四氯藜芦醚 | 944-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四氯藜芦醚
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrachloroveratrole
• 英文别名: tetrachloroveratrole；tetrachloroveratrol；1,2,3,4-tetrachloro-5,6-dimethoxybenzene
• CAS: 944-61-6
• 化学式: C₈H₆Cl₄O₂
• 分子量: 275.946
• InChiKey: NCYHCGGUQGDEQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6222 (rough estimate)
• 熔点：
  90.0 °C
• 溶解度：
  5.76e-06 M
• 保留指数：
  1726;1677;1690;1705;1724

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性Tetrachloroveratrole是三氯和四氯愈创木酚细菌O-甲基化的生物降解产物之一。这两种化合物是在造纸工业中木浆漂白过程中产生的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯藜芦醚 在 硝酸 作用下， 生成 邻四氯苯醌
  参考文献：
  名称：

  Cousin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1899, vol. 129, p. 967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 benzyltrimethylazanium tetrachloro-λ³-iodanuide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到四氯藜芦醚
  参考文献：
  名称：

  用苄基三甲基四氯碘酸铵简便合成氯代芳醚

  摘要：

  芳香醚与计算量的四氯碘酸苄基三甲基铵在温和条件下反应，选择性地以良好的收率得到目标氯取代的芳香醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.415

文献信息

• [EN] INITIATOR SYSTEM FOR CATIONIC POLYMERIZATION OF OLEFINS<br/>[FR] SYSTÈME D'INITIATEUR POUR POLYMÉRISATION CATIONIQUE D'OLÉFINES
  申请人：ARLANXEO CANADA INC

  公开号：WO2019113674A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A Bransted-Lowry acid initiator system for cationic polymerization of an ethylenically unsaturated monomer involves an initiator having a structure of Formula (I) in an anhydrous polymerization medium: (formula I) where: M is tantalum (Ta), vanadium (V) or niobium (Ni); R1, R2, R3 and R4 are the same or different and are independently H, F, CI, Br, I, alkyl or aryl, or two or more of R2, R3, R4 and R5 on a same benzene ring are taken together to form a bicyclic, tricyclic or tetracyclic moiety with the benzene ring, with the proviso that all of R1, R2, R3 and R4 on the same benzene ring are not H; L is absent or a molecule that coordinates to H+; and, x is 0 when L is absent, or x is 0.5 or more when L is present.

  一种Brønsted-Lowry酸引发剂体系用于乙烯基不饱和单体的阳离子聚合，包括在无水聚合介质中具有Formula（I）结构的引发剂：（Formula I）其中：M为钽（Ta）、钒（V）或铌（Ni）；R1、R2、R3和R4相同或不同且独立地为H、F、CI、Br、I、烷基或芳基，或同一苯环上的两个或两个以上的R2、R3、R4和R5结合在一起形成与苯环一起形成的双环、三环或四环的基团，但前提是同一苯环上的所有R1、R2、R3和R4均不为H；L不存在或是与H+配位的分子；且，当L不存在时x为0，或者当L存在时x为0.5或更高。
• 13C and17O NMR study of methoxy groups in chlorinated Di- and trimethoxybenzenes
  作者：J. Knuutinen、E. Kolehmainen

  DOI：10.1002/mrc.1260280407

  日期：1990.4

  and 1,4‐dimethoxybenzenes, 1,2,3‐trimethoxybenzenes and most of their chlorinated derivatives and some related brominated compounds were measured for CDCl3 solutions. The 17O NMR chemical shifts show up to 60 ppm dispersion. Comparison between the compounds with and without adjacent chlorine atoms (2,6‐di‐ and 2,4,6‐tri‐substitution) also showed a clear methoxy carbon chemical shift change. The number

