四氯虫酰胺 | 1104384-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四氯虫酰胺
• 英文名称: tetrachlorantraniliprole
• 英文别名: 3-bromo-N-[2,4-dichloro-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-1-(3,5-dichloro-2-pyridyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide；5-bromo-N-[2,4-dichloro-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1104384-14-6
• 化学式: C₁₇H₁₀BrCl₄N₅O₂
• 分子量: 538.015
• InChiKey: ONILAONOGQYBHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

理化性质

四氯虫酰胺呈现白色至灰白色的固体状，熔点在189∼191°C之间。该物质易溶于N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，并且可溶于二氧六环、四氢呋喃及丙酮，在光照条件下较为稳定。

作用机理

四氯虫酰胺的作用机制与氯虫苯甲酰胺相似，均为鱼尼丁受体激活剂。与其他杀虫剂没有交互抗性。该化合物具有较强的渗透性和良好的内吸传导性，杀虫谱广且持效期长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯虫酰胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(((4Z)-2-bromo-7-chloro-4Hpyrazolo[1,5-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-4-ylidene)amino)-3,5-dichloro-N-methylbenzamide 、 2-(3-bromo-1-(5-chloro-3-hydroxypyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-6,8-dichloro-3-methylquinazolin-4(3H)-one 、 2-(3-bromo-1H-pyrazol-5-yl)-6,8-dichloro-3-methylquinazolin-4(3H)-one 、 2-(3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-6,8-dichloro-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺杀虫剂四氯虫苯甲酰胺在水中的降解：动力学、降解途径、产品鉴定和毒性评估

  摘要：

  在本研究中，在实验室控制条件下研究了二酰胺杀虫剂四氯虫苯甲酰胺 (TCTP) 的水性行为和归宿。TCTP 在天然水和 pH 缓冲液中的光解半衰期为 1.4-2.8 小时，而水解的半衰期为 1.2-231 天。这两个过程在降解动力学和路线方面都受到 pH 值的高度影响。TCTP的水解速率因温度升高而加快。硝酸盐的存在增强了 TCTP 的光解作用，而富里酸则表现出抑制作用，这两种作用的程度都是浓度的函数。使用多种光谱方法鉴定了四种降解产物。降解途径中涉及的关键反应包括分子内取代和环化。Daphnia magna与 TCTP 相比，但根据全球化学品统一分类和标签系统 (GHS) 标准，它们仍被归类为对水生环境有害的第 1 类或第 2 类物质。

  DOI：

  10.1016/j.scitotenv.2022.155448
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡啶 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 戊醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 四氯虫酰胺
  参考文献：
  名称：

  四氯虫苯甲酰胺的路线设计与开发：铜催化环合一锅法制备吡唑酰氯

  摘要：

  探索了制备杀虫剂四氯虫苯甲酰胺( 1 ) 的合成策略。使用六步法从 2,3,5-三氯吡啶 ( 2 ) 合成目标化合物1 。获得的 51.7% 的产率大大高于最初七步法的 4.7% 产率。工艺亮点包括铜催化环化 3-chloro-2-hydrazinopyridine ( 3 ) 形成关键中间体 2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-5-oxopyrazolidine-3-carboxylate ( 4 ), one-亚硫酰氯锅法制备吡唑酰氯( 9 )及吡唑酰氯( 9 )与苯甲酰胺( 10 )的偶联反应) 得到没有酸清除剂的目标化合物1 。该工艺是大规模生产四氯虫苯甲酰胺 ( 1 ) 的可靠替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00141

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。
• MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20170210723A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules and compositions against such pests. These molecules and compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子和组合物对抗这些害虫的过程。这些分子和组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20170064962A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的杀虫性的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫组合物，以及使用这种杀虫组合物对这些害虫进行处理的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。