3,3-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionsaeure | 6256-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionsaeure
• 英文别名: 3,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid；3,3-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 6256-05-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• mdl: MFCD01907088
• 分子量: 346.38
• InChiKey: KSZUUOFEQVFRQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.4-162.4 °C
• 沸点：
  484.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionsaeure 在 五氯化磷 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 、 苯 作用下， 生成 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,6-dimethoxy-indene
  参考文献：
  名称：

  3-Phenylindones. I. The Synthesis of 6-Chloro-3-(p-chlorophenyl)-1-indenone and Some Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a026
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,3-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Shibuya, Shiroshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2327 - 2333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular Approach to 9-Monosubstituted Fluorene Derivatives Using Mo^V Reagents
  作者：Peter Franzmann、Simon Trosien、Moritz Schubert、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00315

  日期：2016.3.4

  Oxidative coupling using molybdenum(V) reagents provides fast access to highly functionalized 9-monosubstituted fluorenes. This synthetic approach is highly modular, is high yielding, and tolerates a variety of labile moieties, e.g. amides or iodo groups. The established protocol leads to promising precursors for pharmacologically important analogues of melatonin.

  使用钼（V）试剂的氧化偶联可快速进入高度官能化的9-单取代芴。这种合成方法是高度模块化的，高收率的，并且可以耐受各种不稳定的部分，例如酰胺或碘代基团。既定的方案导致褪黑激素的药理学重要类似物的有希望的前体。
• [EN] SUBSTITUTED AMIDES AS TACHYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] AMIDES SUBSTITUEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES TACHYKININES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1995011880A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) A class of substituted amide compounds of formula (I), are antagonists of tachykinins, especially substance P, and are therefore of use in the treatment or prevention of physiological disorders associated with an excess of tachykinins, such as inflammation, pain, migraine and emesis. In formula (I) Ar1 and Ar2 each independently represents a phenyl group optionally substituted by one, two or three groups selected from halo, C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkylC1-4alkyl, trifluoromethyl, cyano, nitro, SRa, SORa, SO2Ra, ORa, NRaRb, NRaCORb, NRaCO2Rb, CO2Ra or CONRaRb, wherein Ra and Rb are each independently H, C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkylC1-4alkyl, phenyl or trifluoromethyl; Q represents Ar1 or a group of formula Het-(CH2)n-, where n is 1 or 2 and Het is a five or six membered nitrogen containing heterocyclic group with 1, 2 or 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur with at most one oxygen or sulphur atom, which group may have the residue of a further 5 or 6 membered aromatic ring fused thereto, and which group may be optionally substituted by a group selected from C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkylC1-4alkyl, oxo, thioxo, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, ORc, SRc, SORc, SO2Rc, NRcRd, NRcCORd, NRcCO2Rd, CO2Rc, CONRcRd or phenyl optionally substituted by 1, 2 or 3 groups selected from C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkylC1-4alkyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, ORc, SRc, SORc, SO2Rc, NRcRd, NRcCORd, CO2Rc, or CONRcRd, where Rc and Rd are each independently H, C1-6alkyl, trifluoromethyl or phenyl; X represents a -CO-NR- or -NR-CO- group, where R is hydrogen, C1-6alkyl, or methyl substituted by a C2-6alkenyl or C2-6alkynyl group; one of Y1 and Y2 is a bond or C1-4alkylene group and the other is a C1-4alkylene group; with the proviso that when Ar1 and Q are dimethoxyphenyl, -Y1-X-Y2-Ar2 is not -CH2CON(CH3)CH2C6H5.(FR) Une classe de composés d'amides substituées de formule (I) constitue des antagonistes des tachykinines, particulièrement de la substance P, et ces composés sont par conséquent utiles dans le traitement ou la prévention des troubles physiologiques associés à un excès de tachykinines, tels que l'inflammation, la douleur, la migraine et les vomissements. Dans cette formule, Ar1 et Ar2 représentent chacun indépendamment un groupe phényle facultativement substitué par un, deux ou trois groupes choisis parmi halo, alkyleC1-6, alcényleC2-6, alcynyleC2-6, cycloalkyleC3-6, cycloalkyleC3-6alkyleC1-4, trifluorométhyle, cyano, nitro, Sra, SORa, SO2Ra, ORa, NRaRb, NRaCORb, NRaCO2Rb, CO2Ra ou CONRaRb, dans lesquels Ra et Rb représentent chacun indépendamment H, alkyleC1-6, alcényleC2-6, alcynyleC2-6, cycloalkyleC3-6, cycloalkyleC3-6alkyleC1-4, phényle ou trifluorométhyle; Q représente Ar1 ou un groupe de formule Het-(CH2)n-, dans lequel n est 1 ou 2 et Het est un groupe hétérocyclique à cinq ou six éléments contenant de l'azote, avec 1, 2 ou 3 hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène ou soufre, avec au moins un atome d'oxygène ou de soufre, ce groupe pouvant comprendre le résidu d'un autre noyau aromatique à 5 ou 6 éléments fusionné avec lui, et pouvant être facultativement substitué par un groupe choisi parmi alkyleC1-6, alcényleC2-6, alcynyleC2-6, cycloalkyleC3-7, cycloalkyleC3-7alkyleC1-4, oxo, thioxo, halo, cyano, nitro, trifluorométhyle, triméthylsilyle, Orc, Src, SORc, SO2Rc, NRcRd, NRcCORd, NRcCO2Rd, CO2Rc, CONRcRd ou phényle facultativement substitué par 1, 2 ou 3 groupes choisis parmi alkyleC1-6, alcényleC2-6, alcynyleC2-6, cycloalkyleC3-7, cycloalkyleC3-7alkyleC1-4, halo, cyano, nitro, trifulorométhyle, triméthylsilyle, Orc, Src, SORc, SO2Rc, NRcRd, NRcCORd, CO2Rc ou CONRcRd dans lesquels Rc et Rd représentant chacun indépendamment H, alkyleC1-6, trifluorométhyle ou phényle; X représente un groupe -CO-NR- ou -NR-CO-, dans lequel R est hydrogène, alkyleC1-6, ou méthyle substitué par un groupe alcényleC2-6 ou alcynyleC2-6; un des Y1 et Y2 est une liaison ou un groupe alkylèneC1-4 et l'autre est un groupe alkylèneC1-4; à condition que lorsque Ar1 et Q sont diméthoxyphényle, -Y1-X-Y2-Ar2 n'est pas -CH2CON(CH3)CH2C6H5.

