ethyl N-(3,4-methylenedioxybenzoyl)glycinate | 76208-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(3,4-methylenedioxybenzoyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamido)acetate；(3,4-Methylendioxy-benzoyl)-glycin-aethylester；N-piperonyloyl-glycine ethyl ester；N-Piperonyloyl-glycin-aethylester；[(Benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-amino]-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(1,3-benzodioxole-5-carbonylamino)acetate
• CAS: 76208-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• mdl: MFCD02859603
• 分子量: 251.239
• InChiKey: YYNBNIKXLPACHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(3,4-methylenedioxybenzoyl)glycinate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-methyl-N-(2-oxo-2-((pyridin-4-ylmethyl)amino)ethyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的芳基酰胺衍生物作为双目标抗真菌剂：设计，合成，生物学评估和分子对接研究。

  摘要：

  由于高感染率和频繁出现的耐药性，真菌感染已成为严重的医学问题。麦角固醇是真菌细胞膜的重要结构成分，其合成酶（角鲨烯环氧酶（SE）和14α-脱甲基酶（CYP51））被认为是阻断麦角固醇合成的关键点。在这项研究中，我们基于对活性位点（SE，CYP51）的分析设计了一系列双靶芳酰胺衍生物。随后，合成这些目标化合物，并评估其抗真菌活性。大多数化合物对多种念珠菌均显示出有效的抗真菌活性。和烟熏 特别是，化合物10b和11c的抗真菌活性不仅优于阳性对照药物，但对耐药真菌也有明显的抑制作用（C.alb。Strain100，C.alb。Strain103）。因此，对其作用机理进行了进一步研究。细胞吸收和电子显微镜观察表明，目标化合物能够通过自由扩散进入真菌细胞质区域，并破坏细胞膜结构。同时，初步机制已证明它们可以通过抑制双重靶标的活性来影响麦角甾醇的合成。值得注意的是，它们在体内还表现出优异的抗真菌活性和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103749
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 ethyl N-(3,4-methylenedioxybenzoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  潜在的芳基酰胺衍生物作为双目标抗真菌剂：设计，合成，生物学评估和分子对接研究。

  摘要：

  由于高感染率和频繁出现的耐药性，真菌感染已成为严重的医学问题。麦角固醇是真菌细胞膜的重要结构成分，其合成酶（角鲨烯环氧酶（SE）和14α-脱甲基酶（CYP51））被认为是阻断麦角固醇合成的关键点。在这项研究中，我们基于对活性位点（SE，CYP51）的分析设计了一系列双靶芳酰胺衍生物。随后，合成这些目标化合物，并评估其抗真菌活性。大多数化合物对多种念珠菌均显示出有效的抗真菌活性。和烟熏 特别是，化合物10b和11c的抗真菌活性不仅优于阳性对照药物，但对耐药真菌也有明显的抑制作用（C.alb。Strain100，C.alb。Strain103）。因此，对其作用机理进行了进一步研究。细胞吸收和电子显微镜观察表明，目标化合物能够通过自由扩散进入真菌细胞质区域，并破坏细胞膜结构。同时，初步机制已证明它们可以通过抑制双重靶标的活性来影响麦角甾醇的合成。值得注意的是，它们在体内还表现出优异的抗真菌活性和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103749

文献信息

• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• Therapy for urolithiasis with hydroxamic acids. I. Synthesis of new N-(aroyl)glycinohydroxamic acid derivatives and related compounds.
  作者：KEIICHI MUNAKATA、SATORU TANAKA、SHOJI TOYOSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2045

  日期：——

  With the aim of finding a therapeutic agent for urolithiasis, forty-three new N-(aroyl)-glycinohydroxamic acid derivatives and related compounds were synthesized and examined for urease inhibitory activity. Their urinary excretion in rats was also determined.

  为了寻找针对尿路结石的治疗药物，我们合成了四十三种新的N-(芳酰基)-甘氨酸羟肟酸衍生物及相关化合物，并检测了它们的脲酶抑制活性。同时，我们还确定了这些化合物在大鼠体内的尿液排泄情况。
• Kametani; Iwakata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 261
  作者：Kametani、Iwakata

  DOI：——

  日期：——
• Kametani et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 325,328
  作者：Kametani et al.

  DOI：——

  日期：——
• Potent arylamide derivatives as dual-target antifungal agents: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Yue Dong、Xinyong Liu、Yunfei An、Min Liu、Jun Han、Bin Sun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103749

  日期：2020.6

  block the ergosterol synthesis. In this study, we designed a series of dual-target arylamides derivatives based on the analysis of active sites (SE, CYP51). Subsequently, these target compounds were synthesized, and their antifungal activity was evaluated. Most of compounds demonstrate the potent antifungal activity against multiple Candida spp. and A. fum. In particular, the antifungal activities of compounds

  由于高感染率和频繁出现的耐药性，真菌感染已成为严重的医学问题。麦角固醇是真菌细胞膜的重要结构成分，其合成酶（角鲨烯环氧酶（SE）和14α-脱甲基酶（CYP51））被认为是阻断麦角固醇合成的关键点。在这项研究中，我们基于对活性位点（SE，CYP51）的分析设计了一系列双靶芳酰胺衍生物。随后，合成这些目标化合物，并评估其抗真菌活性。大多数化合物对多种念珠菌均显示出有效的抗真菌活性。和烟熏 特别是，化合物10b和11c的抗真菌活性不仅优于阳性对照药物，但对耐药真菌也有明显的抑制作用（C.alb。Strain100，C.alb。Strain103）。因此，对其作用机理进行了进一步研究。细胞吸收和电子显微镜观察表明，目标化合物能够通过自由扩散进入真菌细胞质区域，并破坏细胞膜结构。同时，初步机制已证明它们可以通过抑制双重靶标的活性来影响麦角甾醇的合成。值得注意的是，它们在体内还表现出优异的抗真菌活性和