S-甲基-D-青霉胺 | 29913-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-甲基-D-青霉胺
• 英文名称: S-methyl D-penicillamine
• 英文别名: S-methyl-D-penicillamine；(2S)-2-amino-3-methyl-3-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 29913-84-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: XSMLYGQTOGLZDA-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-282 °C
• 沸点：
  278.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 S-甲基-D-青霉胺 在 盐酸 作用下， 以98%的产率得到S-methyl D-penicillamine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  青霉胺及其同型二硫化物的物种和特定地点的酸碱性质

  摘要：

  通过1 H NMR-pH滴定和量身定制的评估方法研究了青霉素胺，二硫化青霉胺和4种相关化合物。由此产生的酸碱性质通过14个宏观和28个微观质子化常数以及相应的7个相互作用参数进行量化。通过各种分子内和分子间的比较，通过归纳和屏蔽效应来解释特定于物种和特定于位置的碱性。用这种方法确定的硫醇盐碱性是关键参数，是预测硫醇盐氧化性和螯合物形成特性的专用手段，以便在分子水平上理解和影响螯合疗法和氧化应激。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2014.07.026
• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到S-甲基-D-青霉胺
  参考文献：
  名称：

  青霉胺及其同型二硫化物的物种和特定地点的酸碱性质

  摘要：

  通过1 H NMR-pH滴定和量身定制的评估方法研究了青霉素胺，二硫化青霉胺和4种相关化合物。由此产生的酸碱性质通过14个宏观和28个微观质子化常数以及相应的7个相互作用参数进行量化。通过各种分子内和分子间的比较，通过归纳和屏蔽效应来解释特定于物种和特定于位置的碱性。用这种方法确定的硫醇盐碱性是关键参数，是预测硫醇盐氧化性和螯合物形成特性的专用手段，以便在分子水平上理解和影响螯合疗法和氧化应激。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2014.07.026

文献信息

• Acyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：The Procter & Gamble Co.

  公开号：US06218389B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  The invention provides compounds of formula as described in the claims, or an optical isomer, diastereomer or enantiomer thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt, or biohydrolyzable amide, ester, or imide thereof are useful as inhibitors of metalloproteases. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treating diseases, disorders and conditions characterized by metalloprotease activity using these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  该发明提供了公式如权利要求所述的化合物，或其光学异构体、对映异构体或立体异构体，或其药学上可接受的盐，或其生物可水解的酰胺、酯或亚酰胺，作为金属蛋白酶抑制剂。还公开了使用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗由金属蛋白酶活性所特征的疾病、疾病和病情的方法和制药组合物。
• Hartshorn, Richard M.; Sargeson, Alan M., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 5 - 20
  作者：Hartshorn, Richard M.、Sargeson, Alan M.

  DOI：——

  日期：——
• Endothelin antagonistic peptides
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0632052B1

  公开（公告）日：1998-09-30
• SULFONYLAMINO SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1009737A2

  公开（公告）日：2000-06-21
• US6218389B1
  申请人：——

  公开号：US6218389B1

  公开（公告）日：2001-04-17