Benzo[g]phthalazine-5,10-dione, 6,9-dihydroxy- | 144850-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Benzo[g]phthalazine-5,10-dione, 6,9-dihydroxy-
• 英文别名: 6,9-dihydroxybenzophthalazine-5,10-dione；2,3-diaza-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione；6,9-dihydroxybenzo[g]phthalazine-5,10-dione
• CAS: 144850-05-5
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₄
• 分子量: 242.191
• InChiKey: OBEWOQHKCGGTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[g]phthalazine-5,10-dione, 6,9-dihydroxy- 在 吡啶 作用下， 反应 47.0h， 生成 6,9-bis[(2-dimethylaminoethyl)amino]benzo[g]phthalazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性置换合成6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的苯并[g]喹喔啉-，苯并[g]喹唑啉-和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮

  摘要：

  6,9-二氟取代的苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮（3A），苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（3B）和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮的合成（3C）已完成。用二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理3A，3B或3C分别导致与2A，2B和2C有关的相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的类似物。单取代的衍生物4h和4i可以从3A开始的位移中分离出来。嘧啶嘧啶环的竞争性开环与N，N-二甲基乙二胺反应期间发生2C。从2Ac上除去BOC保护基团得到盐酸盐2Ab。开发了一条通往6,9-二羟基苯并[g]-酞嗪-5,10-二酮（21a）的新型合成途径。容易实现21a向二甲苯磺酸酯21b的转化。用N，N-二甲基乙二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理21b分别导致2Ca和2Cc。从2Cc中除去BOC保护基用三氟乙酸进行离子交换，得到盐酸盐2Cb。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理二甲苯磺酸酯21b也导致单取代的类

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300624
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydroxynaphtho[2,3-c]furane-4,9-dione 在 sodium hydroxide 、 air 、 一水合肼 作用下， 生成 Benzo[g]phthalazine-5,10-dione, 6,9-dihydroxy-
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性置换合成6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的苯并[g]喹喔啉-，苯并[g]喹唑啉-和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮

  摘要：

  6,9-二氟取代的苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮（3A），苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（3B）和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮的合成（3C）已完成。用二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理3A，3B或3C分别导致与2A，2B和2C有关的相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的类似物。单取代的衍生物4h和4i可以从3A开始的位移中分离出来。嘧啶嘧啶环的竞争性开环与N，N-二甲基乙二胺反应期间发生2C。从2Ac上除去BOC保护基团得到盐酸盐2Ab。开发了一条通往6,9-二羟基苯并[g]-酞嗪-5,10-二酮（21a）的新型合成途径。容易实现21a向二甲苯磺酸酯21b的转化。用N，N-二甲基乙二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理21b分别导致2Ca和2Cc。从2Cc中除去BOC保护基用三氟乙酸进行离子交换，得到盐酸盐2Cb。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理二甲苯磺酸酯21b也导致单取代的类

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300624

文献信息

• 6,9-BIS(AMINO SUBSTITUTED)BENZO g]PHTHALAZINE-5,10-DIONES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0574433B1

  公开（公告）日：1995-05-31
• [EN] 6,9-BIS(AMINO SUBSTITUTED)BENZO(G)PHTHALAZINE-5,10-DIONES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：WO1992015307A1

  公开（公告）日：1992-09-17

  (EN) Compounds of formula (I) wherein X and R1 have the meanings described in the specification, useful as antitumor agents.(FR) On décrit des composés de formule (I), dans laquelle X et R1 ont les significations décrites dans la spécification, lesdits composés étant utiles en tant qu'agents antitumoraux.