  异构体 1,2-、1,3- 和 1,4-二甲氧基苯、1,2,3-三甲氧基苯及其大部分氯化衍生物中甲氧基的 13C 和 17O NMR 数据 [化学位移和 1J(CH) 值]并对CDCl3 溶液中的一些相关溴化化合物进行了测量。17O NMR 化学位移显示高达 60 ppm 的分散。具有和不具有相邻氯原子（2,6-二取代和 2,4,6-三取代）的化合物之间的比较也显示出明显的甲氧基碳化学位移变化。如果甲氧基与芳香平面共面，则芳香环中氯原子的数量和位置对甲氧基的 17O NMR 化学位移产生很小但可观察到的影响。类似地，替代的程度和性质对 1J(CH) 直接耦合值的影响很小（约 1 Hz）。
• [EN] INITIATOR SYSTEM FOR CATIONIC POLYMERIZATION OF OLEFINS<br/>[FR] SYSTÈME INITIATEUR POUR LA POLYMÉRISATION CATIONIQUE D'OLÉFINES
  申请人：ARLANXEO CANADA INC

  公开号：WO2018107295A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  A Brønsted­Lowry acid initiator system for cationic polymerization of an ethylenically unsaturated monomer involves an initiator having a structure of Formula (I) in an anhydrous polymerization medium (I) where: M is tantalum (Ta), vanadium (V) or niobium (Ni); each R1 is independently H, OR6, F, Cl, Br, I or alkyl, where R6 is H or alkyl; R2, R3, R4 and R5 are independently H, F, Cl, Br, I, alkyl or aryl, or two or more of R2, R3, R4 and R5 on a same benzene ring form a bicyclic, tricyclic or tetracyclic moiety with the benzene ring, with the proviso that all of R2, R3, R4 and R5 on the same benzene ring are not H; L is absent or a molecule that coordinates to H+; and, x is 0 when L is absent, or x is 0.5 or more when L is present.

  一种Brønsted-Lowry酸引发剂体系用于烯丙基不饱和单体的阳离子聚合，包括在无水聚合介质中具有式(I)结构的引发剂(I)：其中，M为钽（Ta）、钒（V）或铌（Ni）；每个R1独立地为H、OR6、F、Cl、Br、I或烷基，其中R6为H或烷基；R2、R3、R4和R5独立地为H、F、Cl、Br、I、烷基或芳基，或者在同一苯环上的两个或更多个R2、R3、R4和R5形成一个双环、三环或四环的基团与苯环结合，但同一苯环上的所有R2、R3、R4和R5不是H；L不存在或是一个与H+配位的分子；x在L不存在时为0，在L存在时x为0.5或更大。
• Reactions of polychlorophenyllithium compounds with electrophiles
  作者：A. S. Burukin、A. A. Vasil'ev、M. I. Struchkova、V. V. Kachala、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-005-0341-1

  日期：2005.4

  Polychloroaromatic compounds lithiated by BunLi in THF react with several electrophilic agents of which aldehydes and epoxides seem to be the most promising from the preparative point of view.

  由 BunLi 在四氢呋喃中锂化的多氯芳香族化合物会与多种亲电剂发生反应，从制备的角度来看，醛类和环氧化物似乎是最有前途的。
• Initial Radical Cation Pathway in the Mo₂Cl₁₀-Mediated Dehydrogenative Arene Coupling
  作者：Jana Leppin、Moritz Schubert、Siegfried R. Waldvogel、Katja Heinze

  DOI：10.1002/chem.201406522

  日期：2015.3.9

  Experimental (EPR) and theoretical (DFT) evidence is provided for radical cation formation as initial step in the Mo2Cl10‐mediated dehydrogenative arene coupling. The initial electron transfer from methoxyarenes to molybdenum proceeds via an inner sphere mechanism.

  实验（EPR）和理论（DFT）为自由基阳离子的形成提供了证据，作为Mo 2 Cl 10介导的脱氢芳烃偶联的第一步。从甲氧基芳烃到钼的初始电子转移是通过内球机理进行的。

表征谱图