  一种取代酰胺化合物，其通式为(I)，是促肾上腺素肽受体的拮抗剂，特别是对物质P。因此，这类化合物可用于治疗或预防由于促肾上腺素肽过量引起的生理紊乱，如炎症、疼痛、偏头痛和恶心。在通式(I)中，Ar1 和 Ar2各自独立地代表一个苯基，其可被一个、两个或三个选自卤素、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-6环烷基、C3-6环烷基-C1-4烷基、三氟甲基、氰基、硝基、SRa、SORa、SO2Ra、ORA、NRA Rb、NRA CORb、NRA CO2Rb、CO2Ra 或 CONRa Rb的取代基所取代，其中 Ra 和 Rb各自独立地代表氢、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-6环烷基、C3-6环烷基-C1-4烷基、苯基或三氟甲基；Q 代表 Ar1 或 Het-(CH2)n- 组合单元，其中 n 等于 1 或 2，Het 是一个含氮的五元或六元杂环基团，具有1至3个选自氮原子、氧原子或硫原子（最多一个氧原子或硫原子）的杂原子，并且该基团可以与另一个5或6元芳环残基融合连接。该基团可被选自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-7环烷基、C3-7环烷基-C1-4烷基、氧代、硫代氧代、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三甲基硅基、ORc、SRc、SORc、SO2Rc、NRC Rd、NRC CORd、NRC CO2Rd、CO2Rc 或 CONRC Rd 的取代基所取代，其中 Rc 和 Rb各自独立地代表氢、C1-6烷基、三氟甲基或苯基；X 代表 -CO-NR- 或 -NR-CO-，其中 R 为氢、C1-6烷基或取代的甲基（其被C2-6烯基或C2-6炔基取代）；Y1 和 Y2 中的一个是单键或 C1-4亚烷基，另一个也是 C1-4亚烷基；但前提是当 Ar1 和 Q 为二甲氧苯基时， -Y1-X-Y2-Ar2 不应为 -CH2CON(CH3)CH2C6H5。
• Alesso, Elba N.; Tombari, Dora G.; Iglesias, Graciela Y. Moltrasio, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2568 - 2574
  作者：Alesso, Elba N.、Tombari, Dora G.、Iglesias, Graciela Y. Moltrasio、Aguirre, Jose M.

  DOI：——

  日期：——
• Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Shibuya, Shiroshi, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 10, p. 883 - 890
  作者：Kano, Shinzo、Yuasa, Yoko、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2907 - 2911
  作者：Kano, Shinzo、Yuasa, Yoko

  DOI：——

  日期：——