四氯荧光素 | 13245-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 四氯荧光素
• 中文别名: 4,5,6,7-四氯荧光素
• 英文名称: 3',4',5',6'-tetrachlorofluorescein
• 英文别名: 3',4',5',6'-tetrachlorfluorescein；2,3,4,5-Tetrachloro-6-(6-hydroxy-3-oxo-3h-xanthen-9-yl)benzoic acid；2,3,4,5-tetrachloro-6-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
• CAS: 13245-63-1
• 化学式: C₂₀H₈Cl₄O₅
• 分子量: 470.093
• InChiKey: YKZRCHFYEHSOOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯荧光素 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2,3,4,5-四氯-6-(2,4,5,7-四溴-6-羟基-3-氧代-3H-占吨-9-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  El'tsov, A. V.; Smirnova, N. P.; Ponyaev, A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 11, p. 2314 - 2324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrachloro-6-(2,4-dihydroxy-benzoyl)-benzoic acid 生成 四氯荧光素
  参考文献：
  名称：

  Orndorff; Adamson, Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 1246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Probing the target-specific inhibition of sensitized protein tyrosine phosphatases with biarsenical probes
  作者：Adam Pomorski、Justyna Adamczyk、Anthony C. Bishop、Artur Krężel

  DOI：10.1039/c4ob02256d

  日期：——

  Selective control of enzyme activity is critical for elucidating the roles of specific proteins in signaling pathways. One potential means for developing truly target-specific inhibitors involves the use of protein engineering to sensitize a target enzyme to inhibition by a small molecule that does not inhibit homologous wild-type enzymes. Previously, it has been shown that protein tyrosine phosphatases

  酶活性的选择性控制对于阐明特定蛋白在信号通路中的作用至关重要。开发真正的靶标特异性抑制剂的一种潜在手段包括使用蛋白质工程技术使靶标酶对不抑制同源野生型酶的小分子产生抑制作用。以前，已经显示蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）可以被双砷探针FlAsH-EDT 2抑制。，通过与已引入催化重要区域的半胱氨酸残基特异性结合来抑制PTP活性。在本研究中，我们开发了一系列双砷探针，其中一些是新合成的，一些先前已报道过，以首次研究双砷抑制PTP的构效关系。我们的数据表明，在2'和7'位置含有取代的双砷探针在抑制致敏PTP方面比FlAsH-EDT 2更有效。当同时使用两种对位试剂测定PTP时，观察到2'，7'-取代探针的效力增加-硝基苯基磷酸酯和磷酸肽PTP底物，并且处于多个探针浓度。数据进一步表明，增强的抑制特性是2'，7'-取代的双砷探针与致敏PTP之间结合亲和力提高的结果。此外，我们为各种双砷探针提供了以前未知的理化和稳定性数据。
• Rose Bengal analogs and vesicular glutamate transporters (VGLUTs)
  作者：Nicolas Pietrancosta、Albane Kessler、Franck-Cyril Favre-Besse、Nicolas Triballeau、Thomas Quentin、Bruno Giros、Salah El Mestikawy、Francine C. Acher

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.069

  日期：2010.9

  Vesicular glutamate transporters (VGLUTs) allow the loading of presynaptic glutamate vesicles and thus play a critical role in glutamatergic synaptic transmission. Rose Bengal (RB) is the most potent known VGLUT inhibitor (K-i 25 nM); therefore we designed, synthesized and tested in brain preparations, a series of analogs based on this scaffold. We showed that among the two tautomers of RB, the carboxylic and not the lactonic form is active against VGLUTs and generated a pharmacophore model to determine the minimal structure requirements. We also tested RB specificity in other neurotransmitter uptake systems. RB proved to potently inhibit VMAT (K-i 64 nM) but weakly VACHT (K-i > 9.7 mu M) and may be a useful tool in glutamate/acetylcholine co-transmission studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Orndorff; Hitch, Journal of the American Chemical Society, 1914, vol. 36, p. 701
  作者：Orndorff、Hitch

  DOI：——

  日期：——
• GOBUTY A. H.; SPICER J. A.; DRESSLER R. L., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1980, 17, NO 1, 73-80
  作者：GOBUTY A. H.、 SPICER J. A.、 DRESSLER R. L.

  DOI：——

  日期：——