(2,5-dimethoxybenzyl)(2-iodophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dimethoxybenzyl)(2-iodophenyl)methanone
• 英文别名: (2,5-dimethoxyphenyl)(2'-iodophenyl)methanone；(2,5-dimethoxyphenyl)(2’-iodophenyl)methanone；(2,5-Dimethoxyphenyl)-(2-iodophenyl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₃
• mdl: MFCD12541583
• 分子量: 368.171
• InChiKey: DTOUHHKHNJVMFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethoxybenzyl)(2-iodophenyl)methanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.67h， 以85%的产率得到1,4-二甲氧基-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助分子内钯介导的邻碘二苯甲酮环化甲氧基芴9-酮

  摘要：

  摘要 微波 (MW) 辐照是在热条件下需要较长反应时间的有机反应中的有效工具。在此，取代的 2-碘二苯甲酮通过碳酸铯和双（三苯基膦）氯化钯 (II) 在微波照射下在 30-45 分钟内以 56-92% 的产率转化为取代的 fluoren-9-ones。观察到高产率产物的反应时间显着减少。分离产物在( 1 H/ 13 CNMR)和相关光谱的基础上得到了强调。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2095210
• 作为产物：
  描述：

  2'-amino-2,5-dimethoxy-benzophenone 在 溶剂黄146 、 1-硝基戊烷 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2,5-dimethoxybenzyl)(2-iodophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助分子内钯介导的邻碘二苯甲酮环化甲氧基芴9-酮

  摘要：

  摘要 微波 (MW) 辐照是在热条件下需要较长反应时间的有机反应中的有效工具。在此，取代的 2-碘二苯甲酮通过碳酸铯和双（三苯基膦）氯化钯 (II) 在微波照射下在 30-45 分钟内以 56-92% 的产率转化为取代的 fluoren-9-ones。观察到高产率产物的反应时间显着减少。分离产物在( 1 H/ 13 CNMR)和相关光谱的基础上得到了强调。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2095210

文献信息

• Annulation Strategies for Benzo[<i>b</i>]fluorene Synthesis:  Efficient Routes to the Kinafluorenone and WS-5995 Antibiotics
  作者：Ghassan Qabaja、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo0056186

  日期：2000.10.1

  Intramolecular palladium-mediated arylation approaches to benzo[b]fluorenes have been investigated. The methodology has been applied in a short synthesis of tri-O-methylkinafluorenone, providing an effective alternative td Friedel-Crafts-based approaches. During the course of this work, an acid-promoted quinolactonization of naphthoquinones was also developed, providing direct access to either ortho or para isomers as desired. Application of this methodology in syntheses of the antibiotics WS-5995A, WS-5995C, and functional analogues was demonstrated, and antitumoral activity of this class was determined.
• An intramolecular arylation route to the kinafluorenones
  作者：Ghassan Qabaja、Graham B Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00848-0

  日期：2000.7

  Intramolecular palladium-mediated arylation approaches to benzo[b]fluorenes have been investigated. The methodology has been applied in a short synthesis of kinafluorenone 2, providing an effective alternative to Friedel-Crafts-based approaches. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclizations of substituted 2-iodobenzophenones under thermal and microwave conditions
  作者：Reda A. Haggam

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.077

  日期：2013.8

  Novel, easy-to-perform and practical intramolecular Cu(I)-catalyzed cyclizations of substituted 2-iodobenzophenones under thermal and microwave conditions are reported. The isolated cyclized products under microwave conditions are obtained with high yields and with short reaction times offering a valuable and reliable alternative to other protocols for the synthesis of fluorene analogues. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-assisted intramolecular palladium-mediated cyclizations of <i>o</i>-iodobenzophenones for methoxy fluoren-9-ones
  作者：Reda A. Haggam

  DOI：10.1080/00397911.2022.2095210

  日期：2022.7.18

  irradiation is an effective tool in organic reactions that required long reaction times under thermal conditions. Herein substituted 2-iodobenzophenones were transformed into substituted fluoren-9-ones via cesium carbonate and bis(triphenylphosphine) palladium(II) chloride with 56–92% yields within 30–45 min under microwave irradiations. A remarkable decrease in the reaction time with high yield products was

  摘要 微波 (MW) 辐照是在热条件下需要较长反应时间的有机反应中的有效工具。在此，取代的 2-碘二苯甲酮通过碳酸铯和双（三苯基膦）氯化钯 (II) 在微波照射下在 30-45 分钟内以 56-92% 的产率转化为取代的 fluoren-9-ones。观察到高产率产物的反应时间显着减少。分离产物在( 1 H/ 13 CNMR)和相关光谱的基础上得到了强调。