3-oxo-1-tosylindolin-2-yl acetate | 1253203-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-1-tosylindolin-2-yl acetate
• 英文别名: [1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-2H-indol-2-yl] acetate
• CAS: 1253203-10-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅S
• 分子量: 345.376
• InChiKey: PLQGWKIJCYRGBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-1-tosylindolin-2-yl acetate 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-phenyl-1-tosylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of 3-oxyindoles via hypervalent iodine mediated tandem cyclization–acetoxylation of o-acyl anilines

  摘要：

  一种高效的串联环化-乙氧基化反应，通过碘苯二乙酸盐与四丁基铵碘化物的结合介导，提供了一条新的便捷且有用的通路，能够合成2-乙氧基吲哚-3-酮，这些化合物可以进一步转化为其他2位取代的3-氧吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0cc01911a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-oxo-1-tosylindolin-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化直接Ç ？芳烃的H酰胺化，包括弱配位的芳香酮

  摘要：

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201301025