2-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-ol | 2109-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 2109-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: YYTDNMKPHIHEPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-Methoxy-phenyl)-4-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-甲氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与脲的环缩合反应：新型6-芳基（5-甲基）-4-三氟甲基-2（1 H）的合成-嘧啶酮

  摘要：

  合成一系列新的11种6-芳基（5-甲基）-4-三氟甲基-2（1 H）-嘧啶酮，其中芳基= Ph，4-CH 3 Ph，4-FPh，4-ClPh，4-由4-芳基-4-甲氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与尿素在盐酸存在下反应制得的BrPh，4-OCH 3 Ph和烷基= H，CH 3，据报道。衍生自苯酮的苯乙酮-和苯乙酮-二甲基缩醛的三氟乙酰化用于获得前体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00287-7
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-propan-2-ol 在 ion-exchange resin + form> 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ferrari,G.; Casagrande,C., Farmaco, Edizione Scientifica, 1963, vol. 18, p. 780 - 792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of 1,3-Diols by a Chiral DMAP Derivative
  作者：Hiroki Mandai、Kosuke Ashihara、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.180697

  日期：2018.11.5

  We developed an enantioselective desymmetrization of 1,3-diols by a chiral N,N-dimethyl-4-aminopyridine (DMAP) derivative containing a 1,1′-binaphthyl with tert-alcohol units. The reactions require...

  我们开发了一种手性 N,N-二甲基-4-氨基吡啶 (DMAP) 衍生物对 1,3-二醇的对映选择性去对称化，该衍生物包含具有叔醇单元的 1,1'-联萘。反应需要...
• Synthesis of a <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Borinic Acid and Its Application in Catalytic Desymmetrization of 2,2-Disubstituted-1,3-Propanediols
  作者：Jian Song、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/jacs.3c02331

  日期：——

  synthesis of efficient chiral boronic acids remains a formidable challenge. Herein we disclose a rational design and a concise synthesis of a series of novel C2-symmetric disubstituted boronic acids, or borinic acids. Chiral borinic acids have been found to be excellent agents that can achieve highly enantioselective desymmetrization of 2,2-disubstituted-1,3-propanediols, providing chiral diols with a quaternary

  尽管在催化中普遍使用硼酸，但高效手性硼酸的设计和合成仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们公开了一系列新型C 2对称双取代硼酸或硼酸的合理设计和简明合成。已发现手性硼酸是一种优秀的试剂，可以实现 2,2-二取代-1,3-丙二醇的高度对映选择性去对称化，从而提供具有季立构中心的手性二醇，这在近年来被认为具有挑战性。该反应可耐受多种底物，提供一系列具有高对映选择性的手性二醇。催化循环中四配位硼酸酯的存在已被11证明B NMR研究，并提出了立体控制模型。