 57% overall yield.

  首次合成单孢子酮的过程共分为五个步骤，总产率为57%。
• Some Cycloaddition Reactions of 5,8-Dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
  作者：Matthew J. Piggott、Dieter Wege

  DOI：10.1071/c98031

  日期：——

  Methylation of 5,8-dihydroxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione (5) gave, in addition to the title ether (7), the fragmentation products 4-hydroxy-1,5,8-trimethoxy-3-methylnaphthalene-2-carbaldehyde (8) and its methyl ether (9). Addition of benzyne to (7) afforded mainly the expected [4+2] cycloadduct (15) and minor amounts of adduct (16), derived by addition of (7) to (15), and adduct (19), derived by a homo- or 1,3-addition of benzyne to (15), followed by decarbonylation. Adducts of (7) with 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and dimethyl acetylenedicarboxylate also were prepared.

  甲基化 5,8-dihydroxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione (5) 除得到标题醚（7）外，还得到了以下碎裂产物 4-羟基-1,5,8-三甲氧基-3-甲基萘-2-甲醛（8）及其甲醚（9）。 甲基醚（9）。将苄炔加入 (7) 后，主要得到预期的 [4+2] 环加载产物 (15) 和少量加合物 (16)、 和加合物 (19)。 1,3-苄基加成到 (15)，然后进行脱羰基反应得到的加合物 (19)。(7)的加合物 与 1,4-二氢-1,4-环氧萘和乙炔二甲酸二甲酯的加合物。 的加合物。
• 6,9-BIS(AMINO SUBSTITUTED)BENZO g]PHTHALAZINE-5,10-DIONES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0574433B1

  公开（公告）日：1995-05-31
• VILLESSOT D.; LEPAGE Y., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 9, 300-301, (M 3501-3517)
  作者：VILLESSOT D.、 LEPAGE Y.

  DOI：——

  日期：——
• DAVYS, MICHEL;BARBIER, MICHEL;PARISOT, DENISE, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1485-1490
  作者：DAVYS, MICHEL、BARBIER, MICHEL、PARISOT, DENISE

  DOI：——

  日期：——